În premiera sezonului cinci, Elena, după o vară pasională cu Damon, pleacă la colegiul din apropiere, cu Caroline pe post de colegă de cameră. În plus, Silas își face apariția și îi înfricoșează pe toți.

Jesse, un alt student de la Whitmore, îi dă Elenei niște informații interesante despre profesorul Wes Maxfield. Damon cere ajutorul pentru a-l găsi pe Stefan.

O tânără femeie numită Tessa pare să știe totul despre trecutul lui Stefan. Ea are și un mesaj tulburător pentru Damon despre propriul lui viitor.

Damon și Elena încearcă să-l ajute pe Stefan în timpul unei perioade pline de confuzie, ceea ce o conduce pe Elena într-o călătorie emoționantă. Caroline face un efort să-l cunoască mai bine pe Jesse.

Elena și Damon participă la balul mascat cu temă istorică de la Whitmore costumați în Anne Boleyn și Henry al VIII-lea. Când Silas îi cere lui Damon să comită un act oribil, cei doi au o luptă violentă.

Bonnie se simte emoționată de puterea și hotărârea lui Jeremy de a rămâne alături de ea. Damon e șocat când află care e secretul planului Tessei.

În timp ce Elena și Damon încearcă să-i explice lui Stefan situația Amarei, Dr. Wes Maxfield îi dă niște vești tulburătoare lui Katherine.

La cererea Elenei, Damon găsește o metodă eficientă pentru a-l face pe Wes să -i răspundă la întrebări. Jesse are nevoie de ajutorul lui Caroline. Bonnie încearcă să gestioneze situația.

Elena apelează la Aaron pentru ajutor. Damon îi spune Elenei despre o situație sfâșietoare din trecutul lui pe care a menținut-o secretă timp de decenii întregi. Stefan continuă să-i ofere sprijin lui Katherine.

În încercarea de a-l opri pe Damon, Dr. Wes dezlănțuie o armă secretă, obligându-l pe Damon să recunoască o parte a trecutului său despre care credea că a dispărut pentru totdeauna.

Stefan le anunță pe Elena, Caroline și Bonnie că sănătatea lui Katherine s-a înrăutățit, în timp ce Damon, Matt și Jeremy discută unele dintre cele mai importante momente legate de Katherine.

Damon încearcă să ia alegerea bună atunci când Enzo îi aduce un dar brutal, insistând că răzbunarea e cea mai bună acțiune posibilă. Elena se trezește într-o situație în care viața îi este amenințată.

Caroline le convinge pe Elena și Bonnie să participe la balul pentru studenții care au inima frântă. Stefan are o conversație frustrantă cu Damon și Enzo.

Comportamentul lui Damon 'se agravează, de la distructiv la fatal. Stefan încearcă să o consoleze pe o Caroline descurajată, iar conversație lor duce la o revelație înspăimântătoare

Nadia își aduce aminte că o căuta pe Katherine. Damon caută să se răzbune. Bonnie află despre un secret terifiant care amenință viețile tuturor prietenilor ei.

Damon trebuie să îi mărturisească ceva tulburător Elenei. La insistențele lui Enzo, Caroline îl roagă pe Stefan să se întâlnească cu ea, și li se alătură un grup de Călători.

Bonnie are o întâlnire neliniștitoare cu Luke și află mai multe despre familia lui. Liderul Călătorilor, Markos, ajunge în Mystic Falls.

Bonnie are o întâlnire tulburătoare cu Buni. Când Damon îl găsește pe Markos, se simte și ușurat, și neliniștit de ce îi spune Markos.

Prin flashbackuri la noaptea alegerilor din 1960, Enzo le dezvăluie Elenei, lui Stefan și lui Bonnie că a aflat ce s-a întâmplat cu marea lui iubire pierdută, Maggie, și apoi, cu ajutorul forțat al lui Liv și Luke, lucrurile iau o întorsătură urâtă.

În timp ce se ascund într-o cabană izolată, devine evident pentru Caroline că Stefan și Elena păstrează un secret, așa că Damon inventează un joc conceput pentru a dezvălui adevărul.

În timp ce Bonnie caută o cale de a-l opri pe Markos, Caroline e martora unui act incredibil de violent. Stefan vorbește cu Elena despre relația ei cu Damon.