Nadat Ashley te kennen geeft dat ze niet graag viool speelt, neemt Will haar mee en ruilt hij haar viool in voor een drumstel.

Will wil uitgaan met een mooie meid die hij ontmoette in de country club, maar eerst moet hij in een goedje blaadje komen bij de decadente en overbeschermende vader.

Philips ouders komen voor een weekend naar de familie wanneer Philip een prestigieuze onderscheiding in ontvangst neemt. Will vindt de speech en beslist om een nieuwe speech te schrijven omdat hij het origineel saai vindt. Will spreekt met een interviewer en vertelt gênante verhalen over Philips verleden die hij hoorde van Philips ouders.

Will krijgt bezoek van een oude vriend Ice Tray genaamd die, tot ongenoegen van Vivian en Philip, Hilary het hof maakt.

Terwijl Philip en Vivian op een trip gaan naar Palm Springs in Mr. Furths helikopter, rijden Will en Carlton mee met Mr. Furths auto. Ze worden aan de kant gezet omdat de politie vermoedt dat ze de auto hebben gestolen. Hilary past op Ashley wanneer Geoffrey een vrije dag heeft.

Will neemt deel aan de naschoolse poeziëclub. Will wil indruk maken op de meiden en verzint ter plekke een gedicht. Nadat hij het gedicht geschreven heeft, vraagt Christina om het gedicht voor te dragen op Poetry Night. Nadat Jazz geen vervanger vindt, gebruikt Will Geoffrey als vervanger.

De familie gaat naar het winkelcentrum om kostuums op te halen voor Hilary’s Halloween Party, terwijl Will en Carlton een weddenschap beginnen om te zien wie er een date vindt voor het feest. Philip wordt opgehouden in een gadgetwinkel. Vivian zingt in een Record-A-Song kraam. Hilary en Ashley worden verdacht van het stelen van een muts nadat ze vergeten waren om die af te doen.

Will en Carlton hebben beiden een oogje op Melinda en ze proberen haar voor zich te winnen door verhalen te verzinnen waarin ze zichzelf romantiseren. Ze kiest uiteindelijk voor Carlton, hoewel ze er een eigen agenda op na houdt.

Het is de verjaardag van Geoffrey en als cadeau organiseert Will een blind date. Will denkt dat ze perfect voor hem is en laat de twee alleen in een nachtclub. Wanneer Geoffrey thuiskomt, geeft hij Will het nummer van zijn date met de vermelding dat zij beter bij Will past.

Will sluit zich bij de basketploeg van de school aan waarvan Carlton al lid is. Will wordt de populairste van het team waardoor Carlton jaloers wordt en de competitie tussen de twee begint. Carlton besluit om de bal te stelen van Will en het beslissende punt te behalen.

Wills moeder komt op bezoek bij de familie voor Thanksgiving. Ze is het er niet mee eens dat de kinderen al het werk aan Geoffrey overlaten. Nadat Vy Vivian bekritiseert dat ze te toegeeflijk is tegenover de kinderen, besluit ze om het thanksgivingdiner te koken. Carlton nodigt ook zijn lerares Engels uit voor het diner.

Hilary verlinkt Will voor enkele dingen zoals dat zij moest opstaan rond drie uur in de ochtend om de familieauto op te halen in de plaats van Will. Will neemt wraak, volgt Hilary en leert dat ze al drie maanden niet meer naar school gaat. Will gebruikt dit om Hilary uit te buiten terwijl hij gestraft is.

Ashley en haar vrienden vragen aan Will om een griezelverhaal te vertellen op hun slaapfeestje net voor het slapengaan. Will vertelt over zijn eerste dag op Bel-Air Academy.

Will realiseert zich dat Ashley nog nooit echt Kerstmis heeft ervaren en doet er alles aan om er haar één te geven. Hij versiert zowel de binnen- als buitenkant van het huis en dat tegen de zin van de buren.

Eén van Philips cliënten is erg bijgelovig en wordt vrienden met Will door enkele toevalligheden die hem laat denken dat Will zijn geluksbrenger is. Will moet beslissen over enkele belangrijke beslissingen.

Will stelt voor om lessen over de geschiedenis van de zwarte bevolking te plannen in het programma van de school en wordt verrast wanneer zijn tante Vivian naar school komt om daarover les te geven.

Philips moeder bezoekt de familie voor het weekend nadat ze een verkoudheid had. Philip wil dat ze het rustig aan doet, maar dat is niet wat zij gepland heeft.

Jazz vraagt Will om een gunst om op een date te gaan met zijn zus wanneer ze de stad intrekt. Will wil niet totdat Jazz hem introduceert met zijn zus. Will neemt haar op date en ontdekt dat zij al een toekomst met hem heeft gepland.

Geoffreys oude werkgever Lord Fowler en zijn dochter komen op bezoek voor het weekend naar het huis van de familie Banks. Will wil de auto gebruiken om naar een Ziggy Marley concert te gaan in Nevada, maar mag niet van Philip en Viv. Daarom maakt hij een voorstel om op zijn best te zijn tijdens het weekend. Lady Penelope is niet wat Will dacht dat zij was.

Eén van Vivians studenten, Kayla Samuels, komt op bezoek en Will probeert indruk te maken op haar, maar faalt daarin. Will is teleurgesteld en gaat in discussie met haar de volgende dag, maar slaagt er toch in om haar interesse te wekken. Kayla haar prioriteiten liggen bij Will in de plaats van haar studies en tante Viv eist van Will om haar minder te zien zodat ze een goede toekomst kan hebben.

Vivian gaat weg voor een weekend naar Berkeley waardoor Hilary de baas is in huis wanneer Philip op kantoor is. Will steelt de autosleutels om te gaan biljarten en verliest zijn geld en de auto aan een tegenstander. Philip komt om het geld terug te eisen, maar moet tegen de tegenstander spelen.

Will gaat een weddenschap aan dat Carlton het geen weekend volhoudt in Jazzs buurt, Compton. Carlton wint de weddenschap door zich niet aan te passen aan de buurt, maar overeen te komen met de jongens in de buurt. Will moet een manier vinden om hem tegen te houden zodat hij niet gaat 'rondhangen met de groep' in MacArthur Park.

Ashleys verjaardag is in zicht en wanneer de familie vraagt wat ze wil hebben voor een verjaardag, toont zij een foto van haar idool Little T. Hilary kent de manager van Little T. en verleidt hem zodat hij Little T. laat komen naar het verjaardagsfeest om een nummer op te dragen. Hij laat dit gebeuren en spreekt af met Hilary de volgende dag. Will en Carlton zijn het daar niet mee eens en volgen haar op haar date met de manager.

Hilary heeft een nieuwe job als assistent van de actrice Marissa Redman. Mevr. Redman is enorm bazig. Will verrast Hilary samen met Jazz in het bureau. Marissa ontmoet Will en heeft een oogje op hem. Ze wil hem meebrengen naar een opening van een restaurant. Als Hilary haar job niet wil verliezen, moet ze ervoor zorgen dat Will akkoord gaat. Maar Will wil het enkel doen als Hilary op een date met Jazz gaat.