În premiera sezonului cinci, Elena, după o vară pasională cu Damon, pleacă la colegiul din apropiere, cu Caroline pe post de colegă de cameră. În plus, Silas își face apariția și îi înfricoșează pe toți.

Jesse, un alt student de la Whitmore, îi dă Elenei niște informații interesante despre profesorul Wes Maxfield. Damon cere ajutorul pentru a-l găsi pe Stefan.

O tânără femeie numită Tessa pare să știe totul despre trecutul lui Stefan. Ea are și un mesaj tulburător pentru Damon despre propriul lui viitor.

Damon și Elena încearcă să-l ajute pe Stefan în timpul unei perioade pline de confuzie, ceea ce o conduce pe Elena într-o călătorie emoționantă. Caroline face un efort să-l cunoască mai bine pe Jesse.

Elena și Damon participă la balul mascat cu temă istorică de la Whitmore costumați în Anne Boleyn și Henry al VIII-lea. Când Silas îi cere lui Damon să comită un act oribil, cei doi au o luptă violentă.

Bonnie se simte emoționată de puterea și hotărârea lui Jeremy de a rămâne alături de ea. Damon e șocat când află care e secretul planului Tessei.

În timp ce Elena și Damon încearcă să-i explice lui Stefan situația Amarei, Dr. Wes Maxfield îi dă niște vești tulburătoare lui Katherine.

La cererea Elenei, Damon găsește o metodă eficientă pentru a-l face pe Wes să -i răspundă la întrebări. Jesse are nevoie de ajutorul lui Caroline. Bonnie încearcă să gestioneze situația.

Elena apelează la Aaron pentru ajutor. Damon îi spune Elenei despre o situație sfâșietoare din trecutul lui pe care a menținut-o secretă timp de decenii întregi. Stefan continuă să-i ofere sprijin lui Katherine.

În încercarea de a-l opri pe Damon, Dr. Wes dezlănțuie o armă secretă, obligându-l pe Damon să recunoască o parte a trecutului său despre care credea că a dispărut pentru totdeauna.

Stefan le anunță pe Elena, Caroline și Bonnie că sănătatea lui Katherine s-a înrăutățit, în timp ce Damon, Matt și Jeremy discută unele dintre cele mai importante momente legate de Katherine.

Damon încearcă să ia alegerea bună atunci când Enzo îi aduce un dar brutal, insistând că răzbunarea e cea mai bună acțiune posibilă. Elena se trezește într-o situație în care viața îi este amenințată.

Caroline le convinge pe Elena și Bonnie să participe la balul pentru studenții care au inima frântă. Stefan are o conversație frustrantă cu Damon și Enzo.

Comportamentul lui Damon 'se agravează, de la distructiv la fatal. Stefan încearcă să o consoleze pe o Caroline descurajată, iar conversație lor duce la o revelație înspăimântătoare

Nadia își aduce aminte că o căuta pe Katherine. Damon caută să se răzbune. Bonnie află despre un secret terifiant care amenință viețile tuturor prietenilor ei.

Damon trebuie să îi mărturisească ceva tulburător Elenei. La insistențele lui Enzo, Caroline îl roagă pe Stefan să se întâlnească cu ea, și li se alătură un grup de Călători.

Bonnie are o întâlnire neliniștitoare cu Luke și află mai multe despre familia lui. Liderul Călătorilor, Markos, ajunge în Mystic Falls.

Bonnie are o întâlnire tulburătoare cu Buni. Când Damon îl găsește pe Markos, se simte și ușurat, și neliniștit de ce îi spune Markos.

Prin flashbackuri la noaptea alegerilor din 1960, Enzo le dezvăluie Elenei, lui Stefan și lui Bonnie că a aflat ce s-a întâmplat cu marea lui iubire pierdută, Maggie, și apoi, cu ajutorul forțat al lui Liv și Luke, lucrurile iau o întorsătură urâtă.

În timp ce se ascund într-o cabană izolată, devine evident pentru Caroline că Stefan și Elena păstrează un secret, așa că Damon inventează un joc conceput pentru a dezvălui adevărul.

În timp ce Bonnie caută o cale de a-l opri pe Markos, Caroline e martora unui act incredibil de violent. Stefan vorbește cu Elena despre relația ei cu Damon.

În finalul de sezon, planul lui Damon duce la o explozie majoră în Mystic Falls, și toată lumea e confuză, iar consecințele sunt eroism, sacrificiu, ușurare și disperare.

