Will é enviado por sua mãe para viver com seus parentes ricos em Bel-Air, um bairro de classe alta da Califórnia, onde ele deve se ajustar a um novo estilo de vida.

O pai de Ashley quer que ela continue com as aulas de violino, mas Will tem outras ideias.

Will quer sair com uma garota, mas primeiro precisa impressionar o pai dela, extremamente esnobe e protetor. Carlton e Geoffrey tentam ajudá-lo.

Os pais de Phil vão visitá-lo na Califórnia e acabam o envergonhando quando contam as histórias de sua origem rural pobre e seu porco de estimação.

Will recebe a visita de um velho amigo que, para desânimo de Vivian e Phil, começa a gostar de Hilary.

Enquanto Phil e Vivian viajam, Will e Carlton são presos e acusados de cometer uma série de roubos. Hilary cuida de Ashley, enquanto Geoffrey tem o fim de semana de folga.

Por insistência do tio Phil, Will entra para o clube de poesia de sua escola e pede ajuda a Geoffrey para fazer uma leitura.

Will e Carlton competem para conseguir um par para a festa de Halloween da família, enquanto todos vão ao shopping comprar fantasias.

Will e Carlton tentam conquistar Melinda inventando histórias, e ela acaba escolhendo Carlton em vez de Will, mas ela está escondendo um segredo.

Will marca um encontro às cegas para Geoffrey como presente de aniversário, mas acaba se encantando por ela. Geoffrey, por sua vez, tenta ofuscá-lo.

Quando Will se torna um astro do time de basquete da escola de Carlton, seu sucesso sobe à cabeça e faz Carlton se sentir inferior.

A mãe de Will vai visitá-lo em Bel-Air para o Dia de Ação de Graças, mas teme que ele não esteja aprendendo o valor do trabalho e tenta corrigir a situação.

Quando Will e Carlton descobrem que Hilary largou a faculdade sem contar aos pais, eles a obrigam a fazer tudo o que quiserem.

Ashley pede para Will uma história assustadora em sua festa do pijama e ele conta sobre o seu primeiro dia na Escola Preparatória de Bel-Air.

Will percebe que Ashley nunca curtiu um Natal de verdade e decide, então, fazer a decoração da residência dos Banks, o que perturba os vizinhos.

Phil corre o risco de perder uma grande conta quando um cliente supersticioso acha que Will é seu amuleto da sorte e o deixa tomar algumas decisões importantes.

Will propõe que uma aula sobre a história dos negros seja instituída na escola e fica surpreso quando vê sua tia Vivian como professora.

A mãe de Phil passa o fim de semana com a família depois de se recuperar de um resfriado. Phil quer que ela descanse, mas Will a leva para um show de rap.

Jazz pede para Will levar sua irmã para um encontro. Will se recusa, mas logo muda de ideia quando conhece a moça. Porém, ela se mostra extremamente controladora.

Will tenta provar que é uma pessoa responsável para usar o carro da família e ir a um show em Nevada.

Will acaba perdendo seu dinheiro e o carro da família para um golpista, mas Phil vai ajudá-lo e banca o malandro.

Carlton está determinado a provar para Will que é tão negro quanto ele e aceita o desafio de sobreviver por dois dias em um bairro muito difícil de Los Angeles.

Will e Carlton espionam Ashley em seu primeiro encontro com um jovem cantor de rap.

Hilary começa a trabalhar como assistente pessoal de uma estrela do cinema, mas para manter seu emprego precisa aceitar um encontro com o melhor amigo de Will, Jazz.