Uma professora de inglês cai da torre do relógio na escola em que Trudy trabalhava. A assistente de direção duvida da conclusão do departamento de polícia, que acredita ter sido um suicídio, e chama Monk para investigar.

O jovem filho do amigo de um prefeito mexicano morre misteriosamente e Monk é chamado para investigar. Duvidando do relato do legista, Monk encontra muitas dificuldades para se concentrar no caso.

O presidente de uma grande corporação e sua jovem esposa são assassinados à noite em um estacionamento deserto. Stottlemeyer suspeita de muitos inimigos do executivo, mas Monk nota que a mulher levou 4 tiros e o homem apenas um, significando que ela era o alvo primário.

Um apresentador de circo é assassinado por um acrobata vestindo roupa e máscara ninja. Stottlemeyer suspeita do treinador de animais que além de ter um motivo, possuía a arma do crime.

Tentando estabilizar seu casamento, Stottlemeyer redecora o escritório com objetos comprados por sua esposa. Mas ele não pôde assistir ao documentário que a esposa gastou 45 mil dólares para fazer. Karen acha que o sujeito do seu documentário, o homem mais velho do mundo, foi assassinado

Gail é suspeita de assassinar Hal Duncan, um ator que morreu no palco durante um ensaio. A mãe de Sharona chega para uma visita e conta o que aconteceu. Monk e a filha prometem fazer tudo o que for possível para descobrir o que realmente ocorreu.

Monk suspeita que o homem responsável por um assassinato da rica e bonita Amanda Babbage, com uma carta-bomba, seja Brian.

A secretária de Elliott D’Souza contrata Monk, acreditando que seu chefe tenha sido assassinado pelo playboy Dexter Larsen, depois de retirar seu apoio financeiro da revista Sapphire.

Após nove assassinatos brutais e nenhuma similaridade aparente entre as vítimas, Stottlemeyer chama Monk para ajudá-lo na investigação. As suspeitas recaem sobre Henry Smalls, um empresário do ramo de seguros, pois em fotos de três vítimas aparecem calendários da sua seguradora.

Nestor Alverez, o entregador de jornal de Monk, é assassinado na entrada de seu prédio por um ladrão de jornais. Monk procura por pistas e considera que o assassino estava realmente atrás do jornal.

O irmão de Monk liga para ele para contar um caso de vida ou morte. Monk atende a ligação e concorda em encontrá-lo depois de sete anos sem vê-lo, desde quando Ambrose se recusou a ir ao funeral de Trudy. Na verdade, Ambrose sofre de agorafobia, e não sai da casa há 32 anos.

Uma estudante de direito faz um acordo com Monk: ela o ajudará a voltar à polícia se ele a ajudar a encontrar sua avó desaparecida. A única pista para identificar os seqüestradores é um desenho em um bilhete. Stottlemeyer e Disher suspeitam do ex-líder de um grupo anti-Guerra do Vietnã.

A caminho de filmar um documentário, a esposa de Stottlemeyer bate em um caminhão-reboque e é levada em estado grave ao hospital. O reboque perdeu o controle e atingiu o carro de Karen porque o motorista foi morto por um franco-atirador.

A mãe de Disher, de 58 anos, se casou com Dalton Padron, um vendedor de antiguidades, de 37. Disher tem certeza de que suas intenções não são boas. O casal foi passar a lua-de-mel em uma clínica especializada em terapia de casais.

Quem mataria uma pessoa condenada à morte 45 minutos antes da sua execução? Monk se apressava para deixar a cadeia, mas recebe uma ligação de Dale “a Baleia” Biederbeck e muda de planos.