エレナを失い、彼女のいない世界に慣れなければならないデイモンが変な行動を取らないようにと、ボニーが見守っていた。一方、ステファンはミスティック・フォールズをリリーたちから守ろうと躍起になる。

衝動的に行った自分の決断が、ステファンとリリーの間で交わされた取引に影響を与えるかもしれないことを知ったデイモン。母親との関係がこれ以上悪くなる前に修復するしか彼に残された道はなかった。

リリーの用意周到な計画が実行され、デイモンは彼女の弱点になり得るものを探しにボニーとアラリックを連れて旅に出た。一方「異端者たち」の人質となっているキャロラインは、ヴァレリーの驚くべき過去を知る。

事態が急変し、デイモンは「プランB」への移行を余儀なくされた。その影響で彼はメアリー・ルイーズとノーラから余計な注目を浴び、ステファンとキャロラインは、彼女たちの注意をそらすべく舞踏会に出席する。

デイモンは自戒し、エレナのためにも正しい道へ向かう決意をする。一方、キャロラインに促されてヴァレリーと直面したステファンは、彼女の過去を知って混乱。そんな中、エンゾとボニーの関係が悪化しつつあった。

かつての恋人・ジュリアンと再会したリリーは、彼をデイモンとステファンに紹介するため、また異端者たちと町の住民を和解させるために晩餐会を開く。しかし、デイモンたちはジュリアンにどう接するかで悩んでいた。

ステファンとデイモンは、ジュリアンのやり方をリリーと話し合うため、幼少時代の痛ましい記憶を彼女に突きつけた。しかし、隠していた秘密をリリーが明かすと、2人はサルバトーレ家のことを全てを疑い始める。

ジュリアンとリリーがメアリー・ルイーズとノーラの記念日を祝うパーティーを開く。一方、ステファンとデイモンは、ジュリアンが仕掛けた新たな脅威を取り除くため、危険な計画を実行に移そうとしていた。

ジュリアンを捜すデイモンとステファンは小さな町にたどり着いた。一方、キャロラインは妊婦のバンパイアとして日々奮闘しているが、アラリックは彼女が想像以上に妊娠の影響を受けていることに気付く。

デイモンは不死鳥の石の中に閉じ込められていた。リリーを殺された恨みを晴らそうとするジュリアンの仕業だ。デイモンがここを脱出するためには、自分が最も恐れていることに向き合わなければならなかった。

ステファンは不死鳥の石の影響が及んでいるデイモンを助けようとするが、自身も石の影響で苦境に立たされていた。一方、マットとボニーは、ジュリアンたちが町を乗っ取ったことによる余波に対処しようとする。

デイモンは、不死鳥の石に閉じ込められたことが原因で、普段なら考えられないような行動に出てしまう。そんな彼を救いたい一心のステファンは彼を説得するが、そこでデイモンがこの状態に至った衝撃的な理由を知る。

妊娠の副作用で命が危ないキャロライン。ステファンとヴァレリーは彼女とお腹の子を救うために究極の手段を取る。一方、デイモンの秘密を知ったエンゾは、彼を脅してレイナの行方を探らせるが…。

ステファンはバンパイア・ハンターのレイナをおびき出すため、ニューオリンズにある隠れ家を訪れ、そこでクラウスと対面する。一方エンゾは、レイナからステファンを守る計画をデイモンらに持ち掛ける。

レイナから身を隠せる魔法の薬草を探すステファンとヴァレリー。一方、デイモンは独自の計画で彼女を倒そうとしていたが、レイナに関する驚くべき事実をボニーが知り、計画は急きょ中止となる。

弟との関係を修復しようとしたデイモンは、魔術でステファンの傷跡を自分の体に移そうとしていた。運命の時が迫る中、レイナはステファンに詰め寄り、ヴァレリーはデイモンを必死に説得しようとする。

ステファンは自分が生きるか死ぬかの状況に陥っていることに気付く。一方、デイモンは意外な情報を頼りにステファンを捜索し始め、レイナもまた、誰よりも先に彼の居場所を突き止めようとしていた。

逃走中のバンパイアであるアンブローズという人物が、ステファンを無事に取り戻すための鍵を握っていると思われた。デイモンはアラリックと共に、アンブローズを捜し出すためにメンフィスへと向かう。

エンゾがボニーを助けようと思ってしたことが彼女の命を脅かすことになったが、レイナならボニーを救えるかもしれないということが判明する。刻一刻と時間が迫る中、エンゾとボニーは仕方なくデイモンと組む。

危機に瀕しているボニーの命をデイモンとエンゾは必死で救おうとしていた。一方、ステファンもボニーを救うためにマットと手を組むが、そこで自分に対するマットの怒りについてある事実を知る。

デイモンは、ボニーを救うために危険を冒すが、それによって事態が思わぬ展開を見せた。一方、新たな脅威がキャロラインの命を危険にさらし、ステファンが早まった決断を下したため2人はある事実に直面させられる。

ステファンはボニーを助ける意外な方法をキャロラインに告げる。エンゾはボニーのためにある計画を実行するが、思わぬ事態が訪れた。そんな中、同じく親友を救おうとするデイモンは究極の選択を迫られる。