Drake Parker e Josh Nichols são 2 garotos com jeitos totalmente diferentes, mas por uma ironia do destino, a mãe de Drake e o pai de Josh resolvem se casar. Para piorar, Drake tem uma irmã malvada que apronta com ele e Josh.

Josh fica de castigo por causa de algo que Drake fez. Os meninos mais tarde recebem um buggy quebrado de Trevor, um amigo de Drake. Nas horas vagas de Josh, ele o conserta. Um dia, Drake dirige o buggy (contra a vontade de seus pais, e sem que eles saibam), mas bate em uma árvore, sofrendo vários ferimentos. Ele esconde seus ferimentos de sua família usando maquiagem, mas Josh logo descobre o que aconteceu e o chantageia até que ele diga a verdade.

Susan, a namorada de Drake flerta com Josh, constantemente beijando-o, mas Susan é uma mentirosa tão boa que quando Drake está por perto ela faz Drake pensar que Josh está dando em cima dela.

Drake e Josh ficam com o bebê do chefe do pai de Josh. Primeiramente, eles acham que seria fácil, mas isso será mais difícil do que eles pensam.

Josh tenta impressionar sua primeira paixão, Kathy, mas fica tão nervoso que acidentalmente diz que pode tocar violão. Drake, enquanto isso, é expulso do restaurante em que sua banda tocava (devido à nova cobra de Megan). Kathy pede a Josh para tocar guitarra para ela na festa de aniversário dela (que, coincidentemente, é no mesmo restaurante que Drake foi expulso), Drake e Josh elaboram um plano para que Josh possa impressionar Kathy e Drake possa voltar para o restaurante.