Will trekt in bij zijn tante en oom in Bel-Air. Philip is niet onder de indruk van Wills gedrag, in het bijzonder van zijn poging om Ashley te leren rappen en het ruïneren van zijn evenbeeld bij de leden van het advocatenkantoor waar hij werkt. Vivian probeert alles in goede banen te leiden. Carlton en Hillary kijken neer op Will.

Nadat Ashley te kennen geeft dat ze niet graag viool speelt, neemt Will haar mee en ruilt hij haar viool in voor een drumstel.

Will wil uitgaan met een mooie meid die hij ontmoette in de country club, maar eerst moet hij in een goedje blaadje komen bij de decadente en overbeschermende vader.

Philips ouders komen voor een weekend naar de familie wanneer Philip een prestigieuze onderscheiding in ontvangst neemt. Will vindt de speech en beslist om een nieuwe speech te schrijven omdat hij het origineel saai vindt. Will spreekt met een interviewer en vertelt gênante verhalen over Philips verleden die hij hoorde van Philips ouders.

Will krijgt bezoek van een oude vriend Ice Tray genaamd die, tot ongenoegen van Vivian en Philip, Hilary het hof maakt.

Terwijl Philip en Vivian op een trip gaan naar Palm Springs in Mr. Furths helikopter, rijden Will en Carlton mee met Mr. Furths auto. Ze worden aan de kant gezet omdat de politie vermoedt dat ze de auto hebben gestolen. Hilary past op Ashley wanneer Geoffrey een vrije dag heeft.

Will neemt deel aan de naschoolse poeziëclub. Will wil indruk maken op de meiden en verzint ter plekke een gedicht. Nadat hij het gedicht geschreven heeft, vraagt Christina om het gedicht voor te dragen op Poetry Night. Nadat Jazz geen vervanger vindt, gebruikt Will Geoffrey als vervanger.

De familie gaat naar het winkelcentrum om kostuums op te halen voor Hilary’s Halloween Party, terwijl Will en Carlton een weddenschap beginnen om te zien wie er een date vindt voor het feest. Philip wordt opgehouden in een gadgetwinkel. Vivian zingt in een Record-A-Song kraam. Hilary en Ashley worden verdacht van het stelen van een muts nadat ze vergeten waren om die af te doen.

Will en Carlton hebben beiden een oogje op Melinda en ze proberen haar voor zich te winnen door verhalen te verzinnen waarin ze zichzelf romantiseren. Ze kiest uiteindelijk voor Carlton, hoewel ze er een eigen agenda op na houdt.

Het is de verjaardag van Geoffrey en als cadeau organiseert Will een blind date. Will denkt dat ze perfect voor hem is en laat de twee alleen in een nachtclub. Wanneer Geoffrey thuiskomt, geeft hij Will het nummer van zijn date met de vermelding dat zij beter bij Will past.

Will sluit zich bij de basketploeg van de school aan waarvan Carlton al lid is. Will wordt de populairste van het team waardoor Carlton jaloers wordt en de competitie tussen de twee begint. Carlton besluit om de bal te stelen van Will en het beslissende punt te behalen.

Wills moeder komt op bezoek bij de familie voor Thanksgiving. Ze is het er niet mee eens dat de kinderen al het werk aan Geoffrey overlaten. Nadat Vy Vivian bekritiseert dat ze te toegeeflijk is tegenover de kinderen, besluit ze om het thanksgivingdiner te koken. Carlton nodigt ook zijn lerares Engels uit voor het diner.

Hilary verlinkt Will voor enkele dingen zoals dat zij moest opstaan rond drie uur in de ochtend om de familieauto op te halen in de plaats van Will. Will neemt wraak, volgt Hilary en leert dat ze al drie maanden niet meer naar school gaat. Will gebruikt dit om Hilary uit te buiten terwijl hij gestraft is.

Ashley en haar vrienden vragen aan Will om een griezelverhaal te vertellen op hun slaapfeestje net voor het slapengaan. Will vertelt over zijn eerste dag op Bel-Air Academy.

Will realiseert zich dat Ashley nog nooit echt Kerstmis heeft ervaren en doet er alles aan om er haar één te geven. Hij versiert zowel de binnen- als buitenkant van het huis en dat tegen de zin van de buren.