În premiera de sezon, după ce a petrecut câteva luni jelind pierderea lui Damon într-un mod probabil periculos, Elena se întoarce la Whitmore College pentru al doilea an de facultate.

Caroline e șocată să afle cu ce s-a ocupat Stefan în ultima vreme. Damon și Bonnie, ezitanți, fac echipă pentru a descoperi unde se află și cum vor reuși să ajungă înapoi acasă.

Stefan se întoarce în Mystic Falls în căutarea lui Enzo și e surprins să observe o schimbare ciudată la Elena. Damon și Bonnie descoperă indicii care le arată că nu sunt singuri.

Damon și Bonnie își dau seama că trecutul conține indicii care să-i ajute să ajungă acasă, ceea ce-l obligă pe Damon să retrăiască una dintre cele mai rele zile din viața lui. Tripp împărtășește un secret întunecat cu Matt.

Cu ocazia balului care se apropie, Elena îl invită pe Liam la o petrecere în labirintul făcut în lanul de porumb. Blestemul de vârcolac al lui Tyler este pus la încercare.

Când Alaric își dă seama că Jo nu poate fi hipnotizată, o roagă pe Elena să o investigheze. Damon primește vești proaste și vrea să rezolve singur situația.

Jo se deschide în fața lui Alaric în legătură cu trecutul ei tragic. Tyler și Liv se apropie, iar Damon dă peste un indiciu tulburător care-i dă speranțe noi.

În timp ce Caroline și Elena se pregătesc de Ziua Recunoștinței pentru prieteni la cămin, ele primesc niște vești bune de la Alaric și Stefan. În plus vedem trecutul plin de crime al lui Kai.

Liv îi ajută pe Damon și Elena cu planul lor de a o recupera pe Bonnie, dar lucrurile se schimbă rapid și ea are de luat o decizie dificilă. Acțiunile lui Enzo depășesc o limită.

În apropierea sărbătorilor, Bonnie încearcă să reproducă tradițiile ei preferate, în timp ce-și aduce aminte de vremuri mai fericite în Mystic Falls.

Kai o ține pe Elena prizonieră, în timp ce învață să își controleze noile puteri magice. Stefan călătorește cu Caroline în Carolina de Nord, dar este prins pe picior greșit atunci când apare Enzo.

După ce planul lui Caroline de a o vindeca pe mama ei are o turnură devastatoare, Elena, Stefan și Damon se strâng la spital. Cu fuziunea pe cale să se petreacă, lucrurile scapă de sub control.

Elena, Jeremy și Damon încearcă să-i trimită lui Bonnie un mesaj să-i trimită un mesaj lui Bonnie, dar situația devine disperată atunci când descoperă ceva neliniștitor. Jeremy se gândește să plece din Mystic Falls definitiv.

E ultima zi a lui Jeremy în Mystic Falls și Elena face pe curajoasa, în timp ce cei doi frați rememorează trecutul. Stefan și Caroline se apropie și mai mult.

Elena petrece o zi întreagă cu Caroline și devine îngrijorată atunci când observă o schimbare ciudată la comportamentul lui Caroline. Damon rememorează amintiri dureroase despre propria lui mamă.

După ce-și blochează partea umană, Caroline le dă un ultimatum prietenilor ei. Lumea lui Damon e zguduită atunci când află vești despre mama lui.

Damon călătorește către lumea închisorii din 1903. Tentativele lui Enzo și Alaric de a o ține în frâu pe Caroline nu merg conform planului. Un dar neașteptat de la Bonnie îl cutremură pe Damon.

În timp ce ajută victime ale seriei de atacuri ale lui Stefan și Caroline, Elena descoperă că Jo este însărcinată. O rundă de karaoke le face probleme lui Matt și Tyler.

Damon vorbește despre viitorul lui cu Elena și cum ar fi viața pentru ei dacă nu ar fi vampiri. Enzo află adevărul despre ziua în care a fost transformat în vampiri.

Elena le cere sfaturi lui Bonnie și Jo. Văzând că Lily o ia razna, Enzo îl roagă pe Stefan să intervină. Matt își varsă frustrările pe Tyler.

E ziua nunții lui Alaric și Jo. După ce află vești majore pe care Damon i le-a ascuns, Stefan îi oferă o nouă perspectivă fratelui lui în legătură cu viitorul pe care îl are cu Elena.

