Ray fica triste quando descobre que sua família mentiu sobre a sua estreia em um programa de esportes na televisão. Ray recebe um segundo convite para participar do programa e a família lhe dá alguns conselhos para corrigir o uso de certas palavras.

Ray começa a usar a técnica de escuta ativa que ele e Debra aprenderam com os próprios pais, cuja teimosia foi longe demais. Debra obriga Ray a comparecer a aulas de paternidade para aprender a controlar o obstinado comportamento de Ally.

Os irmãos Barone redescobrem a amizade durante uma saída à noite .

Ray quer ensinar Ally a não se dar por vencida, e então volta a fazer aulas de piano, algo que havia abandonado há 15 anos.

A culpa de Ray o castiga depois de ele ter enganado Debra para deixá-lo jogar uma partida de golfe.

Raymond descobre que, quando era pequeno, caiu da bicicleta e quebrou o braço, o que pode ter evitado que seus pais se divorciassem.

Debra convence Ray a trabalhar de casa depois de ter lido uma matéria sobre pessoas que preferem ficar no escritório do que com suas famílias, mas as coisas não funcionam como ela havia planejado.

A tentativa de Debra (Patricia Heaton) para escrever um livro infantil resulta em uma disputa com Ray (Ray Romano) que também quer escrever um livro infantil.

Para o aniversário de seu pai, Ray o presenteia com um lindo aquário, mas isto deixa Frank ainda mais deprimido.

Ray fica deprimido depois de ir à reunião de ex-alunos do colégio e perceber que Debra é uma das colegas mais populares e positivas, mas ele não.

Uma romântica manhã de Natal termina quando a família de Ray chega com tudo para fazer ovos florentinos e lotada de presentes desembrulhados.

Ray se oferece para participar da encenação de uma importante batalha da Guerra Civil, a Batalha de Gettysburg, por se sentir excluído por seu pai que, segundo ele, prefere seu irmão para o evento.

Ray finalmente encontra um parente que ele adora.

Marie dá aulas de culinária para Debra.

Raymond aprende da pior maneira a controlar o uso do talão de cheques.

Os irmãos assistem juntos a um programa policial e Ray diz que Robert, mesmo sendo policial, não passa por tantos perigos; Robert o convida para ver como é sua rotina; vendo como o irmão arrisca a vida, Ray passa a enxergá-lo de um modo diferente.

Monstros no quarto levam Ally para a cama dos pais e isso vira um verdadeiro pesadelo para todos.

O relacionamento entre Marie e Amy deixa Debra intrigada; Ray descobre que Marie gosta mais de Amy do que de Debra e, ao confrontá-la, descobre que é porque a mãe considera Amy uma garota "pura". Ray quer que Debra seja a favorita da mãe.

Debra leva um lanche não autorizado para o jogo de beisebol da filha e é recriminada por um dos pais. Ao chegar em casa, ela expressa sua decepção com Ray por não tê-la defendido.

Os alunos de Robert na autoescola reclamam, dizendo que suas aulas são muito aborrecidas e isso pode lhe custar seu segundo emprego; ele pede que sua família assista a uma simulação de sua aula e o ajude a melhorar.

Ray tem dificuldade em aceitar as mudanças da vida, o que o lança em uma crise de meia-idade; Ray começa a planejar seu funeral e isso irrita Debra; Robert fica furioso com Ray por ele não dar valor a tudo o que construiu.

Frank e Marie fazem uma venda de objetos usados, levando Debra e Ray a terem pensamentos opostos sobre ampliar sua família.

Raymond pergunta a Debra por que se casou com ele, os dois embarcam em uma viagem pelo passado.

Enquanto se arrumam para um casamento, Ray e Debra se lembram de sua cerimônia e dos dias que a antecederam; Ray pede Debra em casamento diante de toda a família e teme que ela tenha aceitado apenas por educação.