Eén van Philips cliënten is erg bijgelovig en wordt vrienden met Will door enkele toevalligheden die hem laat denken dat Will zijn geluksbrenger is. Will moet beslissen over enkele belangrijke beslissingen.

Will stelt voor om lessen over de geschiedenis van de zwarte bevolking te plannen in het programma van de school en wordt verrast wanneer zijn tante Vivian naar school komt om daarover les te geven.

Philips moeder bezoekt de familie voor het weekend nadat ze een verkoudheid had. Philip wil dat ze het rustig aan doet, maar dat is niet wat zij gepland heeft.

Jazz vraagt Will om een gunst om op een date te gaan met zijn zus wanneer ze de stad intrekt. Will wil niet totdat Jazz hem introduceert met zijn zus. Will neemt haar op date en ontdekt dat zij al een toekomst met hem heeft gepland.

Geoffreys oude werkgever Lord Fowler en zijn dochter komen op bezoek voor het weekend naar het huis van de familie Banks. Will wil de auto gebruiken om naar een Ziggy Marley concert te gaan in Nevada, maar mag niet van Philip en Viv. Daarom maakt hij een voorstel om op zijn best te zijn tijdens het weekend. Lady Penelope is niet wat Will dacht dat zij was.

Eén van Vivians studenten, Kayla Samuels, komt op bezoek en Will probeert indruk te maken op haar, maar faalt daarin. Will is teleurgesteld en gaat in discussie met haar de volgende dag, maar slaagt er toch in om haar interesse te wekken. Kayla haar prioriteiten liggen bij Will in de plaats van haar studies en tante Viv eist van Will om haar minder te zien zodat ze een goede toekomst kan hebben.

Vivian gaat weg voor een weekend naar Berkeley waardoor Hilary de baas is in huis wanneer Philip op kantoor is. Will steelt de autosleutels om te gaan biljarten en verliest zijn geld en de auto aan een tegenstander. Philip komt om het geld terug te eisen, maar moet tegen de tegenstander spelen.

Will gaat een weddenschap aan dat Carlton het geen weekend volhoudt in Jazzs buurt, Compton. Carlton wint de weddenschap door zich niet aan te passen aan de buurt, maar overeen te komen met de jongens in de buurt. Will moet een manier vinden om hem tegen te houden zodat hij niet gaat 'rondhangen met de groep' in MacArthur Park.

Ashleys verjaardag is in zicht en wanneer de familie vraagt wat ze wil hebben voor een verjaardag, toont zij een foto van haar idool Little T. Hilary kent de manager van Little T. en verleidt hem zodat hij Little T. laat komen naar het verjaardagsfeest om een nummer op te dragen. Hij laat dit gebeuren en spreekt af met Hilary de volgende dag. Will en Carlton zijn het daar niet mee eens en volgen haar op haar date met de manager.

Hilary heeft een nieuwe job als assistent van de actrice Marissa Redman. Mevr. Redman is enorm bazig. Will verrast Hilary samen met Jazz in het bureau. Marissa ontmoet Will en heeft een oogje op hem. Ze wil hem meebrengen naar een opening van een restaurant. Als Hilary haar job niet wil verliezen, moet ze ervoor zorgen dat Will akkoord gaat. Maar Will wil het enkel doen als Hilary op een date met Jazz gaat.

Will's relatie met een nieuwe vriendin zorgt voor behoorlijk wat opschudding ten huize Banks, net zoals Moeder Natuur, die met een aardbeving het huishouden bij elkaar brengt.

Will en Carlton zorgen voor versterking wanneer Ashley gepest wordt op school. Philip en Vivian laten de zaak niet ongemoeid.

Will probeert school te combineren met een baantje om geld te verdienen voor een feestje. Een klasgenoot van Ashley wordt verliefd op Carlton.

Will is een toonbeeld van zelfvertrouwen met een aantal belangrijke geschiktheidstests in het vooruitzicht. Hetzelfde kan niet gezegd worden van Carlton.

Philip betrapt zijn moeder met de klusjesman. De gedachte dat ze een nieuwe man in haar leven heeft, bezorgt hem slapeloze nachten.

De spanning loopt hoog op wanneer Will’s moeder de aanstaande echtgenoot van tante Janice ontmoet en Will verbiedt om het huwelijk bij te wonen.

Vivian’s 40ste verjaardag betekent het begin van een kleine crisis. Haar carrière neemt een drastische wending wanneer ze ervoor kiest haar danstalent bij te schaven.

