4ヶ月後。それぞれが新しい生活を始めていた。大学二年目に入ったエレナは医者になる道を選び、アラリックはエレナの通う大学の教授に。ステファンは、デイモンとボニーを戻そうと死者と話せる魔女を探していたのだが......。そんな中ミスティック・フォールズの町の境界線付近では、人間がヴァンパイアに襲われる事件が多発していた。

エレナにデイモンとの思い出を消すよう頼まれたアラリックは、デイモンとの思い出を引き出し、ひとつずつ書き換えていくが、エレナがデイモンを愛していると確信した瞬間がなかなか出てこない。一方、エンゾはキャロラインを連れ、サバナのステファンの家へ。ステファンが2か月以上前からサバナに住んでいると知り、キャロラインは愕然とする。

エレナは、昔のように楽しみたいとミスティック・フォールズ近くの沼でパーティーを企画する。エンゾを追ってステファンもやってくるが......。一方誰もいないはずの世界で、メリーゴーランドが動いたり、不審なことが起こる。「やはり人がいるはずだ」と主張するボニーと真っ向から対立するデイモンだったが... ...。

デイモンたちの前に姿を現したカイ。彼は、元の世界に戻るには日食のパワーが必要だと言う。その世界を自分の地獄だと考えているデイモンは不信感を露わに。そんなデイモンをカイは、1994年に一体何をしたのかと問い詰める。一方ステファンは人生のやり直し方をエレナに教えるのだった。

ヴァンパイア狩りの追っ手が迫っていると聞いたステファンは、新米ヴァンパイアのアイヴィーを連れてサバナを出て、ウィットモア大学のキャロラインを訪ねる。1994年の世界では、カイが帰るための呪文を知らないことに気付いたボニーは、デイモンと二人で元の世界に戻ろうとするのだが……。

目覚めたデイモンはエンゾと一緒に自警団トリップの車に乗せられていた。ミスティック・フォールズへ向かっているらしい。一方暗示のきかないジョーのことを不審に思い、エレナは探りを入れる。ジョーはアラリックとエレナの正体に気づいているようで……。

自警団トリップの仲間がキャロラインを追っていることを知ったステファンは、キャロラインの元へ向かう。デイモンは意を決してエレナに会いに行くのだが……。一方1994年の世界では、ボニーがカイを出し抜き一人で脱出しようと計画していた……。

感謝祭ディナーの準備を張り切るキャロライン。デイモンとステファン、アラリックはボニーを戻すために必要なアセンダントを探しに、オレゴンへ向かう。そこで、双子がリーダーになるしきたりがある、ジェミニ魔女団の存在が明らかになる。1994年の世界でもカイがボニーを連れてオレゴンへ向かっていた。

アセンダントを手に入れたデイモンはリブの力を借りてエレナと共に1994年の世界へ。カイのポケベルに連絡先を残すと、ボニーから電話がかかってくる。ポートランドからミスティック・フォールズへ戻る途中のボニーは、このまま順調にいけばデイモンたちに会えることが分かり喜ぶのだが……。

トゥルーイットは町に戻れない娘キャロラインとクリスマスを過ごすため、ツリーの点灯式には参加せず大学の寮へ。ステファンに電飾を頼み2人の仲を取り持とうとするが、突然倒れて病院に運ばれる。一方カイは病院に紛れ込みジョーを誘拐し……。

キャロラインは病に倒れた母トゥルーイットの治療について専門家のセカンド・オピニオンをもらおうとデューク大学へ。そこでも手の施しようがないと言われショックを受けるが、同じ症状で危篤状態となったコリンに自分の血を飲ませる実験を行う。

キャロラインの家に血だらけのコリンが現れる。コリンはヴァンパイアになっていた。母親を救いたい一心のキャロラインだったが……。一方ジェミニ魔女団は、双子の融合の準備が進められていた。アラリックの家で監禁されているカイを何者かが逃がそうとするのだった。

ボニーの誕生日にエレナたちはサルバトーレ家に集まって、主賓不在で誕生日パーティーを開こうとしていた。牢獄の世界を脱出するためにボニーに必要なのは魔力。それを手にする場所を思いついたデイモンは、ボニーにメッセージを伝えようとある人物に協力を依頼する。

母親トゥルーイットに最期の時間をのんびり過ごしてもらおうと、キャロラインはステファンと一緒に、写真のアルバムやゲーム、本を別荘に持ち込む。保安官を引退するトゥルーイットは未解決事件に手をつけていた。その中にはエレナの両親が死んだ事故も含まれていた。不審な点が多く残された事件だった。

黙々と葬儀の準備を進めるキャロラインの様子にエレナは不安を覚えていた。ステファンはキャロラインと今後どうすべきか悩みデイモンに相談。アラリックとジョーの前にはカイが現れる。一方牢獄の世界にいるボニーは、日食を使ってついに故郷へと帰ろうとするが、その時世界が揺れ、辺りは雪景色に包まれて……。

キャロラインは1年間、人間性のスイッチを切ると宣言。暴走するキャロラインを止めようとするステファンだったが……。一方デイモンは死んだはずの母親が1903年の牢獄にいることを確認しようとカイにその世界へ送らせようとするが、カイから交換条件を言い渡される。

リリー・サルバトーレが1903年の牢獄の世界で生きていると知ったエレナは、彼女を使ってステファンに人間性を取り戻させることを思いつく。ステファンが戻ればキャロラインも戻り、しかもリリーも救えるという案に、デイモンは始め懸念を持ちつつも、母に会いたい気持ちもあって実行することにする。

サルバトーレ家で思いがけずリリーに会って驚くエンゾ。彼は1903年の出来事を思い出していた。一方暴走するキャロラインとステファンを止めるため、デイモンとエレナはリリーを連れて大学へと向かう。ジョーは1903年の牢獄にカイを閉じ込めるためアセンダントを破壊すると言うのだが……。

ステファンを助けることを条件に、リリーに牢獄にいる仲間、ヘレティックスを救い出す約束をしたデイモン。「ボニーが呪文さえ唱えなければ、ヘレティックスがやってくることはない」とリリーの来訪をボニーに警告に行くのだが……。ステファンはエレナたちと協力してキャロラインに人間性を取り戻させる計画をたてる。

アラリックとジョーの独身最後を祝う夜。女性陣と男性陣それぞれが盛大なパーティーを開く。アラリックは、デイモンがエレナとキュアを飲むと言いだしたことを、できもしない約束だと責める。一方、キュアを飲むことを迷うエレナに、ジョーは愛をつかむには飛び込む勇気も必要だとアドバイスする。

アラリックとジョーの結婚式当日。エレナたちが式の準備を始める中、ステファンはデイモンを連れ出し、郊外のとある家へ向かう。普通の人間生活を実感させ、人間になろうとしているデイモンを思いとどまらせようというのだ。一方、ある悪夢に苦しむボニーは、悪い予感が拭えないでいた……。

アラリックとジョーの結婚式が始まる。しかし、誰もが予期せぬ人物が登場するのだった……。エレナは路上に横たわるデイモンを見つける。そこは2人が出会った場所だった。そして何かよくないことが起こったことは気づいていた……。衝撃のシーズン・フィナーレ。