Uma jovem é jogada no mundo dos ricos e de segredos mortais depois de aceitar o emprego de babá de um belo viúvo.

Enquanto conhece as outras babás, Elena descobre que a antiga babá dos Wards desapareceu sem deixar nenhum vestígio. Elena continua sua busca pelo Greybourne e descobre uma verdade chocante.

Elena fica bisbilhotando o apartamento de Tory enquanto ajuda Darcy e Bennet, o que a leva a uma descoberta inesperada na sala secreta. Elena fica abalada com uma ligação surpresa de seu passado.

No aniversário de Allie, Tory, Matthew e Jasper tentam encontrar a melhor maneira de enfrentar sua dor e honrar sua memória. Elena descobre que alguém em quem ela confia está mentindo para ela.

Elena entra de penetra em um baile de máscaras organizado pelos Greybournes. Roman vasculha o apartamento da Sra. Ivey. Ginny confronta Elena sobre sua identidade.

Um blecaute no Greybourne prende Elena, Roman, Bennet, Ginny e Kim no sótão. Tory e Matthew ficam mais próximos. Alex faz uma conexão perturbadora.

Elena toma uma grande decisão sobre seu futuro, e um segredo chocante sobre a história de Jocelyn no Greybourne é revelado.

O disfarce de Elena é ameaçado quando alguém de seu passado aparece inesperadamente no Greybourne.

No final da temporada, antigas alianças são testadas e novas são formadas. O Greybourne nunca mais será o mesmo depois que a verdade vem à tona.