A viagem de Dawson a Boston pode ser crucial depois de uma triste mensagem de Joey; Jen decide dar uma chance a um novo romance.

Dawson acha que seu pai não vai apoiar sua decisão de abandonar a faculdade de cinema; Joey descobre que Pacey está em Boston.

Dawson assume a responsabilidade de manter a família unida após a morte de seu pai, e todos os seus amigos procuram maneiras de ajudá-lo a aliviar a dor.

É dia de Halloween! Jen assume o turno de Charlie na rádio, banca a DJ e convida os ouvintes a compartilharem histórias assustadoras.

Joey se prepara para visitar Dawson; e Jack é forçado a escolher entre seus irmãos da fraternidade e Tobey.

Dawson procura ajuda de um psiquiatra e descobre que um amigo também está em crise.

Dawson começa a fazer terapia, Joey tenta ser mais autoconfiante para expressar suas opiniões, e Pacey descobre a verdade por trás do caso de Danny.

Enquanto Joey e Audrey se juntam a Jack e seus amigos na formatura da fraternidade, Dawson convida Jen para passar um fim de semana em New Hampshire.

Dawson e Jen voltam para casa e são surpreendidos com um jantar, onde se beijam e são vistos por Joey.

Jen tenta convencer Dawson a se mudar para Boston, enquanto Joey, Pacey e Audrey saem para comemorar suas respectivas conquistas.

Enquanto Pacey tem que escolher entre uma nova paixão e uma antiga, Dawson e Jen tentam encontrar um equilíbrio em seu novo relacionamento.

Dawson começa na faculdade de cinema, Jen pode comprometer seu programa de rádio, e Joey se vê com dois encontros no mesmo dia.

Enquanto Dawson se esforça para dirigir o roteiro de um colega de classe, Joey confronta seus próprios sentimentos sobre o professor Wilder.

Joey ajuda um assaltante que a roubou pouco antes de ser atropelado por um carro.

Enquanto Joey precisa encarar seus sentimentos em relação ao professor Wilder, Jen fica desconfortável durante uma entrevista com uma banda.

Enquanto Audrey e Pacey se juntam a Joey em uma viagem com a banda de Charlie, Dawson volta a Capeside e descobre novidades sobre a vida de sua mãe.

Dawson insulta uma influente crítica de cinema antes de ela ver seu novo filme.

Uma viagem para a Flórida força Pacey e Audrey a admitirem seus verdadeiros sentimentos um pelo outro; e Joey precisa aprender a lidar com a persistência de Charlie.

Joey vê sua relação com Charlie mudar para algo mais sério; enquanto Pacey e Audrey se veem em apuros com o novo dono do restaurante.

Enquanto Pacey tenta lutar contra as tentações oferecidas por Alex, um intervalo nos estudos leva Dawson a se deitar com uma crítica de cinema local.

Com o fim das aulas, Dawson e seus amigos têm dificuldade de seguir seus próprios caminhos.

Os planos para as férias podem ir por água abaixo quando todos se encontram no aeroporto.