Kenan acidentalmente consegue um emprego como vice-presidente executivo em uma grande empresa. E, para ser seu assistente, ele contrata ninguém menos do que Kel.

Kenan disfarça Kel de mulher para que eles possam se passar por um casal. O objetivo é participar de um programa de televisão cujo grande prêmio é uma casa.

Kenan e Kel vão ao aeroporto com a missão de buscar Melissa, a namorada de Eric, primo de Kenan.

Kenan quer conseguir sua carteira de motorista e não está disposto a deixar nada impedi-lo, nem mesmo os seus pais. O único problema é que a prova de direção é no mesmo dia que a entrega do projeto de ciências na escola.

Kenan marca três encontros com três garotas diferentes para o mesmo dia. Ele tenta se revezar entre cada um dos compromissos sem ser descoberto pelas moças.

Kenan suspeita que seja adotado quando se dá conta de que seus pais não tem nenhuma foto ou vídeo de sua infância guardados. Assim, ele decide procurar uma cópia de sua certidão de nascimento para descobrir toda a verdade.

Kenan é banido da cerimônia de formatura de sua escola após ser pego enchendo o escritório da diretora de pudim. Com toda a sua família vindo de longe para o evento, ele precisa dar um jeito de aparecer sem estar convidado.

Kel ganha uma viagem para o Festival Anual de Refrigerante de Laranja em uma promoção. Entretanto, ele e Kenan acidentalmente pegam o voo errado e acabam viajando até Hollywood.

Kenan e Kel vivem algumas aventuras durante uma viagem inesperada para Hollywood.

O irmão rico de Chris vem para Chicago e se apropria da vida do patrão de Kenan, incluindo o Rigby's. Chris se nega a trabalhar para o irmão e viver com ele na mesma casa, e decide ir morar com a família de Kenan.

Kenan e Kel se divertem fazendo pegadinhas com todo mundo no Primeiro de Abril. No entanto, as coisas começam a se complicar quando as piadas fazem todos serem presos.

Kenan e Kel se reúnem para assistir aos momentos mais divertidos que viveram nos últimos anos.