모니카는 챈들러의 청혼을 받아들이고 모두들 둘의 행복을 빌어준다. 오늘 밤이 모니카를 위한 특별한 날이기를 원하는 모니카. 하지만 그녀는 레이첼과 로스가 키스하는 장면을 목격하고 레이첼이 자신만의 특별한 밤을 망치려 한다고 생각한다. 조이는 19살 짜리 배역을 따 내기 위해 오디션을 준비한다.

비밀리에 모니카의 아파트에서 마사지 팔러를 운영하던 피비는 챈들러와 모니카가 약혼을 하자 로스에게 잠시 아파트를 같이 쓰자고 하고는 그의 아파트에서 마사지를 계속한다. 레이첼의 침실에 낮잠을 자러 들어간 조이는 침대 머리맡에서 레이첼이 읽다 넣어 둔 야한 소설책을 발견한다.

모니카는 피비에게 할머니의 초콜렛 칩 쿠키 조리법을 약혼 선물로 넘겨 달라고 하지만 그 비법은 피비의 아파트에 불이 났을 때 다 타 버려 없어진 상태이다. 하는 수 없이 피비가 얼려 두었던 마지막 쿠키를 조금씩 맛보며 똑같이 만들어 보려고 한다. 조이는 레이첼에게 요트의 조종법을 배운다.

맥 앤 치즈라는 케이블 시리즈 주연을 맡아 들뜬 조이 옆에서 친구들은 실망스러운 감상 소감을 감추고 조이의 기를 살려준다. 한편 레이첼은 랄프 로렌의 눈에 들어 승진을 한다. 비서를 고용할 수 있게 된 레이첼은 전문 비서 경력이 있는 힐다와 일에 대해 아무것도 모르는 꽃미남 태그 중 태그를 고용한다.

모니카와 약혼 사진을 찍는 챈들러, 하지만 그는 자꾸 이상한 표정을 짓는다. 자신의 비서 태그에게 홀딱 빠진 레이첼은 동료 멜리사가 그에게 데이트를 청하자 엄청난 질투를 느낀다. 피비는 이혼소송 중인 카일과 데이트 하던 중 그의 전 부인을 보고 로스에게 그녀의 주의를 끌어달라고 한다.

레이첼과 피비는 모니카의 신부들러리가 되기위해 서로 경쟁한다. 조이는 누가 모니카의 들러리가 될것인지 들러리 오디션을 하자고 제안한다. 조이와 로스는 영화를 보다가 서로를 끌어안은 채로 소파에서 낮잠을 잔다. 잠에서 깨어난 둘은 그 모습에 당황하지만 생애 최고의 낮잠이었다는 것만은 인정한다.

도서관에 있는 자신의 박사학위 논문을 보러 간 로스는 도서관 고생물학 섹션은 커플들이 노닥거릴 때나 가는 곳이라는 사실을 알게 된다. 로스는 이 구역을 지키기로 결정한다. 조이는 여자와 심각한 관계까지 가는것을 원하지 않지만 레이첼과 피비는 조이와 하루밤 보낸 여자와 친해진다.

로스는 아들 벤에게 공원에서 자전거 타는 법을 가르쳐준다. 이를 지켜보던 피비가 자신은 한번도 자전거를 가져본 적이 없다며 어릴 적 앞집의 여자애가 타고 다녔던 분홍색 자전거에 대해 말한다. 이 이야기를 들은 로스는 피비가 이야기한 것과 똑같은 분홍색 자전거를 피비에게 선물한다.

로스는 벤에게 하누카에 대해 가르쳐주려고 하지만 벤이 산타에게 관심을 뺏기면서 번번이 실패하고 만다. 피비는 새 단장을 한 아파트로 들어가려고 준비한다. 하지만 피비는 레이첼이 조이의 아파트에서 오랫동안 잘 지냈기 때문에 다시 자신과 사는 것을 꺼리지는 않을까 두려워한다.

챈들러는 아래층 이웃의 치즈케이크를 먹는 장면을 레이첼에게 들킨다. 챈들러는 치즈케이크가 자신의 집 앞에 배달되어있었다며 핑계를 대고 둘은 치즈케이크를 맛있게 나눠먹는다. 그 후로도 치즈케이크는 계속해서 챈들러의 집 앞으로 배달된다. 모니카는 사촌의 결혼식에 초대받지 못한 것에 화가 나 따진다.

로스는 함께 유성우를 보자며 친구들을 옥상으로 부르고, 함께 있던 친구들은 곧 안으로 들어가버린다. 옥상에 남은 로스와 조이는 자신들이 옥상에 갇혀버렸다는 사실을 깨닫고 화재 비상계단으로 탈출할 계획을 세운다. 한편 피비는 돌아온

집의 화재 비상벨이 계속 울려서 잠을 자지 못한다.

