Прошло время, и жизнь наших героев изменилась — каждый из них воспринял потерю близких и изгнание из родного города по-своему. Аларик с трудом обживается в роли вампира и профессора колледжа, а Тайлер, напротив, пытается смириться с тем, что снова стал человеком. Мэтт обеспокоен тем, что Джереми пытается забыть о потере Бонни и растрачивает себя на видеоигры и случайные связи. Кэролайн не готова принять новую жизнь и отчаянно ищет способ снять магический барьер и вернуться в Мистик Фоллс. Елена вернулась в колледж Уитмор и хочет стать врачом; но, кажется, ее чувства к Дэймону начинают всерьез мешать ей жить дальше. Герои продолжают ждать вестей от Стефана, который отправился на поиски путей спасения Дэймона — но Стефан, кажется, вместо этого всерьез решил начать новую жизнь.

Чтобы справиться с болью утраты, Елена решает забыть о Дэймоне и просит Аларика ей в этом помочь. Кэролайн находит Энзо, и вместе они отправляются побеседовать со Стефаном, который слишком уж увлекся новой жизнью и несправедливо бросил друзей. Трипп рассказывает Мэтту о том, что он знает о происходящем больше, чем можно было подумать. А Дэймон и Бонни налаживают быт на новом месте, заодно пытаясь понять, где они и как отсюда выбраться.

Елена хочет повеселиться и собрать всех вместе, поэтому устраивает большую вечеринку у озера на границе с Мистик Фоллс и зовет туда всех друзей. Кэролайн пытается осмыслить свою неожиданную дружбу с Энзо, а Елена хочет познакомить ее со своим однокурсником. Стефан решает заглянуть на вечеринку с намерением убить Энзо, а Джереми приводит туда свою новую девушку — недавнюю жертву Елены — и неизвестно, какая из двух этих идей хуже. В Мистик Фолс обнаруживается новая организация охотников на вампиров, а Дэймон и Бонни уже точно уверены, что они в своем заточении не одиноки — и, быть может, неизвестные соседи помогут им выбраться из волшебного заточения.

Новый знакомый рассказывает Дэймону и Бонни, кто он и как они смогут отсюда выбраться — но сперва требует от Дэймона открыть, чем же для него так примечательно десятое мая девяносто четвертого. Дэймон вспоминает свое прошлое, которое неожиданным образом переплетается с настоящим. Елена пытается помочь Стефану жить дальше, пытаясь убедить его собственным примером, но, в отличие от нее самой, Стефан знает, на что ей ради этого пришлось пойти. Трипп рассказывает Мэтту о своем новом увлечении.

В Уитморе намечается праздник, и все с нетерпением ждут вечерней тематической вечеринки на кукурузном поле. Елена надеется свести Аларика с Джози и наконец-то обустроить свою новую личную жизнь. Айви осваивается в своей новой жизни и она не рада тому, что все вокруг ей все запрещают. Стефан просит Кэролайн за ней присмотреть и научить Айви сдержанности. Но Айви предпочитает учиться на своих ошибках — и первая же из них приводит к катастрофическим последствиям.

Елена все еще не знает, как ей быть с Дэймоном. Он полон решимости вернуть ей воспоминания, с помощью магии или без. Но ни рассказы о прошлом, ни памятные места не помогают Елене вспомнить. Может, она готова просто начать заново? Тем временем остальные герои решают, как им поступить с Триппом, но вскоре узнают, что на подобный случай у него был подготовлен запасной план — и теперь мать Кэролайн в опасности.

Близится День Благодарения, и Кэролайн надеется собрать всех друзей за одним столом. Ну, всех, кроме Стефана. Дэймон признается, что Бонни жива, и вместе с Алариком и Стефаном отправляется на поиски клана Близнецов, чтобы попытаться открыть проход в ловушку 1994-го года с этой стороны. Тем временем Кай продолжает искать способ с помощью Бонни выбраться из заточения, а собравшиеся за столом гости выясняют друг о друге много нового: оказывается, клан Близнецов куда ближе к Уитмору, чем можно было подумать.