Final de sezon: lucrurile iau o turnură dramatică atunci când un oaspete neinvitat apare, ceea ce o pune pe Elena în mare pericol. Damon e obligat să ia cea mai dificilă decizie din viața lui.

În premiera sezonului, Damon e forțat să se descurce în noua lui realitate, fără iubirea vieții lui. Stefan își asumă un rol activ în protejarea orașului de pericolul pe care-l reprezintă Lily.

Caroline, nemulțumită că se simte a un pion în planul de răzbunare al lui Lily și al ereticilor, descoperă un detaliu șocant despre trecutul lui Stefan. Alaric îi cere ajutorul lui Bonnie.

Caroline descoperă niște informații șocante despre trecutul lui Valerie, în timp ce Stefan află câteva detalii neașteptate despre propriul lui trecut. Vedem câteva flashbackuri către 1863.

Stefan și Caroline sunt obligați să petreacă noaptea la balul cu tema Rai & Iad de la Whitmore College. Enzo se apucă să afle ce ascunde Valerie.

După ce-și dă seama că e pe o pantă descendentă, Damon decide să o ia de la capăt și că acțiunile lui de acum încolo o să o respecte pe Elena.

Lily organizează o întâlnire față-n față între Julian, Damon și Stefan, pentru ca pacea să fie declarată între familia de eretici și localnicii din Mystic Falls.

După ce Stefan și Damon au o confruntare cu mama lor legată de amintiri dureroase din copilăria lor, Lily dezvăluie un secret întunecat pe care îl păstrează de peste 160 de ani.

După o revelație majoră dezvăluită de Valerie, Caroline e forțată să se confrunte cu noua ei realitate, chiar dacă aceasta amenință să-i distrugă relația cu Stefan.

Cu sărbătorile în toi, Damon și Stefan îl caută pe Julian și ajung într-un orășel de lângă Mystic Falls. În timpul unei colecții de jucării, Bonnie are un moment de apropiere cu Nora.

Blocat în nestemata Phoenix, Damon e chinuit de o experiență traumatizantă din perioada Războiului Civil și este forțat să se confrunte cu cel mai întunecat demon al său pentru a ieși de acolo.

Tyler se întoarce în oraș pentru petrecerea de dinaintea nașterii copiilor lui Alaric și Caroline descoperă ceva tulburător legat de Alaric și planurile lui pentru viitorul copiilor.

Aflat sub influența unui Julian periculos și nechibzuit, Damon scapă de sub control. Stefan încearcă să apeleze la rațiunea lui, dar descoperă motivul pentru decăderea acestuia.

Atunci când acțiunile lui Damon îi pun pe toți cei dragi lui în calea unui vânător de vampiri nemilos, el este forțat să rezolve situația înainte să fie prea târziu.

În New Orleans, Stefan ajunge față-n față cu Klaus Mikaelson, care în curând devine suspicios în legătură cu venirea neașteptată în oraș a vechiului lui prieten.

Matt decide că a venit vremea să tragă niște limite pentru vampirii din Mystic Falls. Dorința lui Damon de a se scoate din joc e în creștere. Stefan pune sub întrebare viitorul lui cu Caroline.

În criză de timp și cu Rayna care se apropie de Stefan, Valerie încearcă să apeleze la rațiunea lui Damon. Enzo încearcă să-și curețe reputația.

După decizia fratelui său, Stefan se trezește într-o nouă situație de viață și de moarte, în care se poate baza doar pe propriile instincte.

Alaric spune clar că nu vrea să participe la expediția de vânătoare a vampirilor împreună cu Damon, în timp ce dezvăluie adevărul despre ultimii trei ani din viața lui, când Damon era absent.

Atunci când eforturile lui Enzo de a o proteja pe Bonnie ajung să-i pună viața acesteia în pericol, se află că Rayna ar putea deține cheia pentru supraviețuirea acesteia.

Caroline i se alătură lui Alaric într-o misiune și își dă seama că i-a fost dor de stilul ei de viață supranatural. Damon ia o decizie importantă care-i va schimba pentru totdeauna relația cu Bonnie.

Stefan ia o decizie pripită care-l forțează pe el și pe Caroline să se confrunte cu urmările încheierii relației lor. Îndurerat, Enzo o privește pe Bonnie în lupta vieții ei.

În ciuda eforturilor depuse de prietenii ei pentru a o ajuta pe Bonnie în situația disperată în care se află, opțiunile dispar una câte una și e nevoie de măsuri drastice.