Лето почти закончилось, и все это время Елена провела наслаждаясь новыми отношениями. Кэролайн готовит комнату в общежитии колледжа, Мэтт путешествует по неизведанным местам, а Елена переживает об отсутствии новостей от Стефана. Елена с Кэролайн переезжают в общежитие колледжа, а Дэймон обещает присматривать за Джереми. В комнату подруг заезжает странная соседка, к Дэймону наведывается бывшая возлюбленная, а Сайлас вновь появляется в городе. Дэймон узнает о проблемах Джереми в школе и встречает брата, а Елена с Кэролайн становятся свидетелями убийства.

Бонни посвящает Джереми в произошедшие на площади события. Стефан находится во власти воспоминаний, Елена затевает расследование недавней трагедии, а Дэймон просит шерифа начать поиски брата. Елена узнает от Стефана о Джереми, Кэтрин не оставляет попыток сбежать, а Дэймон приезжает в колледж в поисках любимой. Елена узнает о тайном сообществе колледжа, Сайлас натыкается на преследователя, Мэтту открывается правда о подруге, а Кэролайн заводит новое знакомство. Ради спасения друга Джереми бросает вызов врагу, а Елена пытается сопротивляться внушению.

Елене снятся страшные сны про бывшего любимого, но не она одна видит мучения Стефана. Чтобы проверить свои догадки, Елене приходится отправиться в путешествие в сомнительной компании. Сайлас заключает сделку с недавней знакомой и дает ей первое задание. Спасшая Стефана незнакомка рассказывает ему о прошлом Сайласа, Кэтрин пытается вызвать у Елены чувство вины, а Мэтт вновь сталкивается с девушкой из прошлого. Спасительница Стефана делится своими планами на его счет, а Елена с Кэтрин подвергаются нападению неизвестной.

Пока Дэймон старается вернуть Стефану утраченное, Кэролайн напоминает Елене о незаконченном расследовании и докладывает о своих успехах в колледже, а Мэтт делится с другом происходящими с ним странностями. Всем необходима помощь Бонни, но отыскать ее не так-то просто. Елена воссоздает первое знакомство со Стефаном, Джереми просит Дэймона о встрече, Кэролайн продвигается в отношениях, а Мэтт узнает о своей темной половине. Стефан выбирает себе ужин и уничтожает напоминание о прошлом, Дэймон сообщает Елене о признании Джереми, а Кэролайн находит поддержку с неожиданной стороны.

Доктор Максфилд проводит эксперименты с новым объектом, Кэролайн радуется возвращению Тайлера, а Елена приглашает Дэймона на маскарад. Надя продолжает скрываться от Сайласа, Елена знакомится с другом погибшей соседки, Дэймон делится с Джереми своими соображениями по спасению Бонни, а Сайлас выдвигает свои условия сделки. Надя раскрывает своей пленнице причину интереса к ее персоне, Бонни возмущается из-за лжи Джереми, а Сайлас вытягивает из обманутой ведьмы нужную информацию.

Кэтрин радуется второму шансу до тех пор, пока не обнаруживает в себе пугающие перемены. Тесса полна решимости завершить начатое, а Сайлас ищет последнюю деталь для возвращения к любимой и временно нейтрализует врага. Кэтрин предлагает Кэролайн свою помощь с учителем биологии в обмен на убежище, а Тесс заманивает Елену в свой дом. Кэтрин использует свои возможности, чтобы проникнуть в тайный совет, Дэймон узнает о местонахождении любимой, Бонни просит Джереми о помощи, а Тесс раскрывает свой секрет.

Сайлас вымещает злобу на первых встречных, Стефан вспоминает забытое, а Дэймон знакомит брата со своей пленницей. Кэтрин узнает причину происходящих с ней изменений, Сайлас отказывается от своих обещаний, а у Бонни возникает новая идея. Для осуществления задуманного Дэймон предлагает Тесс сделку, а Стефан делится с Еленой наболевшим. Тесс находит решение, устраивающее всех, кроме Сайласа. Стефан выдвигает неприятелю свое условие, Амара добивается желаемого, а Бонни узнает об уготованной ей судьбе.