Аларик успешно выполняет поручение Дэймона, и теперь они с Еленой могут отправиться к Бонни и, наконец, вызволить ее из 1994 года. Елена, правда, удивлена, что Джози так легко рассталась с асцендентом — ведь если Кай выберется, он первым делом попытается закончить начатое и убить сестру. Кай, правда, уже справился сам и добрался до Уитмора. Первым делом он решает зайти в какой-нибудь бар — и случайно выбирает самый подходящий. Сара встречает Стефана и рада воссоединению с семьей, но он, кажется, не слишком рад. Энзо надоело, что Стефан вечно что-то скрывает, и он решает добиться правды — любой, как водится за Энзо, ценой.

На носу Рождество, и девочки вовсю готовятся к празднику. Жаль только, что Бонни впервые за много лет встретит праздник не с ними. Тем временем Кай тоже решает устроить себе рождественский подарок и похищает Джози, чтобы, спустя долгие годы, наконец завершить церемонию объединения и возглавить свой клан. Тайлер хочет любой ценой спасти свою новообретенную девушку и уговаривает Лив и Люка помочь Каю — ведь тогда им не придется проходить обряд. Но Джози в безопасности, ведь у Дэймона есть свой план, и он держит все под контролем. У него ведь все под контролем?

Маме Кэролайн все хуже, и дочка убеждена, что только чудо сможет помочь. Под чудом Кэролайн понимает свою кровь — но на всякий случай вначале решает узнать мнение другого доктора. А в доме братьев Сальваторе все вверх дном: Джози безуспешно учится магии и портит мебель и предметы одежды, Лив пытается ей помочь, Аларик заходит ее поддержать, а Джереми просто продолжает тут жить и раздражать хозяев. Кстати, у Джози есть отличная возможность опробовать свои силы в деле: Елену похитил Кай, и никто, кроме Джози, не сумеет помочь Дэймону ее спасти.

Кай схвачен и теперь крепко спит в гостиной дома Сальваторе. Все озабочены судьбой Элизабет: Кэролайн поняла, что совершила страшную ошибку, и ее мама не только не поправится, но из-за крови вампира ее ждет судьба гораздо хуже изначальной. Теперь ее убивает не только болезнь, но и магия. Но Дэймон находит радикальное решение проблемы, ведь магию можно высосать — при помощи одного юноши, который как раз спит у него в гостиной. Теперь церемонию объединения уже поздно откладывать. Но семейные отношения клана Близнецов дарят сюрприз за сюрпризом.

У Бонни День рождения, и, пусть даже она заперта в магической тюрьме в другом измерении, герои все равно наряжают дом и накрывают стол. Но тут на порог заявляется Кай. Объединившись с Люком, он не только стал главой клана и получил способность колдовать, но и перенял другие качества Люка. Например, способность сопереживать. И теперь Кай хочет извиниться перед Джо за все, что сделал. Дэймон тут же понимает, что нужно брать быка за рога и пользоваться внезапно проснувшейся совестью, и предлагает Каю способ отчасти искупить свою вину: вытащить Бонни.

Дэймон и Елена всерьез озабочены отправкой Джереми в академию художеств: ведь без их вампирской силы убеждения в мире высшего образования ему ничего не светит. А Кэролайн пытается наполнить последние дни своей матери теплом и уютом. Элизабет вспоминает старые нераскрытые дела, и ее посещает сомнение: была ли смерть родителей Елены аварией? Может, она — результат чьего-то злого умысла? Обсуждая ее подозрения, герои вспоминают события давно минувших дней. Тем временем, Энзо начал претворять свой коварный и изощренный план мести Стефану в жизнь.

