휘트모어 대학 근처의 기숙사로 이사하고 캐롤라인과 룸메이트가 되어 기쁜 엘레나. 보니도 곧 이사올 것이라 생각하는데...

엘레나에게 스테판이 실종됐다고 말하지 않은 채 데이먼은 그를 찾기 위해 도움을 받는다. 엘레나와 캐롤라인은 캠퍼스 살인 사건 은폐를 조사한다.

엘레나와 캐서린은 스테판이 위험에 처해 절실하게 도움을 청하는 내용의 꿈을 동시에 꾼다. 그들은 데이먼의 도움으로 스테판을 구하려 하는데...

캠퍼스에서 엘레나는 슬프고 비밀이 있는 듯한 학생에게 마음이 움직인다. 엘레나와 데이먼은 앤 불린과 헨리 8세의 복장을 하고 역사 무도회에 참석한다.

실라스는 데이먼과 엘레나에게 새로운 목표를 선언하지만, 자신을 도와주면 중요한 임무를 하나 완수하겠다는 실라스의 약속을 데이먼과 엘레나는 믿지 못한다.

엘레나와 데이먼은 스테판에게 아마라의 상황을 설명하려 하고, 웨스 맥스필드 박사는 캐서린에게 심란한 소식을 전해 준다.

엘레나와 캐롤라인은 휘트모어 대학교에서 큰 파티를 열기로 한다. 하지만 제시에게 캐롤라인의 도움이 필요하면서 이 계획은 방해받고 마는데...

자신의 고통은 숨기며 캐서린을 계속해서 돕는 스테판. 케롤라인은 남다른 치료법을 가지고 나타난다.

데이먼은 엘레나가 위험하다는 것을 알고 엘레나를 찾기 위해 스테판의 도움을 받는다. 스테판은 데이먼으로부터 아론 가족에 대한 사실을 듣고 충격받는다.

새로운 위기에 봉착한 캐서린은 1490년의 충격적인 밤을 기억해낸다. 그날 밤 캐서린은 딸을 낳지만 출산 직후 딸을 빼앗기고 만다.

엔조가 데이먼에게 섬뜩한 선물을 주며 복수를 통해 둘의 사이가 돈독해진다고 주장하자, 데이먼은 명예롭게 행동하려고 노력한다.

캐롤라인은 모두가 최근의 사건들에서 벗어나기를 바라며, 엘레나와 보니에게 상심한 학생들을 위한 휘트모어의 '비터 볼'에 참가하라고 설득한다.

데이먼의 파괴적인 행동이 치명적으로 변해가자, 스테판은 그들이 마지막으로 나눴던 대화에 대해 후회하고 데이먼을 찾아 그를 말리기로 결정한다.

나디아가 엄마를 찾아다닌 그녀의 오랜 여정을 기억하는 동안, 스테판, 캐롤라인, 매트는 엘레나의 생명을 살리려 절박한 조치를 생각해 낸다.

스테판이 아픈 엘레나에게 최근 일을 설명하자, 엘레나는 데이먼에게 바로 연락한다. 한편 데이먼은 엘레나에게 사실대로 말하길 두려워한다.

슬론과 트래블러가 스테판을 해치지 못하도록 캐롤라인과 엔조는 애틀랜타로 가서 새롭게 발견된 도플갱어를 찾는다.

어쩌면 함께 할 수 있었을지도 모르는 또 다른 버전의 불안한 삶에 대한 꿈을 꾸는 스테판과 엘레나. 보니는 그람스와 불편한 만남을 갖게 된다.

스테판은 엘레나가 데이먼과의 관계에 집착하지 않도록 그녀의 주의를 돌리려 하고, 보니는 디 아더 사이드의 변화에 대해 이성적으로 대처하려고 한다.

마녀의 저주를 풀기 위한 마코스의 계획은 스테판과 엘레나를 곧 닥쳐올 위험에 빠트리고, 데이먼은 두 사람에게 멀리 떨어진 오두막에 숨으라고 제안한다.

스테판과 엘레나는 마코스의 통제에서 탈출하지만, 인적 없는 곳에 발이 묶이고 만다. 데이먼은 마코스를 잡기 위해 덫을 놓는다.

예상치 못한 비극으로 인해 고통받는 데이먼은 정신을 차리기 위해 노력하고 보니를 압박해 아더 사이드의 붕괴를 막으려 한다.