Лето почти закончилось, и все это время Елена провела наслаждаясь новыми отношениями. Кэролайн готовит комнату в общежитии колледжа, Мэтт путешествует по неизведанным местам, а Елена переживает об отсутствии новостей от Стефана. Елена с Кэролайн переезжают в общежитие колледжа, а Дэймон обещает присматривать за Джереми. В комнату подруг заезжает странная соседка, к Дэймону наведывается бывшая возлюбленная, а Сайлас вновь появляется в городе. Дэймон узнает о проблемах Джереми в школе и встречает брата, а Елена с Кэролайн становятся свидетелями убийства.

Бонни посвящает Джереми в произошедшие на площади события. Стефан находится во власти воспоминаний, Елена затевает расследование недавней трагедии, а Дэймон просит шерифа начать поиски брата. Елена узнает от Стефана о Джереми, Кэтрин не оставляет попыток сбежать, а Дэймон приезжает в колледж в поисках любимой. Елена узнает о тайном сообществе колледжа, Сайлас натыкается на преследователя, Мэтту открывается правда о подруге, а Кэролайн заводит новое знакомство. Ради спасения друга Джереми бросает вызов врагу, а Елена пытается сопротивляться внушению.

Елене снятся страшные сны про бывшего любимого, но не она одна видит мучения Стефана. Чтобы проверить свои догадки, Елене приходится отправиться в путешествие в сомнительной компании. Сайлас заключает сделку с недавней знакомой и дает ей первое задание. Спасшая Стефана незнакомка рассказывает ему о прошлом Сайласа, Кэтрин пытается вызвать у Елены чувство вины, а Мэтт вновь сталкивается с девушкой из прошлого. Спасительница Стефана делится своими планами на его счет, а Елена с Кэтрин подвергаются нападению неизвестной.

Пока Дэймон старается вернуть Стефану утраченное, Кэролайн напоминает Елене о незаконченном расследовании и докладывает о своих успехах в колледже, а Мэтт делится с другом происходящими с ним странностями. Всем необходима помощь Бонни, но отыскать ее не так-то просто. Елена воссоздает первое знакомство со Стефаном, Джереми просит Дэймона о встрече, Кэролайн продвигается в отношениях, а Мэтт узнает о своей темной половине. Стефан выбирает себе ужин и уничтожает напоминание о прошлом, Дэймон сообщает Елене о признании Джереми, а Кэролайн находит поддержку с неожиданной стороны.

Доктор Максфилд проводит эксперименты с новым объектом, Кэролайн радуется возвращению Тайлера, а Елена приглашает Дэймона на маскарад. Надя продолжает скрываться от Сайласа, Елена знакомится с другом погибшей соседки, Дэймон делится с Джереми своими соображениями по спасению Бонни, а Сайлас выдвигает свои условия сделки. Надя раскрывает своей пленнице причину интереса к ее персоне, Бонни возмущается из-за лжи Джереми, а Сайлас вытягивает из обманутой ведьмы нужную информацию.

Кэтрин радуется второму шансу до тех пор, пока не обнаруживает в себе пугающие перемены. Тесса полна решимости завершить начатое, а Сайлас ищет последнюю деталь для возвращения к любимой и временно нейтрализует врага. Кэтрин предлагает Кэролайн свою помощь с учителем биологии в обмен на убежище, а Тесс заманивает Елену в свой дом. Кэтрин использует свои возможности, чтобы проникнуть в тайный совет, Дэймон узнает о местонахождении любимой, Бонни просит Джереми о помощи, а Тесс раскрывает свой секрет.

Сайлас вымещает злобу на первых встречных, Стефан вспоминает забытое, а Дэймон знакомит брата со своей пленницей. Кэтрин узнает причину происходящих с ней изменений, Сайлас отказывается от своих обещаний, а у Бонни возникает новая идея. Для осуществления задуманного Дэймон предлагает Тесс сделку, а Стефан делится с Еленой наболевшим. Тесс находит решение, устраивающее всех, кроме Сайласа. Стефан выдвигает неприятелю свое условие, Амара добивается желаемого, а Бонни узнает об уготованной ей судьбе.

