Stefan wordt herenigd met een oude vampier en in een flashback naar 1920 komt hij oog in oog te staan met een schokkend deel van zijn wilde verleden.

Klaus and Stefan arrive in Chicago, where Stefan is reunited with a vampire who hasn't really moved on from her interest in him decades earlier. In a flashback to Chicago in the 1920s, Stefan comes face-to-face with a shocking chapter from his wild past. After Damon gets a tip on Stefan and Klaus' whereabouts from an unexpected source, he and Elena follow their trail. Back in Mystic Falls, Tyler is concerned about Caroline and turns to Sheriff Forbes for help.

Alors qu'il est à Chicago avec Klaus, Stefan se retrouve face à un vampire qu'il ne pensait plus recroiser. Ils se sont pourtant beaucoup côtoyés durant les années 20, alors que Chicago était une ville rongée par le crime. Stefan ne peut empêcher qu'un chapitre trouble de son existence soit alors ré-ouvert. Bénéficiant d'un précieux indice, Damon et Elena parviennent à retrouver la piste de Stefan et Klaus. De son côté, Tyler s'étonne de ce qui est arrivé à Caroline. Il demande au shérif Forbes de lui venir en aide...

סטפן שב ונפגש עם ערפד שהכיר עשרות שנים לפני כן. בפלאשבק לשנות העשרים, הוא נתקל בפרק מזעזע מעברו הפרוע.

シカゴ。クラウスは計画失敗の原因を突き止めるため、懇意の魔女グロリアのバーへ向かう。ステファンはそこでクラウスと自分が仲よく写っている写真を発見。そんな過去の記憶はないというステファンに、クラウスは１９２２年ステファンがシカゴにいた頃の話を始める。

达蒙带着艾琳娜回到了家，他告诉艾琳娜她是对的，斯特凡还是善良的，他们可以把他救回来。另一边，克劳斯带着斯特凡到了芝加哥，他的混血军队计划失败了，他要找人当帮手。达蒙得到了这个消息便带着艾琳娜去找斯特凡。凯若琳被父亲和卡洛联手囚禁了起来，凯若琳的父亲问她怎么能够出现在阳光之下，凯若琳告诉她是一个戒指的原因。凯若琳的父亲便拿走了她的戒指把她给囚禁了起来。在去芝加哥的路上，达蒙给艾琳娜看斯特凡的日记，那是他第一次去芝加哥的经历，在十九世纪。艾琳娜不愿意侵犯斯特凡的隐私，但是达蒙给她念了其中的一段引起了她的好奇。艾琳娜拿过日记开始翻看起来，这里记载了斯特凡的黑暗面。克劳斯带着斯特凡去找格洛丽亚，格洛丽亚告诉他自己需要她的帮忙。他的咒语不灵验，那些狼人都没有变成吸血鬼。格洛丽亚告诉他只有找到第一代女巫才能有办法，作为帮忙的交换条件，她要见到丽贝卡。达蒙把艾琳娜带到了斯特凡以前在芝加哥待过的地方，艾琳娜正在翻看日记的时候，斯特凡和克劳斯来了。斯特凡发现了藏起来的艾琳娜，他支开了克劳斯。达蒙回来后给艾琳娜带来了衣服，他要带艾琳娜去找斯特凡，他今晚会参加一个舞会。达蒙的计划是他和艾琳娜分头行动，艾琳娜负责斯特凡，他负责克劳斯。斯特凡对于以前的记忆很模糊，但是他却在格洛丽亚那里看到了一张自己和克劳斯的合影，他很奇怪。凯若琳的父亲觉得女儿又开始吸血害人了，他要救回女儿，凯若琳很痛苦，她觉得自己做不到。凯若琳的父亲表示她必须坚持，因为自己不想杀了她。这时凯若琳的妈妈来了，她拿枪指着比尔，她要比尔放了凯若琳。比尔觉得自己是为了凯若琳好，泰勒也来了，他和利兹救走了凯若琳。在派对上达蒙支开了克劳斯，斯特凡和艾琳娜单独相处了。艾琳娜准备给斯特凡注射东西却被他发现了，斯特凡生气地告诉艾琳娜自己不想回去。克劳斯差点杀了达蒙，幸好格洛丽亚救了他。格洛丽亚要克劳斯把丽贝卡的项链带过来，事实上，那条项链就是达蒙帮艾若琳找到的那条。

스테판은 수십 년 전에 만났던 흡혈귀와 재회하고, 1920년대 회상을 통해 혼란스런 과거의 충격적인 한 사건과 조우하게 된다.

