휘트모어 대학 근처의 기숙사로 이사하고 캐롤라인과 룸메이트가 되어 기쁜 엘레나. 보니도 곧 이사올 것이라 생각하는데...

엘레나에게 스테판이 실종됐다고 말하지 않은 채 데이먼은 그를 찾기 위해 도움을 받는다. 엘레나와 캐롤라인은 캠퍼스 살인 사건 은폐를 조사한다.

엘레나와 캐서린은 스테판이 위험에 처해 절실하게 도움을 청하는 내용의 꿈을 동시에 꾼다. 그들은 데이먼의 도움으로 스테판을 구하려 하는데...

미스틱 폴스에서는 죽은 이들을 기리는 전통 행사가 열리고, 데이먼과 엘레나는 스테판이 혼란스러운 시간을 헤쳐나갈 수 있도록 도와준다.

캠퍼스에서 엘레나는 슬프고 비밀이 있는 듯한 학생에게 마음이 움직인다. 엘레나와 데이먼은 앤 불린과 헨리 8세의 복장을 하고 역사 무도회에 참석한다.

실라스는 데이먼과 엘레나에게 새로운 목표를 선언하지만, 자신을 도와주면 중요한 임무를 하나 완수하겠다는 실라스의 약속을 데이먼과 엘레나는 믿지 못한다.

엘레나와 데이먼은 스테판에게 아마라의 상황을 설명하려 하고, 웨스 맥스필드 박사는 캐서린에게 심란한 소식을 전해 준다.

엘레나와 캐롤라인은 휘트모어 대학교에서 큰 파티를 열기로 한다. 하지만 제시에게 캐롤라인의 도움이 필요하면서 이 계획은 방해받고 마는데...

자신의 고통은 숨기며 캐서린을 계속해서 돕는 스테판. 케롤라인은 남다른 치료법을 가지고 나타난다.

데이먼은 엘레나가 위험하다는 것을 알고 엘레나를 찾기 위해 스테판의 도움을 받는다. 스테판은 데이먼으로부터 아론 가족에 대한 사실을 듣고 충격받는다.

새로운 위기에 봉착한 캐서린은 1490년의 충격적인 밤을 기억해낸다. 그날 밤 캐서린은 딸을 낳지만 출산 직후 딸을 빼앗기고 만다.

엔조가 데이먼에게 섬뜩한 선물을 주며 복수를 통해 둘의 사이가 돈독해진다고 주장하자, 데이먼은 명예롭게 행동하려고 노력한다.

캐롤라인은 모두가 최근의 사건들에서 벗어나기를 바라며, 엘레나와 보니에게 상심한 학생들을 위한 휘트모어의 '비터 볼'에 참가하라고 설득한다.

데이먼의 파괴적인 행동이 치명적으로 변해가자, 스테판은 그들이 마지막으로 나눴던 대화에 대해 후회하고 데이먼을 찾아 그를 말리기로 결정한다.

나디아가 엄마를 찾아다닌 그녀의 오랜 여정을 기억하는 동안, 스테판, 캐롤라인, 매트는 엘레나의 생명을 살리려 절박한 조치를 생각해 낸다.

스테판이 아픈 엘레나에게 최근 일을 설명하자, 엘레나는 데이먼에게 바로 연락한다. 한편 데이먼은 엘레나에게 사실대로 말하길 두려워한다.

슬론과 트래블러가 스테판을 해치지 못하도록 캐롤라인과 엔조는 애틀랜타로 가서 새롭게 발견된 도플갱어를 찾는다.

어쩌면 함께 할 수 있었을지도 모르는 또 다른 버전의 불안한 삶에 대한 꿈을 꾸는 스테판과 엘레나. 보니는 그람스와 불편한 만남을 갖게 된다.

스테판은 엘레나가 데이먼과의 관계에 집착하지 않도록 그녀의 주의를 돌리려 하고, 보니는 디 아더 사이드의 변화에 대해 이성적으로 대처하려고 한다.

마녀의 저주를 풀기 위한 마코스의 계획은 스테판과 엘레나를 곧 닥쳐올 위험에 빠트리고, 데이먼은 두 사람에게 멀리 떨어진 오두막에 숨으라고 제안한다.

스테판과 엘레나는 마코스의 통제에서 탈출하지만, 인적 없는 곳에 발이 묶이고 만다. 데이먼은 마코스를 잡기 위해 덫을 놓는다.

예상치 못한 비극으로 인해 고통받는 데이먼은 정신을 차리기 위해 노력하고 보니를 압박해 아더 사이드의 붕괴를 막으려 한다.

새 시즌의 시작. 엘레나는 2학년 생활을 시작하고, 캐롤라인은 미스틱 폴스에 걸린 주문을 푸는 데 몰두한다.