Эксперимент профессора Максфилда оканчивается неудачей, Бонни присоединяется к студенческой жизни, Кэролайн организует праздник в честь возвращения подруги, а Елена приглашает Аарона. Стефана преследуют видения прошлого, Кэтрин делится с Мэттом информацией о его пассажире, а Кэролайн узнает о причине пропажи Джесси. Кэтрин обещает Стефану помощь с его кошмарами в обмен на услугу, а Елена отправляет Дэймона к учителю биологии. Кэтрин узнает об истинной цели своих преследователей, а Уэс посвящает Дэймона в суть своих опытов и будит в нем воспоминания прошлых лет.

1953 год, родственник братьев Сальватор приглашает Дэймона в свое поместье с определенной целью. Наши дни. Дэймон обнаруживает, что попал в заложники, Елена просит Аарона об услуге, Стефан присматривает за любовницей, а Кэролайн вызывается помочь другу. Уэс открывает Аарону правду о своих исследованиях и о смерти его родителей, Елена узнает о темном периоде в жизни любимого, Кэролайн применяет к Стефану шоковую терапию, а Дэймон вспоминает о старом друге. Кэтрин модифицирует методику Кэролайн, а Дэймон признается в страшном поступке.

Дэймон ищет Елену и делится своими опасениями с братом. Уэс получает еще одного испытуемого, Дэймон добывает козырь для противостояния профессору, а Елена узнает о тайной деятельности своего отца. Узнав о требованиях братьев, Максфилд делает ответный ход. Кэтрин берет персональные уроки спортивной подготовки, Дэймон посвящает брата в историю опытов над вампирами, Елена вспоминает моменты из прошлого, а Кэтрин получает надежду на спасение. Дэймона ждет неожиданная встреча, Елена узнает подробности о смерти соседки, а Аарон раскрывает Стефану глаза на деяния Дэймона.

Надя узнает неутешительный прогноз врачей по поводу ее матери. Подруги поддерживают Елену в непростой для нее период, Дэймон заглушает депрессию алкоголем, а друзья вспоминают обо всех прегрешениях Кэтрин. Надя встречается с Мэттом, Дэймон делится сведениями о поступке брата с окружающими, а Кэролайн узнает о новом этапе в отношениях лучших друзей. Дэймон борется с искушением, Кэролайн ждет неожиданная встреча в лесу, а Надя заключает сделку со странниками. Кэтрин вспоминает о первом знакомстве со Стефаном, Мэтта ждет чудесное спасение, а Кэролайн признается в своих скрытых желаниях.

Кэтрин вживается в новую для нее роль, Дэймон спутывает планы Нади, Аарон передает через Кэролайн хорошие новости, а Мэтт закатывает гулянку в честь приезда Тайлера. Стефан хочет помочь брату с любимой девушкой, Кэтрин собирается развеять подозрения друзей Елены, а Тайлер выспрашивает у Мэтта о своей бывшей. Дэймона ждет неожиданный сюрприз, Кэтрин получает от бывшего любовника наводку на свою цель, Кэролайн старается объясниться с Тайлером, а Елена пытается выбраться из западни.

Кэтрин наслаждается новой жизнью, Бонни обращает внимание на странную одногрупницу, а Стефан узнает о последствиях встречи старых друзей. Кэтрин ищет подход к Стефану, Уэс находит новый источник финансирования, Эндо получает предупреждение, а Надя знакомится с Тайлером. Пытаясь найти профессора, Дэймон шантажирует Бонни, а Тайлер делится своими опасениями с Мэттом. Кэролайн старается уберечь Елену от опрометчивого поступка, Мэтт подтверждает предположение Тайлера, а Бонни становится учителем.

Пытаясь себя обезопасить, Эндо обеспечивает друга новыми источниками питания. Кэролайн добывает информацию о перемещении и преступлениях Дэймона, Кэтрин узнает, что ее тайна под угрозой, а Стефан с подругой приступают к поискам брата. Уэс вмешивается в планы Дэймона и Энзо, загнав последнего в смертельную ловушку, а Кэтрин мешает поискам Стефана в надежде с ним сблизиться. Мэтт рассказывает друзьям о причине своего отсутствия, Уэс предлагает Энзо сделку, а Кэтрин решает использовать информацию о Дэймоне для личной выгоды.

