În premiera de sezon, după ce a petrecut câteva luni jelind pierderea lui Damon într-un mod probabil periculos, Elena se întoarce la Whitmore College pentru al doilea an de facultate.

Caroline e șocată să afle cu ce s-a ocupat Stefan în ultima vreme. Damon și Bonnie, ezitanți, fac echipă pentru a descoperi unde se află și cum vor reuși să ajungă înapoi acasă.

Stefan se întoarce în Mystic Falls în căutarea lui Enzo și e surprins să observe o schimbare ciudată la Elena. Damon și Bonnie descoperă indicii care le arată că nu sunt singuri.

Damon și Bonnie își dau seama că trecutul conține indicii care să-i ajute să ajungă acasă, ceea ce-l obligă pe Damon să retrăiască una dintre cele mai rele zile din viața lui. Tripp împărtășește un secret întunecat cu Matt.

Cu ocazia balului care se apropie, Elena îl invită pe Liam la o petrecere în labirintul făcut în lanul de porumb. Blestemul de vârcolac al lui Tyler este pus la încercare.

Jo se deschide în fața lui Alaric în legătură cu trecutul ei tragic. Tyler și Liv se apropie, iar Damon dă peste un indiciu tulburător care-i dă speranțe noi.

În timp ce Caroline și Elena se pregătesc de Ziua Recunoștinței pentru prieteni la cămin, ele primesc niște vești bune de la Alaric și Stefan. În plus vedem trecutul plin de crime al lui Kai.

Liv îi ajută pe Damon și Elena cu planul lor de a o recupera pe Bonnie, dar lucrurile se schimbă rapid și ea are de luat o decizie dificilă. Acțiunile lui Enzo depășesc o limită.

În apropierea sărbătorilor, Bonnie încearcă să reproducă tradițiile ei preferate, în timp ce-și aduce aminte de vremuri mai fericite în Mystic Falls.

Kai o ține pe Elena prizonieră, în timp ce învață să își controleze noile puteri magice. Stefan călătorește cu Caroline în Carolina de Nord, dar este prins pe picior greșit atunci când apare Enzo.

După ce planul lui Caroline de a o vindeca pe mama ei are o turnură devastatoare, Elena, Stefan și Damon se strâng la spital. Cu fuziunea pe cale să se petreacă, lucrurile scapă de sub control.

Elena, Jeremy și Damon încearcă să-i trimită lui Bonnie un mesaj să-i trimită un mesaj lui Bonnie, dar situația devine disperată atunci când descoperă ceva neliniștitor. Jeremy se gândește să plece din Mystic Falls definitiv.

E ultima zi a lui Jeremy în Mystic Falls și Elena face pe curajoasa, în timp ce cei doi frați rememorează trecutul. Stefan și Caroline se apropie și mai mult.

Elena petrece o zi întreagă cu Caroline și devine îngrijorată atunci când observă o schimbare ciudată la comportamentul lui Caroline. Damon rememorează amintiri dureroase despre propria lui mamă.

După ce-și blochează partea umană, Caroline le dă un ultimatum prietenilor ei. Lumea lui Damon e zguduită atunci când află vești despre mama lui.

Damon călătorește către lumea închisorii din 1903. Tentativele lui Enzo și Alaric de a o ține în frâu pe Caroline nu merg conform planului. Un dar neașteptat de la Bonnie îl cutremură pe Damon.

În timp ce ajută victime ale seriei de atacuri ale lui Stefan și Caroline, Elena descoperă că Jo este însărcinată. O rundă de karaoke le face probleme lui Matt și Tyler.

Damon vorbește despre viitorul lui cu Elena și cum ar fi viața pentru ei dacă nu ar fi vampiri. Enzo află adevărul despre ziua în care a fost transformat în vampiri.

Elena le cere sfaturi lui Bonnie și Jo. Văzând că Lily o ia razna, Enzo îl roagă pe Stefan să intervină. Matt își varsă frustrările pe Tyler.

E ziua nunții lui Alaric și Jo. După ce află vești majore pe care Damon i le-a ascuns, Stefan îi oferă o nouă perspectivă fratelui lui în legătură cu viitorul pe care îl are cu Elena.

Final de sezon: lucrurile iau o turnură dramatică atunci când un oaspete neinvitat apare, ceea ce o pune pe Elena în mare pericol. Damon e obligat să ia cea mai dificilă decizie din viața lui.