새 시즌의 시작. 엘레나는 2학년 생활을 시작하고, 캐롤라인은 미스틱 폴스에 걸린 주문을 푸는 데 몰두한다.

알라릭은 엘레나가 슬픔을 극복하도록 돕는다. 캐롤라인은 스테판에 대한 충격적인 사실을 발견하고, 수수께끼의 소녀가 미스틱 폴스에 도착한다.

엘레나는 캐롤라인과 리암을 소개한다. 스테판은 엘레나의 이상한 변화를 눈치챈다. 제레미는 마법을 막는 주문의 비밀을 알아낸다.

데이먼은 보니와 함께 다른 편으로 돌아가는 길을 찾으려 애쓰면서 어두운 날을 다시 겪는다. 스테판은 엘레나가 새롭게 시작할 수 있도록 돕는다.

옥수수밭 미로에서 열린 동창회에서는 끔찍한 사건으로 인해 큰 혼란이 생긴다. 타일러의 늑대 인간 저주로 인해 위험한 상황이 발생한다.

조를 제어할 수 없는 알라릭은 도움을 요청한다. 캐롤라인은 엔조를 트립에게서 구하려 한다. 데이먼의 귀환으로 엘레나는 선택의 기로에 놓인다.

엘레나는 자신의 어두운 과거를 마주해야 하고, 데이먼은 희망을 발견한다. 한편 포브스 보안관은 사악한 음모에 자신이 연루되었다는 사실을 알게 된다.

엘레나는 캐롤라인과 함께 기숙사에서 축하 행사를 하던 중 좋은 소식을 듣는다. 루크와 리브는 마녀단의 음흉한 의도를 발견한다.

엔조가 선을 넘자 맷이 대응에 나선다. 당사자의 동의 없이 알라릭을 참여시키려는 데이먼의 계획은 역효과를 낸다. 카이의 위협은 점차 커진다.

보니는 행복했던 날을 그리워한다. 캐롤라인은 대학에서 놀랍지만 즐거운 일을 겪는다. 조가 사라지자 알라릭은 엘레나와 데이먼에게 도움을 요청한다.

자신의 새 능력을 제어하는 법을 배운 카이는 엘레나를 납치한다. 조는 카이와의 융합 의식을 준비하고, 캐롤라인과 스테판은 치료법을 찾는다.

융합 의식과 관련된 복잡한 문제들이 점점 쌓이면서 일촉즉발의 상황이 된다. 한편 캐롤라인은 치명타를 입고, 포브스 보안관은 사투를 벌인다.

보니의 생일을 축하하려는 엘레나의 계획은 심각한 결과를 초래한다. 엔조는 맷을 통해 사라의 삶에 간섭하려 하고, 제레미는 빠져나갈 계획을 세운다.

제레미는 곧 사라질 엘레나와 추억을 나누고, 스테판은 캐롤라인이 엄마의 마지막 날들을 정리하는 걸 돕는다. 엔조는 사라와 맷을 위험에 빠뜨린다.

엘레나는 엄마를 잃은 캐롤라인에게 생긴 변화를 알아챈다. 타일러와 맷은 삶에 있어 중대한 선택을 심사숙고하고, 카이는 조에게 도움을 요청한다.

캐롤라인은 최후통첩을 보내고, 스테판의 행동으로 위험한 일이 잇달아 생긴다. 데이먼은 충격적인 소식을 듣게 되고, 사라는 엔조의 마음을 흔든다.

엘레나는 데이먼을 도와 데이먼의 엄마를 1903년 감옥 세계에서 구한다. 데이먼은 보니의 힘에 놀라고, 캐롤라인을 설득하려는 엔조와 알라릭의 계획은 역효과를 낳는다.

인간성을 잃은 캐롤라인과 스테판은 캠퍼스에서 대혼란을 일으키고, 데이먼은 이를 막기 위해 도박을 한다. 노래방에서 놀던 중 다툼이 벌어진다.

데이먼은 엘레나에게 중요한 정보를 알려줄지 고민한다. 보니는 걱정스러운 무언가를 발견하고, 엔조는 자신의 변신에 대한 진실을 알게 된다.

알라릭과 조는 각각 총각파티와 처녀파티에 참석한다. 엘레나는 데이먼의 제안을 고려하고, 릴리는 점차 심각한 상황에 빠지는데...

엘레나와 보니는 조의 결혼식 준비를 도와주려 하고, 스테판은 데이먼에게 연애에 대한 조언을 한다. 맷은 보니를 릴리로부터 지키려 한다.

불청객 때문에 엘레나의 생명이 위험해진다. 맷은 달아나고, 보니는 자신의 운명을 스스로 통제하려 한다. 데이먼은 중대한 결정을 두고 고민한다.