Все озабочены похоронами Элизабет Форбс. Кэролайн, кажется, особенно увлечена хлопотами, и друзьям кажется, что ее попытка всеми силами отвлечься от смерти мамы до добра не доведет. Кай заявляется к Джози домой и объясняет, что, хоть он и стал главой клана, слияние прошло неправильно и теперь он умирает. И, как бы Джози не хотелось разделаться с братом, вместе с Каем перестанут существовать тюремный мир, в котором заключена Бонни. И не только он.

Кэролайн отключила свою человечность и, кажется, совершенно себя не контролирует. Елена и Стефан опасаются, что она устроит бойню на улицах — но Кэролайн решила быть изобретательнее. Дэймон встревожен новостями о своей матери и теперь хочет узнать правду о ее судьбе. Кай готов ему помочь — но только если Дэймон в ответ поможет ему извиниться перед Бонни. Впрочем, Бонни пока не готова поверить в то, что у Кая проснулась совесть.

Вернуть Стефану человечность может только его мать — и Дэймон с Еленой убеждают Бонни помириться с Каем, чтобы вызволить матушку из ее тюремного мира. А сам Стефан чувствует себя в новой ипостаси просто отлично. Правда, ему не дает покоя, что Кэролайн слишком уж себя ограничивает, но Стефан намерен показать ей, как на самом деле должен себя вести вампир, лишенный человечности. Аларик и Джо выбирают имя для своего будущего ребенка.

Кэролайн вошла во вкус жизни без человечности и развлекается по полной. Деймон ищет Стефана, чтобы вернуть ему человечность и между делом обучает матушку премудростям современного мира, но в процессе узнает, что с материнской любовью, которая должна растопить сердце и пробудить совесть его брата, все не так просто, как он думал. Энзо решает покончить со своей затянувшейся интригой и вернуть Сару своему опекуну, но случайно встречает Лили, мать братьев, и понимает, что они уже встречались сто лет назад — и та встреча стала для Энзо судьбоносной. А Джо узнает от своего отца, почему ни за что, ни при каких условиях нельзя выпускать спутников Лили из их тюремного мира.

Стефан вернул себе человечность, и теперь осталось только исправить Кэролайн. Братья разрабатывают план, согласно которому Стефан притворится, будто с ним ничего не произошло, и попытается застигнуть Кэролайн врасплох. Однако, ее не так-то легко провести. Бонни возмущена тем. что Деймон отдал маме асцендент, и намерена покончить с возможностью вытащить Кая раз и навсегда. А Энзо хочет выяснить причины, по которым Лили бросила его на корабле, полном трупов, сто лет тому назад.

Свадьба на носу, и братья Сальваторе устраивают Аларику мальчишник, а Бонни и Елена устраивают девичник для Джо. Деймон полон решимости принять лекарство от вампиризма вместе с Еленой, и, кажется, никто, даже сама Елена, не способен его переубедить. А Стефан пытается утихомирить безутешную маму, которая переживает из-за потери своей новой семьи вампиров-ведьм и теряет над собой всякий контроль.

Бонни снятся тревожные сны, но пора вставать, ведь сегодня — день свадьбы. Джо вся на нервах, Елена боится напиться раньше времени, а вернувшаяся Кэролайн собирается спасти свадьбу и организовать каждую деталь так, чтобы церемония прошла идеально — впрочем, организовать свои отношения со Стефаном она еще не готова. А Стефан по просьбе Елены предпринимает последнюю попытку отрезвить упоенного любовью Деймона и показывает брату проблемы, которые могут ждать их с Еленой в будущей смертной жизни.

Кай вернулся и хочет мстить. Он убивает себя и таким образом обрекает на смерть весь свой клан, а сам возрождается в качестве вампира и становится одним из Еретиков. Попутно он активирует заклятие, которое погружает Елену в сон вечной молодости — она не проснется до тех пор, пока Бонни жива. Кай надеется, что Деймону придется выбирать между новой подругой и любовью всей своей жизни. Но конфликт разрешается, Стефан и Кэролайн выясняют свои отношения, и каждый герой находит время, чтобы попрощаться с Еленой Гилберт.