Will lijkt het goed te kunnen vinden met de mollige Dee Dee, maar haar uiterlijk weerhoudt hem ervan haar ten dans te vragen.

De afgeborstelde advocaat waar Hilary mee uitgaat, is geen grote fan van Will wanneer die hem de pas afsnijdt met zijn sportwagen.

Will en Carlton verdenken één van de gasten op een feestje van de diefstal van het zilverwerk.

Bell Biv DeVoe neemt een videoclip op ten huize Banks met dank aan Carlton, die het huis verhuurt terwijl zijn ouders op reis zijn.

Nadat hij flink wat geld wint op een liefdadigheidsfeest, krijgt Will te horen dat hij verwacht wordt zijn winst te schenken aan het goede doel.

Wanneer hun bezittingen worden gestolen tijdens een skitrip, moeten de Banks op zoek naar alternatieve kerstcadeaus.

Hilary moet aan het werk voor een traiteur wanneer ze erachter komt dat haar kredietkaarten geblokkeerd zijn.

Will toont zijn competitiegeest bij het betreden van het basketbalveld, maar hij krijgt af te rekenen met een taaie tegenstander, die het zich niet kan permitteren om te verliezen.

Geoffrey krijgt het zwaar te pakken voor een buurvrouw van wie hij denkt dat het een huishoudster is. Het blijkt echter om een bijzonder rijke dame te gaan.

Hilary moet gemeenschapsdienst vervullen bij een openbaar hospitaal en krijgt te maken met een dokter, die haar huwelijksdromen in een ander licht stelt.

Geoffrey begint zijn memoires te schrijven terwijl Will zich opmaakt voor een bezoek aan het hospitaal om zijn amandelen te laten verwijderen.

Will moet op zoek naar een partner om deel te nemen aan een spelprogramma. Zijn vrienden voeren een verhitte strijd om geselecteerd te worden.

Philip en Vivian verwelkomen een activist, die onder de aandacht van het FBI staat en Will en Carlton aanspoort om het op te nemen voor een ontslagen leraar.

Will heeft het moeilijk om de nieuwe liefde in het leven van zijn moeder te accepteren.

Tante Helen komt onverwacht op bezoek en stuurt de uitgaansplannen van Will en Carlton helemaal in de war.

Ashley komt in de belangstelling te staan vanwege haar prille relatie met Kevin. Will staat met de mond vol tanden wanneer ze hem raad vraagt over seks.

Will en Carlton verliezen aanzienlijk wat geld met een mislukte investering en besluiten hun verlies goed te maken met een baan als stripper.

Na een zomervakantie in Philadelphia keert Will terug naar Bel-Air. Hij heeft een nieuwe look die niet meteen in de smaak valt bij oom Phil.

Philip en Vivian organiseren een opruimactie in hun oude woonwijk in Los Angeles. De buurt is helemaal onderkomen door de vele rellen tussen verschillende bendes en de familie Banks hoopt wat orde op zaken te kunnen stellen. Ondertussen strijden Will en Carlton om de aandacht van een jongedame en Carlton lijkt zowaar de bovenhand te krijgen.

De jongensschool van Bel-Air schakelt over naar gemengd onderwijs. Ashley kijkt uit naar het nieuwe schooljaar in een nieuwe omgeving. De jongens blijken echter niet bijzonder geïnteresseerd in haar en daarom besluit ze zich wat uitdagender te kleden. Ook dat blijkt uiteindelijk niet het gewenste effect te geven.

Het ondenkbare lijkt er dan toch van te komen: Hilary krijgt bij toeval een job aangeboden als weervrouw bij het lokale televisiestation. Will probeert haar positie te gebruiken om zendtijd te krijgen voor een protestactie.

Carlton maakt zich op voor een etentje met zijn voormalige vriendin Cindy. Hij is bereid om haar te vergeven voor het feit dat ze hem een aantal maanden terug liet zitten. Cindy daagt echter op met de pasgeboren baby Carlton Jr. en dat zorgt voor behoorlijk wat commotie ten huize Banks.

Philip gaat de strijd aan met de bijzonder onrechtvaardige rechter Robertson. De man is echter niet vies van smerig spel. Ondertussen onderwerpt Will zich aan de grillen van een flamboyante studente.

