A sociedade de Ray com Tanya e Lenore começa mal quando ele não consuma o encontro com uma cliente grávida. Mais tarde, Ray e outros professores protestam na escola por causa das demissões de verão e Jessica tem dúvidas sobre seu casamento.

Quando Tanya descobre que Horny Patty é sua nova chefa, decide tirar Lenore do negócio e pede conselhos para Charlie.

Ray dá um ultimato a Lenora e pergunta a Tarasobre a possibilidade de tirá-la do negócio.

Tanya consegue um cliente importante para Ray, mas uma emergência familiar o obriga a buscar um substituto para o encontro. Logo, Ray promove Mike a co-treinador do time de baseball e as suspeitas de Ronnie começam a incomodar Jessica.

Jessica pede ajuda a Ray para um problema que parece ser imaginário. Quando Ray se recusa a incluir Mike no negócio, Tanya recebe ajuda de Charlie para lidar com sua culpa. Ray tem problemas para quebrar o gelo com sua nova cliente.

Uma nova cliente obriga Ray a escolher entre diferentes pontos de vista culturais. Depois de torrar seu dinheiro, Tanya descobre que Ray esconde algo e ajuda Charlie a liberar seu estresse. Liz surpreende Ray com uma revelação pessoal.

Ray concorda em participar dum jogo de baseball entre estudantes e formados, mas uma sessão de 'malhação' com Claire quase o deixa lesionado.

Um terrível dia na escola se agrava, quando Mike acusa Ray de traição.

Com uma possível segunda chance com Jessica, Ray considera deixar o negócio, mas Lenore não está disposta a abrir mão dele.