Enquanto recupera da morte dos seus pais, a jovem de 17 anos Elena interessa-se por um novo aluno, Stefan, mas este esconde um segredo sombrio.

Elena vai à casa Salvatore para falar com Stefan mas encontra Damon em vez dele. Damon revela informações surpreendentes sobre o passado de Stefan.

Elena tentar ignorar os avisos de Bonnie sobre as vibrações perturbadoras que começou a ter de Stefan. Tyler tenta constranger Stefan jogando futebol com ele.

Vicki recebe Tyler, que a pergunta sobre a festa, e depois ela o acusa de tentar esconder o relacionamento deles de seus pais. Matt revela um segredo de família útil à Stefan.

Elena exige que Stefan explique todos os acontecimentos apavorantes que tem acontecido em Mystic Falls. Nos flashbacks, Stefan explica como sua rivalidade com seu irmão Damon começou.

Elena tenta convencer Jeremy a manter distância de Vicki. Caroline deixa o colar de Damon com Bonnie, para que ela use com sua fantasia de Halloween.

No seu aniversário, Stefan é surpreendido por uma visita de Lexi, uma de suas amigas mais antigas.

Jeremy tem um tempo com seu novo professor misterioso de história, Alaric Saltzman e o apresenta à tia Jenna.

Depois de ler um jornal deixado por algum ancestral dos Gilbert, Jeremy se inspira à retornar seu antigo hobby de desenhar criaturas imaginárias.

Damon faz uma viagem à Geórgia e leva Elena, onde encontra uma antiga paixão, Bree e pede sua ajuda para descobrir como abrir o túmulo.

Enquanto Stefan e Damon tentam descobrir a identidade do novo vampiro sobre a cidade, Stefan da para Elena novas jóias com verbena para protegê-la e também sua família, e amigos.

Stefan e Damon irão recordar ao longo do tempo as ações que foram tomadas pelas pessoas da cidade que incluem a seu pai e Pearl.

Stefan ajuda Elena e Bonnie a saírem de uma situação perigosa. Jeremy, convida Anna para uma festa na floresta, sem saber que ela tem suas próprias razões para querer encontrá-lo.

Matt e Caroline são surpreendidos pelo reaparecimento repentino da mãe de Matt, Kelly. Stefan e Elena estão preocupados com a nova atitude de Damon.

Anna traz uma convidada surpresa quando ela faz uma visita ao Damon. Elena e Stefan saem com Caroline e Matt, mas Stefan e Matt descobrem que têm alguns pontos em comum.

Quando Stefan e Damon fazem um novo e perigoso inimigo, Stefan se encontra numa situação arriscada.

Enquanto Stefan luta para controlar seu novo problema, Elena e Jeremy são surpreendidos pela visita de seu tio, John Gilbert. Alaric tem uma estranha conversa com Elena sobre Isobel.

No dia da Festa de Gala dos Fundadores, Elena e Caroline competem pelo titulo de “Senhorita Mystic Falls” contra outras garotas, incluindo Tina Fell e Amber Bradley.

Stefan se esforça para chegar a um acordo com seu passado, ele e Damon revelarão partes de sua história a Elena, até que ela finalmente descobre a verdade sobre como eles se tornaram vampiros.

Isobel retorna à cidade e atordoa Alaric, com sua atitude. E ela exige que ele marque um encontro com Elena. Isobel recusa a responder a maioria das perguntas de Elena.

O Dia dos Fundadores finalmente chegou, e todos estão ocupados com os preparativos de última hora para carros alegóricos e fogos de artifício.