Na een zomervakantie in Philadelphia keert Will terug naar Bel-Air. Hij heeft een nieuwe look die niet meteen in de smaak valt bij oom Phil.

Philip en Vivian organiseren een opruimactie in hun oude woonwijk in Los Angeles. De buurt is helemaal onderkomen door de vele rellen tussen verschillende bendes en de familie Banks hoopt wat orde op zaken te kunnen stellen. Ondertussen strijden Will en Carlton om de aandacht van een jongedame en Carlton lijkt zowaar de bovenhand te krijgen.

De jongensschool van Bel-Air schakelt over naar gemengd onderwijs. Ashley kijkt uit naar het nieuwe schooljaar in een nieuwe omgeving. De jongens blijken echter niet bijzonder geïnteresseerd in haar en daarom besluit ze zich wat uitdagender te kleden. Ook dat blijkt uiteindelijk niet het gewenste effect te geven.

Het ondenkbare lijkt er dan toch van te komen: Hilary krijgt bij toeval een job aangeboden als weervrouw bij het lokale televisiestation. Will probeert haar positie te gebruiken om zendtijd te krijgen voor een protestactie.

Carlton maakt zich op voor een etentje met zijn voormalige vriendin Cindy. Hij is bereid om haar te vergeven voor het feit dat ze hem een aantal maanden terug liet zitten. Cindy daagt echter op met de pasgeboren baby Carlton Jr. en dat zorgt voor behoorlijk wat commotie ten huize Banks.

Philip gaat de strijd aan met de bijzonder onrechtvaardige rechter Robertson. De man is echter niet vies van smerig spel. Ondertussen onderwerpt Will zich aan de grillen van een flamboyante studente.

Will wordt gearresteerd voor een aanzienlijke hoeveelheid parkeerboetes terwijl Phil de overhand probeert te krijgen op Robertson. De negatieve publiciteit komt allerminst gelegen.

Will en Carlton vergezellen Philip op een kampeeruitstapje. De trip draait uit op een ramp wanneer de kampeerders worden ingesloten door hevige sneeuwbuien.

De Banks worden uitgenodigd om deel te nemen aan een uitzending van de Oprah Winfrey Show. Will beseft niet dat er voor hem geen plaats is voorzien.

De verkiezingsresultaten zijn in aantocht en Philip heeft er al de moeite van de wereld mee om zijn kalmte te bewaren tegenover zijn tegenstander, rechter Robertson. Will neemt het heft in eigen handen en confronteert de man over zijn oneerlijke praktijken.

Carlton is depressief nadat zijn grote liefde Paula hem heeft afgewezen. Op dat moment beseft hij niet dat ze hem verlaten heeft omwille van Will. Ondertussen ontvangen Philip en Vivian een enveloppe van de dokter met daarin de foto die het geslacht van hun aankomende baby onthult. Om de verrassing niet te verknoeien vertrouwen ze de enveloppe toe aan hun butler, Geoffrey. Helaas krijgt hun nieuwsgierigheid toch de overhand.

Will's moeder vertelt hem dat ze haar verloving met Robert heeft verbroken. Dat klinkt Will als muziek in de oren tot hij te horen krijgt dat zijn moeder enorm uitkijkt naar zijn terugkeer naar Philadelphia. Will durft zijn moeder niet te vertellen dat hij een andere toekomst op het oog heeft in Californië.

Nadat Geoffrey hen een aantal keren voor de zot heeft gehouden, besluiten Will en Carlton een grap met hem uit te halen. Ze vervalsen een biljet van de loterij en overtuigen Geoffrey ervan dat hij gewonnen heeft. De grap loopt echter helemaal uit de hand.

Will overtuigt Philip ervan om een ex-misdadiger in dienst te nemen als klusjesman. Wanneer hun huis wordt leeggeroofd is Philip er als de kippen bij om de man te veroordelen. Hij blijkt het echter helemaal bij het verkeerde eind te hebben.

Met de geboorte van een nieuw familielid in aantocht, begint het gezin te fantaseren over wat de baby voor elk van hen zal betekenen. Ashley voelt zich echter totaal onzichtbaar. Ondertussen wordt Geoffrey overrompeld met speciale verzoeken.

Will doet al de moeite van de wereld om dichter bij een meisje te geraken.

De universiteit van Princeton accepteert Will, maar weigert Carlton. Carlton zit helemaal in de put, maar zijn speciale beschermengel brengt hem er terug bovenop.

Will leert een belangrijke les wanneer Carlton de verkeerde pillen uit zijn kastje neemt. Hij denkt dat het om vitaminen gaat, maar eigenlijk zijn het amfetaminen. Niet veel later belandt hij in het hospitaal.

De baby van Vivian is een week over tijd en ze terroriseert de hele familie. Wanneer het dan toch zo ver is, is er niemand in de buurt om haar te helpen.

Will en Carlton komen in aanvaring met een zwaargewicht bokser in een duister cafécasino in Nevada. Het doel van hun reis was echter een bezoek aan een universiteit voor Will.

Een jeugdvriend van Will komt op bezoek. De jongen is stand-up komiek en hoopt een doorbraak te kunnen forceren in L.A. Will denkt dat er niet veel aan is om komisch te zijn, maar het tegendeel blijkt waar.

De kinderen stellen een plakboek samen voor de huwelijksverjaardag van Vivian en Philip. Dat resulteert in een reeks flashbacks naar de goede oude tijd.

De moeder van Will kijkt enorm uit naar de dag dat hij zal afstuderen, maar er is onweer op komst, want Will staat op het punt een onvoldoende te krijgen voor zijn muzieklessen. Om toch te slagen zal Will samen op het podium moeten met een stel achtjarigen.