Will wordt gearresteerd voor een aanzienlijke hoeveelheid parkeerboetes terwijl Phil de overhand probeert te krijgen op Robertson. De negatieve publiciteit komt allerminst gelegen.

Will en Carlton vergezellen Philip op een kampeeruitstapje. De trip draait uit op een ramp wanneer de kampeerders worden ingesloten door hevige sneeuwbuien.

De Banks worden uitgenodigd om deel te nemen aan een uitzending van de Oprah Winfrey Show. Will beseft niet dat er voor hem geen plaats is voorzien.

De verkiezingsresultaten zijn in aantocht en Philip heeft er al de moeite van de wereld mee om zijn kalmte te bewaren tegenover zijn tegenstander, rechter Robertson. Will neemt het heft in eigen handen en confronteert de man over zijn oneerlijke praktijken.

Philip zoekt allerlei uitvluchten om niet met Vivian naar de zwangerschapcursus te moeten gaan. Will offert zich op om zijn tante te assisteren en ontmoet er een zwangere sportverslaggeefster. Ze neemt hem mee naar een basketbalwedstrijd en net op dat moment moet ze bevallen.

Carlton is depressief nadat zijn grote liefde Paula hem heeft afgewezen. Op dat moment beseft hij niet dat ze hem verlaten heeft omwille van Will. Ondertussen ontvangen Philip en Vivian een enveloppe van de dokter met daarin de foto die het geslacht van hun aankomende baby onthult. Om de verrassing niet te verknoeien vertrouwen ze de enveloppe toe aan hun butler, Geoffrey. Helaas krijgt hun nieuwsgierigheid toch de overhand.

Will's moeder vertelt hem dat ze haar verloving met Robert heeft verbroken. Dat klinkt Will als muziek in de oren tot hij te horen krijgt dat zijn moeder enorm uitkijkt naar zijn terugkeer naar Philadelphia. Will durft zijn moeder niet te vertellen dat hij een andere toekomst op het oog heeft in Californië.

Nadat Geoffrey hen een aantal keren voor de zot heeft gehouden, besluiten Will en Carlton een grap met hem uit te halen. Ze vervalsen een biljet van de loterij en overtuigen Geoffrey ervan dat hij gewonnen heeft. De grap loopt echter helemaal uit de hand.

Will overtuigt Philip ervan om een ex-misdadiger in dienst te nemen als klusjesman. Wanneer hun huis wordt leeggeroofd is Philip er als de kippen bij om de man te veroordelen. Hij blijkt het echter helemaal bij het verkeerde eind te hebben.

Met de geboorte van een nieuw familielid in aantocht, begint het gezin te fantaseren over wat de baby voor elk van hen zal betekenen. Ashley voelt zich echter totaal onzichtbaar. Ondertussen wordt Geoffrey overrompeld met speciale verzoeken.

Will doet al de moeite van de wereld om dichter bij een meisje te geraken.

De universiteit van Princeton accepteert Will, maar weigert Carlton. Carlton zit helemaal in de put, maar zijn speciale beschermengel brengt hem er terug bovenop.

Will leert een belangrijke les wanneer Carlton de verkeerde pillen uit zijn kastje neemt. Hij denkt dat het om vitaminen gaat, maar eigenlijk zijn het amfetaminen. Niet veel later belandt hij in het hospitaal.

De baby van Vivian is een week over tijd en ze terroriseert de hele familie. Wanneer het dan toch zo ver is, is er niemand in de buurt om haar te helpen.

Will en Carlton komen in aanvaring met een zwaargewicht bokser in een duister cafécasino in Nevada. Het doel van hun reis was echter een bezoek aan een universiteit voor Will.

Een jeugdvriend van Will komt op bezoek. De jongen is stand-up komiek en hoopt een doorbraak te kunnen forceren in L.A. Will denkt dat er niet veel aan is om komisch te zijn, maar het tegendeel blijkt waar.

De kinderen stellen een plakboek samen voor de huwelijksverjaardag van Vivian en Philip. Dat resulteert in een reeks flashbacks naar de goede oude tijd.

De moeder van Will kijkt enorm uit naar de dag dat hij zal afstuderen, maar er is onweer op komst, want Will staat op het punt een onvoldoende te krijgen voor zijn muzieklessen. Om toch te slagen zal Will samen op het podium moeten met een stel achtjarigen.