Crezi că-i cunoști pe vampiri? Nu! Nici Elena Gilbert nu-i cunoaște, dar e pe cale s-o facă, pentru că doi frați foarte diferiți, unul bun, unul malefic, se vor război pentru sufletul ei. Orașul Mystic Falls din Virginia nu va mai fi niciodată la fel.

Elena merge la casa Salvatore pentru a vorbi cu Stefan, dar îl găsește pe Damon acolo, care dezvăluie informații surprinzătoare despre trecutul lui Stefan. Vicki începe să-și amintească atacul.

Elena îi invită pe Stefan și Bonnie la cină, sperând că cei doi se vor împrieteni, dar seara e întreruptă de apariția neașteptată și deloc binevenită a lui Damon, alături de Caroline.

Stefan o însoțește pe Elena la petrecerea dedicată fondatorilor orașului. La party, Damon îi spune Elenei o poveste despre familia Salvatore, care o lasă pe Elena cu întrebări la care Stefan nu vrea să dea răspunsuri.

Stefan își pune speranțele în planul de a scăpa de Damon și decide să-i dezvăluie Elenei părți din trecutul lui. Bonnie cere sfaturi de la bunica ei.

În flashbackuri, Stefan îi dezvăluie Elenei istoria familiei Salvatore, inclusiv începuturile rivalității cu Damon. În prezent, în mod impulsiv, Damon preia controlul asupra viitorului lui Vicki.

Abilitățile lui Bonnie îl surprind pe Damon. Elena îl roagă pe Jeremy să nu se vadă cu Vicki. Pentru a o înveseli pe Vicki, Matt o duce la casa bântuită decorată de liceu, dar noaptea are o întorsătură de situație terifiantă.

Stefan are parte de o vizită-surpriză de ziua lui, de la prietena lui, Lexi. Caroline încearcă să obțină medalionul lui Damon, înapoi de la Bonnie.

Jeremy se apropie de noul profesor de istorie, misteriosul Alaric Saltzman. Damon îi dezvăluie lui Stefan motivul uimitor pentru care s-a întors la Mystic Falls.

Atunci când șeriful Forbes îi spune lui Damon că un alt atac a avut loc, el se oferă să găsească criminalul, anchetă care scoate la iveală informații îngrijorătoare despre familiile care au fondat orașul.

Ben de la Mystic Grill o ajută pe Bonnie. Damon și Stefan o însoțesc pe Elena la o seară de dans cu tematica anilor '50. Alaric i se prezintă lui Damon.

În flashbackuri, Stefan și Damon rememorează acțiunile luate de localnicii din trecut - inclusiv tatăl lor, Giuseppe Salvatore, și Pearl - care duc la evenimentele devastante care au creat ruptura din relația lor.

Jeremy o invită pe Anna la o petrecere în pădure. Stefan, Damon și Elena lucrează cu Bonnie și Buni pentru a deschide mormântul și sunt șocați de ce descoperă acolo.

Matt și Caroline sunt surprinși de reapariția bruscă a mamei lui Matt, Kelly. Stefan și Elena sunt îngrijorați de noua atitudine a lui Damon, iar Damon e rugat de șeriful Forbes să participe la o licitație de burlaci caritabilă.

Anna aduce cu ea un invitat-surpriză atunci când îl vizitează pe Damon. Elena și Stefan au o întâlnire dublă stânjenitoare cu Caroline și Matt, dar Stefan și Matt află că au lucruri în comun.

Stefan trebuie să ia o decizie înfricoșătoare. Matt speră că mama lui va rămâne în oraș. După ce mașina lui Caroline e în pană, aceasta face o descoperire oribilă care șochează tot orașul.

Stefan are o atitudine de petrecăreț rară pentru el, iar tentativa lui Damon de a afla motivul pentru care unchiul Elenei, John Gilbert, s-a întors în oraș, are o întorsătură de situație urâtă.

La gala cu ocazia Zilei Fondatorilor, Elena și Caroline concurează pentru titlul de „Miss Mystic Falls”, împotriva altor fete din oraș, inclusiv Amber Bradley. John Gilbert încearcă să îl intimideze pe Damon, dar planul lui nu are efectul scontat.

Elena află ce s-a întâmplat atunci când Damon și Stefan au fost transformați în vampiri. Pearl are o confruntare neplăcută cu John Gilbert. Jeremy și Anna se apropie și mai mult.

Isobel se întoarce în oraș și îl șochează pe Alaric cu atitudinea ei și cererile ei de a aranja o întâlnire cu Elena.

În finalul de sezon, Damon și Alaric încearcă să-l oprească pe John Gilbert din a pune în mișcare un plan care ar încheia Ziua Fondatorilor prin haos, distrugere și moarte.