Эксперимент профессора Максфилда оканчивается неудачей, Бонни присоединяется к студенческой жизни, Кэролайн организует праздник в честь возвращения подруги, а Елена приглашает Аарона. Стефана преследуют видения прошлого, Кэтрин делится с Мэттом информацией о его пассажире, а Кэролайн узнает о причине пропажи Джесси. Кэтрин обещает Стефану помощь с его кошмарами в обмен на услугу, а Елена отправляет Дэймона к учителю биологии. Кэтрин узнает об истинной цели своих преследователей, а Уэс посвящает Дэймона в суть своих опытов и будит в нем воспоминания прошлых лет.

1953 год, родственник братьев Сальватор приглашает Дэймона в свое поместье с определенной целью. Наши дни. Дэймон обнаруживает, что попал в заложники, Елена просит Аарона об услуге, Стефан присматривает за любовницей, а Кэролайн вызывается помочь другу. Уэс открывает Аарону правду о своих исследованиях и о смерти его родителей, Елена узнает о темном периоде в жизни любимого, Кэролайн применяет к Стефану шоковую терапию, а Дэймон вспоминает о старом друге. Кэтрин модифицирует методику Кэролайн, а Дэймон признается в страшном поступке.

Дэймон ищет Елену и делится своими опасениями с братом. Уэс получает еще одного испытуемого, Дэймон добывает козырь для противостояния профессору, а Елена узнает о тайной деятельности своего отца. Узнав о требованиях братьев, Максфилд делает ответный ход. Кэтрин берет персональные уроки спортивной подготовки, Дэймон посвящает брата в историю опытов над вампирами, Елена вспоминает моменты из прошлого, а Кэтрин получает надежду на спасение. Дэймона ждет неожиданная встреча, Елена узнает подробности о смерти соседки, а Аарон раскрывает Стефану глаза на деяния Дэймона.

Кэтрин вживается в новую для нее роль, Дэймон спутывает планы Нади, Аарон передает через Кэролайн хорошие новости, а Мэтт закатывает гулянку в честь приезда Тайлера. Стефан хочет помочь брату с любимой девушкой, Кэтрин собирается развеять подозрения друзей Елены, а Тайлер выспрашивает у Мэтта о своей бывшей. Дэймона ждет неожиданный сюрприз, Кэтрин получает от бывшего любовника наводку на свою цель, Кэролайн старается объясниться с Тайлером, а Елена пытается выбраться из западни.

Кэтрин наслаждается новой жизнью, Бонни обращает внимание на странную одногрупницу, а Стефан узнает о последствиях встречи старых друзей. Кэтрин ищет подход к Стефану, Уэс находит новый источник финансирования, Эндо получает предупреждение, а Надя знакомится с Тайлером. Пытаясь найти профессора, Дэймон шантажирует Бонни, а Тайлер делится своими опасениями с Мэттом. Кэролайн старается уберечь Елену от опрометчивого поступка, Мэтт подтверждает предположение Тайлера, а Бонни становится учителем.

Пытаясь себя обезопасить, Эндо обеспечивает друга новыми источниками питания. Кэролайн добывает информацию о перемещении и преступлениях Дэймона, Кэтрин узнает, что ее тайна под угрозой, а Стефан с подругой приступают к поискам брата. Уэс вмешивается в планы Дэймона и Энзо, загнав последнего в смертельную ловушку, а Кэтрин мешает поискам Стефана в надежде с ним сблизиться. Мэтт рассказывает друзьям о причине своего отсутствия, Уэс предлагает Энзо сделку, а Кэтрин решает использовать информацию о Дэймоне для личной выгоды.

Кэтрин придумывает, как спасти Надю, минуя Клауса. Стефан делится с братом и остальными недавним открытием, и друзья разрабатывают план спасения Елены. Стефан предпринимает временные меры для поддержания жизни Дэймона, а Кэтрин проверяет свою догадку. Бонни вновь находит Лив, Дэймон провоцирует Тайлера, а Надя попадает в руки неприятелям. Кэтрин напоминает всем о своих прегрешениях и открывается Стефану, Кэролайн доносит до Тайлера свое отношение к произошедшему событию, а Бонни узнает о последнем поступке коварного двойника.