알라릭은 엘레나가 슬픔을 극복하도록 돕는다. 캐롤라인은 스테판에 대한 충격적인 사실을 발견하고, 수수께끼의 소녀가 미스틱 폴스에 도착한다.

엘레나는 캐롤라인과 리암을 소개한다. 스테판은 엘레나의 이상한 변화를 눈치챈다. 제레미는 마법을 막는 주문의 비밀을 알아낸다.

데이먼은 보니와 함께 다른 편으로 돌아가는 길을 찾으려 애쓰면서 어두운 날을 다시 겪는다. 스테판은 엘레나가 새롭게 시작할 수 있도록 돕는다.

옥수수밭 미로에서 열린 동창회에서는 끔찍한 사건으로 인해 큰 혼란이 생긴다. 타일러의 늑대 인간 저주로 인해 위험한 상황이 발생한다.

조를 제어할 수 없는 알라릭은 도움을 요청한다. 캐롤라인은 엔조를 트립에게서 구하려 한다. 데이먼의 귀환으로 엘레나는 선택의 기로에 놓인다.

엘레나는 자신의 어두운 과거를 마주해야 하고, 데이먼은 희망을 발견한다. 한편 포브스 보안관은 사악한 음모에 자신이 연루되었다는 사실을 알게 된다.

엘레나는 캐롤라인과 함께 기숙사에서 축하 행사를 하던 중 좋은 소식을 듣는다. 루크와 리브는 마녀단의 음흉한 의도를 발견한다.

엔조가 선을 넘자 맷이 대응에 나선다. 당사자의 동의 없이 알라릭을 참여시키려는 데이먼의 계획은 역효과를 낸다. 카이의 위협은 점차 커진다.

보니는 행복했던 날을 그리워한다. 캐롤라인은 대학에서 놀랍지만 즐거운 일을 겪는다. 조가 사라지자 알라릭은 엘레나와 데이먼에게 도움을 요청한다.

자신의 새 능력을 제어하는 법을 배운 카이는 엘레나를 납치한다. 조는 카이와의 융합 의식을 준비하고, 캐롤라인과 스테판은 치료법을 찾는다.

융합 의식과 관련된 복잡한 문제들이 점점 쌓이면서 일촉즉발의 상황이 된다. 한편 캐롤라인은 치명타를 입고, 포브스 보안관은 사투를 벌인다.

보니의 생일을 축하하려는 엘레나의 계획은 심각한 결과를 초래한다. 엔조는 맷을 통해 사라의 삶에 간섭하려 하고, 제레미는 빠져나갈 계획을 세운다.

제레미는 곧 사라질 엘레나와 추억을 나누고, 스테판은 캐롤라인이 엄마의 마지막 날들을 정리하는 걸 돕는다. 엔조는 사라와 맷을 위험에 빠뜨린다.

엘레나는 엄마를 잃은 캐롤라인에게 생긴 변화를 알아챈다. 타일러와 맷은 삶에 있어 중대한 선택을 심사숙고하고, 카이는 조에게 도움을 요청한다.

캐롤라인은 최후통첩을 보내고, 스테판의 행동으로 위험한 일이 잇달아 생긴다. 데이먼은 충격적인 소식을 듣게 되고, 사라는 엔조의 마음을 흔든다.

엘레나는 데이먼을 도와 데이먼의 엄마를 1903년 감옥 세계에서 구한다. 데이먼은 보니의 힘에 놀라고, 캐롤라인을 설득하려는 엔조와 알라릭의 계획은 역효과를 낳는다.

인간성을 잃은 캐롤라인과 스테판은 캠퍼스에서 대혼란을 일으키고, 데이먼은 이를 막기 위해 도박을 한다. 노래방에서 놀던 중 다툼이 벌어진다.

데이먼은 엘레나에게 중요한 정보를 알려줄지 고민한다. 보니는 걱정스러운 무언가를 발견하고, 엔조는 자신의 변신에 대한 진실을 알게 된다.

알라릭과 조는 각각 총각파티와 처녀파티에 참석한다. 엘레나는 데이먼의 제안을 고려하고, 릴리는 점차 심각한 상황에 빠지는데...

엘레나와 보니는 조의 결혼식 준비를 도와주려 하고, 스테판은 데이먼에게 연애에 대한 조언을 한다. 맷은 보니를 릴리로부터 지키려 한다.

불청객 때문에 엘레나의 생명이 위험해진다. 맷은 달아나고, 보니는 자신의 운명을 스스로 통제하려 한다. 데이먼은 중대한 결정을 두고 고민한다.