Кэтрин придумывает, как спасти Надю, минуя Клауса. Стефан делится с братом и остальными недавним открытием, и друзья разрабатывают план спасения Елены. Стефан предпринимает временные меры для поддержания жизни Дэймона, а Кэтрин проверяет свою догадку. Бонни вновь находит Лив, Дэймон провоцирует Тайлера, а Надя попадает в руки неприятелям. Кэтрин напоминает всем о своих прегрешениях и открывается Стефану, Кэролайн доносит до Тайлера свое отношение к произошедшему событию, а Бонни узнает о последнем поступке коварного двойника.

Елена просыпается в пустынном доме, где Стефан посвящает ее в события трех прошедших недель. В поисках лекарства от вируса Кэролайн знакомится с другом Дэймона, Елена пробует связаться с Аароном и обнаруживает дневник Кэтрин, а Энзо сводит Стефана со странниками. Елена раскрывает страшную правду о своем состоянии и старается найти Бонни. Для достижения цели Дэймон использует заложника, Стефан меняет свою безопасность на жизнь близкого человека, а Елена выбирается из заточения.

Странники добывают нужную информацию, Елена отправляется на встречу с учителями Джереми, а Энзо пытается найти общий язык с напарницей. Стефан передает подруге новые сведения о двойнике, Бонни получает послание для друга Кэтрин, а Лив делится с Джереми сведениями о надвигающейся опасности. Кэролайн принимает рискованное решение, Бонни знакомится с представителем ведьм, Лив навещает Елену, а Джереми договаривается о защите сестры в обмен на помощь со странниками. Энзо объясняет мотивы своего поступка, Джереми переезжает к друзьям, а Стефан с Кэролайн становятся свидетелями мрачного ритуала.

Елену мучают видения, Энзо подначивает Дэймона, Бонни получает послание от бабушки, а Лив вводит новую команду в курс дела. Кэролайн делится с Дэймоном своими догадками насчет друзей, а Мэтт передает Бонни информацию об одном из странников. Поместье Сальвотор навещает ведьмак, Тайлер проверяет свою догадку, а видения Елены дают подсказку о местонахождении неприятеля. Мэтт узнает о проблеме загробного мира, Дэймон с Энзо находят ответы на некоторые вопросы, а Джереми объясняется с Бонни.

Елена узнает, что Дэймон примкнул к команде ведьм, Мэтт и Джереми не могут отыскать оружие против странников, Макрус проводит эксперимент, а Энзо напоминает Стефану об инциденте прошлых лет. Взятый в заложники Стефан готов признаться в том, чего не совершал, а Дэймон раскрывает другу правду о его возлюбленной. Энзо использует способ Дэймона по избавлению от боли, Елена вновь попадает в переделку, а Лив отвечает на вопрос Бонни. Энзо принуждает Стефана совершить непоправимое, а Маркус находит ключ к желаемому.

Тайлер приходит в себя в логове странников и принимает единственно возможное решение. Дэймон обращается к Люку с просьбой установить местонахождение Энзо. Тайлер делится с друзьями полученной информацией, Дэймон придумывает способ защитить брата и бывшую девушку, Джереми волнуется о судьбе Бонни, а та обнаруживает изменения в потустороннем мире. Энзо открывает для себя полезную способность, Кэролайн указывает Дэймону на подозрительное поведение Елены и Стефана, а Тайлер разрабатывает план по извлечению сведений из своей головы.

В поисках брата и бывшей девушки Дэймон допрашивает заложника, а Стефану помогает незнакомка. Четыре дня спустя Стефан связывается с братом, а Энзо напоминает Дэймону о его обещании. Лив озвучивает брату детали нового плана, Дэймон осуществляет свой план, а беглецы встречаются с недавней спасительницей. Елена и Стефан узнают о деталях грядущего заклятья, Кэролайн беседует с пленником, а Маркус обнаруживает адресованное ему послание. Бонни признается Кэролайн в обмане, Маркус объясняет Дэймону принцип готовящегося заклинания, а беглецы подвергаются неожиданной атаке.