Елена просыпается в пустынном доме, где Стефан посвящает ее в события трех прошедших недель. В поисках лекарства от вируса Кэролайн знакомится с другом Дэймона, Елена пробует связаться с Аароном и обнаруживает дневник Кэтрин, а Энзо сводит Стефана со странниками. Елена раскрывает страшную правду о своем состоянии и старается найти Бонни. Для достижения цели Дэймон использует заложника, Стефан меняет свою безопасность на жизнь близкого человека, а Елена выбирается из заточения.

Странники добывают нужную информацию, Елена отправляется на встречу с учителями Джереми, а Энзо пытается найти общий язык с напарницей. Стефан передает подруге новые сведения о двойнике, Бонни получает послание для друга Кэтрин, а Лив делится с Джереми сведениями о надвигающейся опасности. Кэролайн принимает рискованное решение, Бонни знакомится с представителем ведьм, Лив навещает Елену, а Джереми договаривается о защите сестры в обмен на помощь со странниками. Энзо объясняет мотивы своего поступка, Джереми переезжает к друзьям, а Стефан с Кэролайн становятся свидетелями мрачного ритуала.

Елену мучают видения, Энзо подначивает Дэймона, Бонни получает послание от бабушки, а Лив вводит новую команду в курс дела. Кэролайн делится с Дэймоном своими догадками насчет друзей, а Мэтт передает Бонни информацию об одном из странников. Поместье Сальвотор навещает ведьмак, Тайлер проверяет свою догадку, а видения Елены дают подсказку о местонахождении неприятеля. Мэтт узнает о проблеме загробного мира, Дэймон с Энзо находят ответы на некоторые вопросы, а Джереми объясняется с Бонни.

Елена узнает, что Дэймон примкнул к команде ведьм, Мэтт и Джереми не могут отыскать оружие против странников, Макрус проводит эксперимент, а Энзо напоминает Стефану об инциденте прошлых лет. Взятый в заложники Стефан готов признаться в том, чего не совершал, а Дэймон раскрывает другу правду о его возлюбленной. Энзо использует способ Дэймона по избавлению от боли, Елена вновь попадает в переделку, а Лив отвечает на вопрос Бонни. Энзо принуждает Стефана совершить непоправимое, а Маркус находит ключ к желаемому.

Тайлер приходит в себя в логове странников и принимает единственно возможное решение. Дэймон обращается к Люку с просьбой установить местонахождение Энзо. Тайлер делится с друзьями полученной информацией, Дэймон придумывает способ защитить брата и бывшую девушку, Джереми волнуется о судьбе Бонни, а та обнаруживает изменения в потустороннем мире. Энзо открывает для себя полезную способность, Кэролайн указывает Дэймону на подозрительное поведение Елены и Стефана, а Тайлер разрабатывает план по извлечению сведений из своей головы.

В поисках брата и бывшей девушки Дэймон допрашивает заложника, а Стефану помогает незнакомка. Четыре дня спустя Стефан связывается с братом, а Энзо напоминает Дэймону о его обещании. Лив озвучивает брату детали нового плана, Дэймон осуществляет свой план, а беглецы встречаются с недавней спасительницей. Елена и Стефан узнают о деталях грядущего заклятья, Кэролайн беседует с пленником, а Маркус обнаруживает адресованное ему послание. Бонни признается Кэролайн в обмане, Маркус объясняет Дэймону принцип готовящегося заклинания, а беглецы подвергаются неожиданной атаке.

Кэролайн сообщает всем о произошедшей трагедии, Стефан встречает лучшего друга, а Энзо предлагает новый план воскрешения. Лив с Люком пытаются уехать из города, но их планы нарушают вампиры. Кэролайн создает для ведьм дополнительный стимул, Маркус демонстрирует шерифу новые свойства границы города, а Дэймон привлекает Мэтта и Джереми для получения информации. Стефану указывают на очевидное, Энзо находит нового союзника, а Дэймон раскрывает Елене свою роль в готовящемся плане. Люк делает все для защиты сестры, а Бонни сталкивается с трудностями.