데이먼과 알라릭, 보니는 미스틱 폴스로 돌아오고 스테판과 캐롤라인은 릴리와 거래를 한다. 스테판은 브루클린에 있는 누군가의 도움이 필요하다.

데이먼 때문에 릴리와의 거래는 위기를 맞고, 캐롤라인을 구하기 위해 심장 멈추기 방법이 동원된다. 미래의 캐롤라인은 미스틱 폴스로 돌아올 수 없게 된다.

데이먼, 보니, 알라릭은 여행을 떠나고 캐롤라인은 발레리의 과거에 대해 중요한 사실을 알게 된다. 미래로 이어지는 비밀이 하나둘씩 밝혀진다.

데이먼은 릴리가 꾸민 위험한 협박성 계략에 걸려들고 알라릭은 영안실에서 신속히 행동해야 한다. 할로윈 파티에는 새로운 손님들이 찾아온다.

미래에서 보니는 자신의 잘못을 후회하고 발레리는 데이먼에게서 스테판에 관한 중요한 정보를 얻는다. 불멸의 돌에 깃든 비밀의 힘이 상상을 초월하는 것으로 밝혀진다.

릴리는 화평을 축하하는 파티를 열지만 일부 손님 간의 불화는 여전하다. 데이먼과 스테판의 사이는 삐걱거리고, 보니의 충격적인 미래가 공개된다.

19세기 아픈 과거 이야기가 릴리를 계속 괴롭힌다. 데이먼과 스테판은 적을 잡기 위해 힘을 합치나 릴리와 관련한 일로 난관이 예고된다.

줄리안은 메리 루이스와 노라를 위해 파티를 연다. 릴리의 동참 여부가 확정되지 않은 가운데 데이먼과 스테판은 흉계를 꾸민다.

연말연시를 앞둔 모든 이들의 흥겨움은 장례식으로 인해 가라앉는다. 술에 취한 데이먼은 스테판의 심기를 건드린다. 불멸의 돌에 둘의 영혼이 갇히게 된다.

현실과 환상을 오가며 혼란스러워하는 데이먼은 스테판을 고통스러운 운명에서 구해내려면 과거와 현재의 끔찍한 사건을 또다시 겪어야만 한다.

데이먼은 불멸의 돌로 인한 환영을 현실에서도 보게 된다. 줄리안은 릴리의 두 아들과 친해지려 노력한다. 한편 캐롤라인은 베이비샤워 파티를 연다.

낯선 이에게 차를 얻어 탄 데이먼, 그의 어두운 면이 드러나고 스테판은 그런 그를 이해하려 한다. 줄리안은 데이먼을 싸움판으로 데리고 간다.

오래 묵은 원한을 가진 강력한 뱀파이어 사냥꾼이 미스틱 폴스에 나타난다. 데이먼은 보니가 집중 공격을 피할 수 있도록 애쓴다.

캐롤라인은 쌍둥이를 데리고 알라릭과 함께 떠날지 생각해 본다. 스테판은 오랜 친구와 재회하고, 레이나, 알라릭, 스테판은 각자의 목표를 위해 길을 떠난다.

레이나는 사냥에 나서고, 매트는 모든 뱀파이어가 나쁜 건 아니라는 점을 설명하려 애쓴다. 데이먼은 악수를 두고, 뉴올리언스의 상황으로 스테판은 차질을 겪는다.

현재가 미래를 바꿀 수 있다. 데이먼은 치명적인 실수를 하고 레이나가 바짝 뒤를 쫓고 있는 상황에서 스테판은 운명을 결정지을 선택을 한다.

레이나의 행동이 모든 이에게 영향을 미친다. 스테판은 큰 변화를 겪고 알라릭은 서둘러 스테판을 찾아 나선다.

데이먼은 알라릭과 함께 멤피스로 향하고, 새로운 인물이 보니에게 중요한 정보를 준다. 엔조는 과감한 조치를 취하나 후폭풍을 초래한다.

레이나의 능력이 또 한 번 발휘되고 선택의 여지가 없는 엔조와 보니는 데이먼과 힘을 합칠지 생각해 본다. 달라스에서는 스테판과 알라릭이 대립한다.

보니의 상태는 점점 악화되고 스테판은 매트의 증오가 어디에서 시작되었는지 알게 된다. 알라릭과 한 팀이 된 캐롤라인은 예전의 자신을 떠올린다.

데이먼의 무모한 행동은 생각지 않게 모두를 단결시키고 스테판과 캐롤라인은 둘의 관계를 다시 돌아본다.

보니를 구할 방법도 시간도 점점 줄어든다. 스테판은 캐롤라인에게 어려운 부탁을 한다. 한편 보니를 도우려는 데이먼의 결심은 시험대에 오른다.