Um reencontro em Boston no fim do verão reacende o romance de Dawson e Joey.

Os esforços de Dawson para conquistar Joey são em vão com a notícia de seu romance de verão em Los Angeles.

Joey escreve um email sincero para Dawson mas envia acidentalmente para todos os alunos de Worthington. Enquanto isso Pacey tenta lidar com as complicações no seu novo trabalho.

A chegada da atriz principal de seu novo filme cria problemas para Dawson, e Audrey flagra mentira de Pacey.

Com medo que um fantasma esteja assombrando o set de filmagem, Dawson suspeita que Todd e Natasha estejam reacendendo seu caso.

Audrey fica bêbada antes do show de sua banda e deixa seus amigos preocupados. Jack e o professor Freeman têm uma conversa séria e pessoal sobre o futuro deles.

Os esforços de Jen para reunir Pacey e sua namorada no show do No Doubt não dão certo quando todos descobrem que C.J. dormiu com Audrey.

Joey passa a noite no apartamento de Eddie e corre o risco de perder sua bolsa de estudos. Pacey convida Emma para ir a uma festa no seu escritório sob um falso pretexto.

Um descontrole de Audrey poderá arruinar a noite de Natal de todos.

Dawson tem dúvida se deve seguir com sua carreira no cinema; e Joey volta a morar em Boston, onde fica cara a cara com a filha indisciplinada do professor Hetson.

Enquanto Audrey consegue uma segunda chance e Pacey é promovido no trabalho, Joey e Eddie têm uma séria conversa.

Joey convence Eddie de que Audrey tem que ir para a reabilitação, e os três seguem viagem. Dawson descobre que trabalhar em Hollywood é mais difícil do que ele pensava.

Pacey e Jack fazem uma festa repleta de surpresas; Dawson visita Audrey na reabilitação e fica cara a cara com uma lenda do cinema.

Enquanto voltam para casa após a festa, Pacey e Joey fazem uma parada numa loja de departamento e acabam ficando presos.

De volta a Capeside, Dawson dá uma palestra sobre sua carreira na escola; e Pacey também chega na cidade porque seu pai é levado para o hospital.

Joey concorda em ser a secretária temporária de Pacey, e Dawson fica na dúvida com uma oferta para fazer um filme em que ele não acredita.

A tumultuosa vida amorosa de Joey continua complicada quando Eddie revela suas verdadeiras razões para ter voltado a Boston, e Dawson retorna para casa para completar seu roteiro.

Uma palestra expõe os problemas entre Joey e Eddie, Jen e C.J. e Jack e David.

Enquanto Eddie surpreende Joey com um elaborado presente de fim do ano letivo, os sonhos de Pacey desmoronam quando as ações em que investia vão à falência.

O filme de Dawson é ameaçado quando Pacey revela a verdade sobre a perda do dinheiro dele; e Jen pensa em pedir à mãe que ajude a avó a enfrentar o câncer.

Com o futuro de seu filme em dúvida, Joey reúne os amigos para ajudar Dawson a finalmente realizar seu sonho.

Cinco anos se passaram e todos se reúnem em Capeside para o casamento da mãe de Dawson.

À medida que a gravidade da condição de Jen se torna aparente, Dawson e seus amigos buscam resolver suas diferenças de longo tempo.