Кэролайн сообщает всем о произошедшей трагедии, Стефан встречает лучшего друга, а Энзо предлагает новый план воскрешения. Лив с Люком пытаются уехать из города, но их планы нарушают вампиры. Кэролайн создает для ведьм дополнительный стимул, Маркус демонстрирует шерифу новые свойства границы города, а Дэймон привлекает Мэтта и Джереми для получения информации. Стефану указывают на очевидное, Энзо находит нового союзника, а Дэймон раскрывает Елене свою роль в готовящемся плане. Люк делает все для защиты сестры, а Бонни сталкивается с трудностями.

Прошло время, и жизнь наших героев изменилась — каждый из них воспринял потерю близких и изгнание из родного города по-своему. Аларик с трудом обживается в роли вампира и профессора колледжа, а Тайлер, напротив, пытается смириться с тем, что снова стал человеком. Мэтт обеспокоен тем, что Джереми пытается забыть о потере Бонни и растрачивает себя на видеоигры и случайные связи. Кэролайн не готова принять новую жизнь и отчаянно ищет способ снять магический барьер и вернуться в Мистик Фоллс. Елена вернулась в колледж Уитмор и хочет стать врачом; но, кажется, ее чувства к Дэймону начинают всерьез мешать ей жить дальше. Герои продолжают ждать вестей от Стефана, который отправился на поиски путей спасения Дэймона — но Стефан, кажется, вместо этого всерьез решил начать новую жизнь.

Чтобы справиться с болью утраты, Елена решает забыть о Дэймоне и просит Аларика ей в этом помочь. Кэролайн находит Энзо, и вместе они отправляются побеседовать со Стефаном, который слишком уж увлекся новой жизнью и несправедливо бросил друзей. Трипп рассказывает Мэтту о том, что он знает о происходящем больше, чем можно было подумать. А Дэймон и Бонни налаживают быт на новом месте, заодно пытаясь понять, где они и как отсюда выбраться.

Елена хочет повеселиться и собрать всех вместе, поэтому устраивает большую вечеринку у озера на границе с Мистик Фоллс и зовет туда всех друзей. Кэролайн пытается осмыслить свою неожиданную дружбу с Энзо, а Елена хочет познакомить ее со своим однокурсником. Стефан решает заглянуть на вечеринку с намерением убить Энзо, а Джереми приводит туда свою новую девушку — недавнюю жертву Елены — и неизвестно, какая из двух этих идей хуже. В Мистик Фолс обнаруживается новая организация охотников на вампиров, а Дэймон и Бонни уже точно уверены, что они в своем заточении не одиноки — и, быть может, неизвестные соседи помогут им выбраться из волшебного заточения.

Новый знакомый рассказывает Дэймону и Бонни, кто он и как они смогут отсюда выбраться — но сперва требует от Дэймона открыть, чем же для него так примечательно десятое мая девяносто четвертого. Дэймон вспоминает свое прошлое, которое неожиданным образом переплетается с настоящим. Елена пытается помочь Стефану жить дальше, пытаясь убедить его собственным примером, но, в отличие от нее самой, Стефан знает, на что ей ради этого пришлось пойти. Трипп рассказывает Мэтту о своем новом увлечении.

В Уитморе намечается праздник, и все с нетерпением ждут вечерней тематической вечеринки на кукурузном поле. Елена надеется свести Аларика с Джози и наконец-то обустроить свою новую личную жизнь. Айви осваивается в своей новой жизни и она не рада тому, что все вокруг ей все запрещают. Стефан просит Кэролайн за ней присмотреть и научить Айви сдержанности. Но Айви предпочитает учиться на своих ошибках — и первая же из них приводит к катастрофическим последствиям.

Все вокруг твердят Елене о всепоглощающей любви, которая была у нее с Дэймоном, но Елена не может в это поверить: что общего может быть у нее с этим жестоким убийцей? Когда-нибудь им придется встретиться и все обсудить, но пока Елена надеется, что встречу получится без конца откладывать. Трипп уверен, что Энзо вот-вот расколется под пытками и расскажет ему имена всех своих друзей, однако тот не собирается сдаваться. Но ничего — если он не хочет говорить сам, то его телефон расскажет Триппу все, что тому хочется знать. Аларик понимает, что Джози — не только очаровательная женщина и профессиональный врач, но и нечто большее.

Елена все еще не знает, как ей быть с Дэймоном. Он полон решимости вернуть ей воспоминания, с помощью магии или без. Но ни рассказы о прошлом, ни памятные места не помогают Елене вспомнить. Может, она готова просто начать заново? Тем временем остальные герои решают, как им поступить с Триппом, но вскоре узнают, что на подобный случай у него был подготовлен запасной план — и теперь мать Кэролайн в опасности.

