데이먼과 알라릭, 보니는 미스틱 폴스로 돌아오고 스테판과 캐롤라인은 릴리와 거래를 한다. 스테판은 브루클린에 있는 누군가의 도움이 필요하다.

데이먼 때문에 릴리와의 거래는 위기를 맞고, 캐롤라인을 구하기 위해 심장 멈추기 방법이 동원된다. 미래의 캐롤라인은 미스틱 폴스로 돌아올 수 없게 된다.

데이먼, 보니, 알라릭은 여행을 떠나고 캐롤라인은 발레리의 과거에 대해 중요한 사실을 알게 된다. 미래로 이어지는 비밀이 하나둘씩 밝혀진다.

데이먼은 릴리가 꾸민 위험한 협박성 계략에 걸려들고 알라릭은 영안실에서 신속히 행동해야 한다. 할로윈 파티에는 새로운 손님들이 찾아온다.

미래에서 보니는 자신의 잘못을 후회하고 발레리는 데이먼에게서 스테판에 관한 중요한 정보를 얻는다. 불멸의 돌에 깃든 비밀의 힘이 상상을 초월하는 것으로 밝혀진다.

릴리는 화평을 축하하는 파티를 열지만 일부 손님 간의 불화는 여전하다. 데이먼과 스테판의 사이는 삐걱거리고, 보니의 충격적인 미래가 공개된다.

19세기 아픈 과거 이야기가 릴리를 계속 괴롭힌다. 데이먼과 스테판은 적을 잡기 위해 힘을 합치나 릴리와 관련한 일로 난관이 예고된다.

줄리안은 메리 루이스와 노라를 위해 파티를 연다. 릴리의 동참 여부가 확정되지 않은 가운데 데이먼과 스테판은 흉계를 꾸민다.

연말연시를 앞둔 모든 이들의 흥겨움은 장례식으로 인해 가라앉는다. 술에 취한 데이먼은 스테판의 심기를 건드린다. 불멸의 돌에 둘의 영혼이 갇히게 된다.

현실과 환상을 오가며 혼란스러워하는 데이먼은 스테판을 고통스러운 운명에서 구해내려면 과거와 현재의 끔찍한 사건을 또다시 겪어야만 한다.

데이먼은 불멸의 돌로 인한 환영을 현실에서도 보게 된다. 줄리안은 릴리의 두 아들과 친해지려 노력한다. 한편 캐롤라인은 베이비샤워 파티를 연다.

낯선 이에게 차를 얻어 탄 데이먼, 그의 어두운 면이 드러나고 스테판은 그런 그를 이해하려 한다. 줄리안은 데이먼을 싸움판으로 데리고 간다.

오래 묵은 원한을 가진 강력한 뱀파이어 사냥꾼이 미스틱 폴스에 나타난다. 데이먼은 보니가 집중 공격을 피할 수 있도록 애쓴다.

캐롤라인은 쌍둥이를 데리고 알라릭과 함께 떠날지 생각해 본다. 스테판은 오랜 친구와 재회하고, 레이나, 알라릭, 스테판은 각자의 목표를 위해 길을 떠난다.

레이나는 사냥에 나서고, 매트는 모든 뱀파이어가 나쁜 건 아니라는 점을 설명하려 애쓴다. 데이먼은 악수를 두고, 뉴올리언스의 상황으로 스테판은 차질을 겪는다.

현재가 미래를 바꿀 수 있다. 데이먼은 치명적인 실수를 하고 레이나가 바짝 뒤를 쫓고 있는 상황에서 스테판은 운명을 결정지을 선택을 한다.

레이나의 행동이 모든 이에게 영향을 미친다. 스테판은 큰 변화를 겪고 알라릭은 서둘러 스테판을 찾아 나선다.

데이먼은 알라릭과 함께 멤피스로 향하고, 새로운 인물이 보니에게 중요한 정보를 준다. 엔조는 과감한 조치를 취하나 후폭풍을 초래한다.

레이나의 능력이 또 한 번 발휘되고 선택의 여지가 없는 엔조와 보니는 데이먼과 힘을 합칠지 생각해 본다. 달라스에서는 스테판과 알라릭이 대립한다.

보니의 상태는 점점 악화되고 스테판은 매트의 증오가 어디에서 시작되었는지 알게 된다. 알라릭과 한 팀이 된 캐롤라인은 예전의 자신을 떠올린다.

데이먼의 무모한 행동은 생각지 않게 모두를 단결시키고 스테판과 캐롤라인은 둘의 관계를 다시 돌아본다.