Klaus i Stefan zjawiają się w Chicago, gdzie Stefan (po latach braku kontaktu) spotyka wampirzycę, która po kilku dekadach nadal jest nim zainteresowana. W retrospekcji do Chicago z lat 20. Stefan mierzy się z szokującym rozdziałem jego szalonej przeszłości. Po tym jak Damon z niespodziewanego źródła otrzymuje informację na temat miejsca pobytu Stefana i Klausa, on oraz Elena idą tropem tych wampirów. W Mystic Falls Tyler martwi się o Caroline i zwraca się do szeryf Forbes z prośbą o pomoc.

Klaus e Stefan chegam m Chicago, onde Stefan acaba se reunindo com uma vampira de seu passado (Claire Holt), alguém que nunca superou a paixão de décadas pelo rapaz.

Stefan se reunește cu un vampir întâlnit în urmă cu câteva decenii. Într-un flashback către anii '20, Stefan se confruntă cu un capitol șocant din trecutul lui sălbatic.

Неожиданный источник сообщает Дэймону информацию о брате. Клаус со Стефаном прибывают в Чикаго – город, в котором Стефан был известен под другим прозвищем. Кэролайн узнает своего мучителя, Дэймон с Еленой начинают новое путешествие, а Клаус встречается со старой знакомой. Дэймон открывает Елене незнакомую ей сторону Стефана, а Клаус рассказывает подельнику об их совместном прошлом и представляет ему свою сестру. По приезду Елена посещает старое жилище Стефана, куда вскоре наведываются гости.

Stefan se reencuentra con un vampiro que conoció hace décadas. En un flashback a 1920, Stefan se enfrenta cara a cara con un sorprendente episodio de su salvaje pasado.

Medan Stephan är i Chicago med Klaus träffar han en vampyr från sitt förflutna, som fortfarande är intresserad av honom efter att flera decennier har förflutit.

Klaus a Stefan přijíždějí do Chicaga, kde se Stefan znovu setkává s upírkou, která se ještě nepřenesla přes svůj zájem o něj před desítkami let. Ve flashbacku do Chicaga dvacátých let minulého století se Stefan setkává s šokující kapitolou ze své divoké minulosti. Poté, co Damon dostane z nečekaného zdroje tip na místo pobytu Stefana a Klause, vydává se s Elenou po jejich stopě. Zpátky v Mystic Falls se Tyler obává o Caroline a obrací se na šerifa Forbese s žádostí o pomoc.

Klaus und Stefan kommen in Chicago an, wo Stefan mit einem Vampir wiedervereint wird, der ihr Interesse an ihm Jahrzehnte zuvor nicht wirklich überwunden hat. In einer Rückblende auf das Chicago der 1920er Jahre wird Stefan mit einem schockierenden Kapitel aus seiner wilden Vergangenheit konfrontiert. Nachdem Damon von einer unerwarteten Quelle einen Tipp über den Verbleib von Stefan und Klaus erhält, folgen er und Elena ihrer Spur. Zurück in Mystic Falls macht sich Tyler Sorgen um Caroline und wendet sich an Sheriff Forbes um Hilfe.

Klaus és Stefan Chicagóba mennek, ahol ismerték egymást a 20-as években, Stefan egyik előző gyilkos periódusában. Stefan egy bárban ismerkedett meg Klausszal és a húgával, Rebekával, de a testvéreknek hamarosan menekülniük kellett, és Klaus megigézte Stefant, hogy felejtse el őket, majd megölte a húgát. Most viszont életre kelti, mert Rebekánál van valami, ami Gloriának, egy nagy hatalmú boszorkánynak kell ahhoz, hogy segítsen Klausnak hibrideket teremteni. Kiderül, hogy Gloriának az a nyaklánc kell, amit Rebeka annak idején elvesztett, és amit Stefan Elenának adott.