Близится День Благодарения, и Кэролайн надеется собрать всех друзей за одним столом. Ну, всех, кроме Стефана. Дэймон признается, что Бонни жива, и вместе с Алариком и Стефаном отправляется на поиски клана Близнецов, чтобы попытаться открыть проход в ловушку 1994-го года с этой стороны. Тем временем Кай продолжает искать способ с помощью Бонни выбраться из заточения, а собравшиеся за столом гости выясняют друг о друге много нового: оказывается, клан Близнецов куда ближе к Уитмору, чем можно было подумать.

Аларик успешно выполняет поручение Дэймона, и теперь они с Еленой могут отправиться к Бонни и, наконец, вызволить ее из 1994 года. Елена, правда, удивлена, что Джози так легко рассталась с асцендентом — ведь если Кай выберется, он первым делом попытается закончить начатое и убить сестру. Кай, правда, уже справился сам и добрался до Уитмора. Первым делом он решает зайти в какой-нибудь бар — и случайно выбирает самый подходящий. Сара встречает Стефана и рада воссоединению с семьей, но он, кажется, не слишком рад. Энзо надоело, что Стефан вечно что-то скрывает, и он решает добиться правды — любой, как водится за Энзо, ценой.

На носу Рождество, и девочки вовсю готовятся к празднику. Жаль только, что Бонни впервые за много лет встретит праздник не с ними. Тем временем Кай тоже решает устроить себе рождественский подарок и похищает Джози, чтобы, спустя долгие годы, наконец завершить церемонию объединения и возглавить свой клан. Тайлер хочет любой ценой спасти свою новообретенную девушку и уговаривает Лив и Люка помочь Каю — ведь тогда им не придется проходить обряд. Но Джози в безопасности, ведь у Дэймона есть свой план, и он держит все под контролем. У него ведь все под контролем?

Маме Кэролайн все хуже, и дочка убеждена, что только чудо сможет помочь. Под чудом Кэролайн понимает свою кровь — но на всякий случай вначале решает узнать мнение другого доктора. А в доме братьев Сальваторе все вверх дном: Джози безуспешно учится магии и портит мебель и предметы одежды, Лив пытается ей помочь, Аларик заходит ее поддержать, а Джереми просто продолжает тут жить и раздражать хозяев. Кстати, у Джози есть отличная возможность опробовать свои силы в деле: Елену похитил Кай, и никто, кроме Джози, не сумеет помочь Дэймону ее спасти.

Кай схвачен и теперь крепко спит в гостиной дома Сальваторе. Все озабочены судьбой Элизабет: Кэролайн поняла, что совершила страшную ошибку, и ее мама не только не поправится, но из-за крови вампира ее ждет судьба гораздо хуже изначальной. Теперь ее убивает не только болезнь, но и магия. Но Дэймон находит радикальное решение проблемы, ведь магию можно высосать — при помощи одного юноши, который как раз спит у него в гостиной. Теперь церемонию объединения уже поздно откладывать. Но семейные отношения клана Близнецов дарят сюрприз за сюрпризом.

У Бонни День рождения, и, пусть даже она заперта в магической тюрьме в другом измерении, герои все равно наряжают дом и накрывают стол. Но тут на порог заявляется Кай. Объединившись с Люком, он не только стал главой клана и получил способность колдовать, но и перенял другие качества Люка. Например, способность сопереживать. И теперь Кай хочет извиниться перед Джо за все, что сделал. Дэймон тут же понимает, что нужно брать быка за рога и пользоваться внезапно проснувшейся совестью, и предлагает Каю способ отчасти искупить свою вину: вытащить Бонни.

Дэймон и Елена всерьез озабочены отправкой Джереми в академию художеств: ведь без их вампирской силы убеждения в мире высшего образования ему ничего не светит. А Кэролайн пытается наполнить последние дни своей матери теплом и уютом. Элизабет вспоминает старые нераскрытые дела, и ее посещает сомнение: была ли смерть родителей Елены аварией? Может, она — результат чьего-то злого умысла? Обсуждая ее подозрения, герои вспоминают события давно минувших дней. Тем временем, Энзо начал претворять свой коварный и изощренный план мести Стефану в жизнь.

