Marie surpreende a família com a notícia de que todos estão convidados para passar duas semanas de férias em Roma e todo mundo adora a ideia, menos Raymond; Robert encontra a garota dos seus sonhos, que é muito bonita e trabalha em uma sorveteria.

Marie surpreende a família com a notícia de que todos estão convidados para passar duas semanas de férias em Roma e todo mundo adora a ideia, menos Raymond; Robert encontra a garota dos seus sonhos, que é muito bonita e trabalha em uma sorveteria.

Marie causa um acidente com o carro e destrói a frente da casa de Ray. Isso desencadeia uma série de frustrações para Ray e Debra, que perdem a calma e acabam por colocar em risco a relação de Ray com os pais.

Robert tem três mulheres interessadas nele: sua ex-esposa Joanna, que ele tem visto recentemente, sua namorada Amy, e a italiana Stefania. Ray e Frank dizem a Robert que ele precisa tomar uma decisão, e ele acaba se enrolando.

Sem querer, Ray causa a morte do hamster de estimação de Ally ao congelá-lo numa caixa de sorvete. Ray tenta substituir o hamster, mas Ally descobre a verdade, e Debra sugere que a família faça um funeral para o bichinho.

O sonho de Ray de escrever um livro sobre esportes é abalado quando a editora rejeita o original; Robert é promovido a tenente. A família Barone não sabe como reagir diante da situação de fracasso de Ray e do sucesso de Robert.

Ray encontra uma antiga colega com quem saiu 25 anos antes e se desculpa com ela por não ter se comportado melhor no encontro; Debra pergunta a Ray se ele se arrepende de alguma coisa com ela e diz que, às vezes, lamenta ter se casado com ele.

Robert começa a sair com uma garota de 22 anos chamada Erica. Frank e Ray ficam empolgados para conhecê-la, mas Marie e Debra ficam irritadas. Durante um jantar, Debra descobre que ambos mentiram suas idades e Erica tem apenas 19 anos.

Os pais de Debra, um casal aparentemente feliz, aparecem na véspera do Dia de Ação de Graças. Ray, sem querer, os escuta falando de seus problemas conjugais. No dia seguinte, durante o jantar, o assunto acaba vindo à tona.

Ray acha que está doente e Marie não pensa duas vezes antes de começar a mimar o filho, fazer uma canja e cuidar dele com carinho. Debra fica zangada com o comportamento de Ray, mas um médico avisa que ele está mesmo doente.

Ray compra um presente de Natal especial para Debra na esperança de que ela fique muito feliz e o deixe fazer uma viagem para jogar golfe com os amigos. Mas ele nem imagina o presente mais extravagante ainda que Debra comprou para ele.

Ray questiona sua masculinidade quando todo mundo diz que ele é inútil em uma situação de emergência. Determinado a recuperar sua confiança, Ray tenta mudar, demonstrando que ele é totalmente capaz de lidar com situações complicadas.

Ray fica eufórico ao ser enviado pelo jornal para cobrir o Super Bowl. Chegando no hotel, ele percebe que todos os outros jornalistas levaram suas esposas, e se dá conta do erro que cometeu ao não convidar Debra para ir com ele.

Marie deixa escapar um incidente embaraçoso do passado de Ray e ele descobre que ela lia o diário que ele escrevia quando era adolescente. Ray acaba por entender os motivos de sua mãe e se desculpa pelas coisas que escreveu.

Durante o jantar do Dia dos Namorados, Ray e Debra não têm nada a dizer um ao outro. Debra sugere que eles participem mais das atividades do outro para que tenham mais coisas em comum, mas Ray não demonstra interesse no plano.

Ray fica incomodado quando descobre que os gêmeos Michael e Geoffrey vão fazer papel de fadas em uma peça na escola. Ele tenta mudar os papéis dos meninos, mas desiste quando descobre que foi escolha deles e os ajuda a ensaiar.

Robert recebe a visita de sua namorada italiana, Stefania, que aparece com seu pai. Logo ele percebe que cometeu um erro e termina com ela, mas o pai de Stefania decide morar nos EUA e se estabelece em Long Island.

Ray compra um aspirador de pó e Debra fica fascinada, até descobrir a verdadeira razão da compra. Decidida a provar a Marie que é tão boa quanto ela na administração da casa, Debra usa o aspirador para encontrar alguma sujeira na casa de Marie.

Marie acusa Debra de não ter devolvido uma lata que tem valor sentimental para ela e Debra insiste que já devolveu. Debra fica horrorizada quando descobre que, de fato, ainda tem a lata e cria um plano complicado ao invés de confessar.

Debra fica brava quando Ray contribui com mil dólares para o empreendimento de um amigo sem consultá-la. Ray descobre que Debra não contou nada sobre uma velha transação que fez com Marie e fica claro que ambos cometeram o mesmo erro.

Marie reúne Amy e Stefania, duas ex-namoradas de Robert, para analisar a personalidade dele e tentar entender por que ele não consegue ter uma relação séria. Robert admite que procura uma mulher perfeita, e usa Debra como exemplo.

Ray descobre que seus filhos gostam mais da companhia do tio Robert do que da dele e decide levar as crianças ao zoológico no lugar de Robert. Quando Robert protesta, Ray o manda ter a própria vida e ele vai embora.

Frank se oferece para pintar a casa de Ray e Debra, mas a necessidade de Frank de ser o chefe em todas as situações deixa Ray furioso; Marie revela algumas coisas do passado de Frank que convencem Ray a fazer as pazes com o pai.

Ray acompanha Ally a um baile de pais e filhas. Quando percebe que ela já se tornou uma jovem madura e independente, ele começa a relembrar a confusões ocorridas nove anos antes, quando ela foi recebida na família.