Все озабочены похоронами Элизабет Форбс. Кэролайн, кажется, особенно увлечена хлопотами, и друзьям кажется, что ее попытка всеми силами отвлечься от смерти мамы до добра не доведет. Кай заявляется к Джози домой и объясняет, что, хоть он и стал главой клана, слияние прошло неправильно и теперь он умирает. И, как бы Джози не хотелось разделаться с братом, вместе с Каем перестанут существовать тюремный мир, в котором заключена Бонни. И не только он.

Кэролайн отключила свою человечность и, кажется, совершенно себя не контролирует. Елена и Стефан опасаются, что она устроит бойню на улицах — но Кэролайн решила быть изобретательнее. Дэймон встревожен новостями о своей матери и теперь хочет узнать правду о ее судьбе. Кай готов ему помочь — но только если Дэймон в ответ поможет ему извиниться перед Бонни. Впрочем, Бонни пока не готова поверить в то, что у Кая проснулась совесть.

Вернуть Стефану человечность может только его мать — и Дэймон с Еленой убеждают Бонни помириться с Каем, чтобы вызволить матушку из ее тюремного мира. А сам Стефан чувствует себя в новой ипостаси просто отлично. Правда, ему не дает покоя, что Кэролайн слишком уж себя ограничивает, но Стефан намерен показать ей, как на самом деле должен себя вести вампир, лишенный человечности. Аларик и Джо выбирают имя для своего будущего ребенка.

Кэролайн вошла во вкус жизни без человечности и развлекается по полной. Деймон ищет Стефана, чтобы вернуть ему человечность и между делом обучает матушку премудростям современного мира, но в процессе узнает, что с материнской любовью, которая должна растопить сердце и пробудить совесть его брата, все не так просто, как он думал. Энзо решает покончить со своей затянувшейся интригой и вернуть Сару своему опекуну, но случайно встречает Лили, мать братьев, и понимает, что они уже встречались сто лет назад — и та встреча стала для Энзо судьбоносной. А Джо узнает от своего отца, почему ни за что, ни при каких условиях нельзя выпускать спутников Лили из их тюремного мира.

Стефан вернул себе человечность, и теперь осталось только исправить Кэролайн. Братья разрабатывают план, согласно которому Стефан притворится, будто с ним ничего не произошло, и попытается застигнуть Кэролайн врасплох. Однако, ее не так-то легко провести. Бонни возмущена тем. что Деймон отдал маме асцендент, и намерена покончить с возможностью вытащить Кая раз и навсегда. А Энзо хочет выяснить причины, по которым Лили бросила его на корабле, полном трупов, сто лет тому назад.

Свадьба на носу, и братья Сальваторе устраивают Аларику мальчишник, а Бонни и Елена устраивают девичник для Джо. Деймон полон решимости принять лекарство от вампиризма вместе с Еленой, и, кажется, никто, даже сама Елена, не способен его переубедить. А Стефан пытается утихомирить безутешную маму, которая переживает из-за потери своей новой семьи вампиров-ведьм и теряет над собой всякий контроль.

Бонни снятся тревожные сны, но пора вставать, ведь сегодня — день свадьбы. Джо вся на нервах, Елена боится напиться раньше времени, а вернувшаяся Кэролайн собирается спасти свадьбу и организовать каждую деталь так, чтобы церемония прошла идеально — впрочем, организовать свои отношения со Стефаном она еще не готова. А Стефан по просьбе Елены предпринимает последнюю попытку отрезвить упоенного любовью Деймона и показывает брату проблемы, которые могут ждать их с Еленой в будущей смертной жизни.

Кай вернулся и хочет мстить. Он убивает себя и таким образом обрекает на смерть весь свой клан, а сам возрождается в качестве вампира и становится одним из Еретиков. Попутно он активирует заклятие, которое погружает Елену в сон вечной молодости — она не проснется до тех пор, пока Бонни жива. Кай надеется, что Деймону придется выбирать между новой подругой и любовью всей своей жизни. Но конфликт разрешается, Стефан и Кэролайн выясняют свои отношения, и каждый герой находит время, чтобы попрощаться с Еленой Гилберт.