텔레비전 앞에 앉을 자리를 마련하고 싶어하는 레이첼, 하지만 그런 레이첼에게 조이는 안락의자 로지타가 움직이지 않는다고 말한다. 레이첼은 로지타를 옮겨보려고 하지만 실수로 로지타를 부숴 버리고 만다. 피비는 마사지 손님이 줄어 수입이 별로 없게 되자 토너를 파는 텔레마케터 일을 시작한다.

친구들은 레이첼의 30번째 생일을 축하하려고 하지만 정작 레이첼은 자신의 나이가 서른이 됐다는 사실에 풀이 죽어있다. 친구들은 서로 자신의 생일파티를 회상한다. 한편 레이첼은 자신이 미래를 기약할 수 없는 어린 남자친구인 태그의 철없는 모습을 보고, 고민 끝에 그와 헤어지기로 한다.

조이는 혼수상태였던 배역이 다른 여성 캐릭터의 뇌를 이식 받아 회복되는 설정으로 우리 생애 나날들에 다시 출연하게 된다. 조이는 연기할 캐릭터를 연구하기 위해 그녀에게 가지만, 그녀는 자신이 하차 당했다는 소식을 모르고 조이를 화를 내지만, 곧 조이에게 자신의 역할을 연기하는 법을 알려주고 데이트까지 한다.

챈들러와 모니카는 결혼식 주례를 서 줄 목사를 찾지만 적당한 사람을 찾지 못한다. 결국 조이에게 주례를 부탁하는데, 조이는 인터넷에서 주례 인증을 받고 챈들러와 모니카가 어떻게 만났는지에 대해 글로 적는다. 레이첼은 벤에게 자신의 동생들에게 하던 못된 장난을 알려 주다가 되려 자신이 당한다.

모니카는 어떤 여성에게 신부 드레스 할인점에 대한 정보를 알려준 걸 후회하고 있다. 그 여자와 같은 드레스를 두고 싸웠기 때문이다. 로스와 조이는 새로 이사온 매력적인 흑인 아가씨에 동시에 반해 데이트를 한다. 서로 같은 여자를 만나는 줄 몰랐던 그들은 그녀를 차지하기 위해 경쟁하게 된다.

조이는 소피상에 후보로 올라 레이첼과 함께 시상식에 간다. 상을 타지 못한 조이는 다른 사람의 상을 가지고 집으로 돌아온다. 레이첼은 다른 사람이 받은 상을 그가 가져서는 행복할 수 없을 것이라며 상을 돌려놓으라고 조이를 설득한다. 모니카는 다시는 다른 남자와 데이트를 할 수 없다는 것에 겁을 낸다.

챈들러와 모니카의 결혼식 전까지 함께 지내기 위해 모니카의 사촌 캐시 겔러가 왔다. 지난 번 봤을 땐 어린 소녀였던 캐시가 슈퍼모델로 자란 것을 본 챈들러는 그녀에게 로스의 아파트에서 머무는 게 어떻겠냐고 슬쩍 물어본다. 조이는 할례를 하지 않은 배우로 등장하기위해 고민한다.

레이첼은 대학시절 샹그리아를 너무 많이 마셔서 키스를 했던 친구 멜리사를 우연히 만났다. 챈들러와 로스는 결혼식에 입을 턱시도를 레이첼의 회사에서 빌리려다가 스타들이 입던 턱시도를 발견한다. 모니카는 결혼식 하객 좌석표를 완성했지만 챈들러는 자신의 쪽에서 10명만 온다는 사실에 서운해 한다.

4주 후에 결혼하는 모니카와 챈들러. 각자 결혼 서약을 쓰기 위해 과거를 회상한다. 모니카는 만약 세상에 남자가 단 한 명도 없고 자기만 있다면 자신과 사귀겠냐는 챈들러의 질문에 시큰둥해 하던 일을 기억해 내고, 챈들러는 모니카를 보자마자 뚱보라고 했던것을 기억해 내며 난감해한다.

조이는 피비의 남자친구 제이크가 여자 속옷을 입고 있다는 것을 우연히 본다. 피비는 제이크와 서로 속옷을 바꿔입었다고 말하고, 남자가 자신의 속옷을 입어보려 시도했다는 게 대단한 것 같다고 말한다. 그 말을 들은 조이는 여자 속옷 입기에 도전한다. 챈들러는 아버지에게 청접장을 보내기를 꺼린다.

모니카와 챈들러의 결혼 리허설. 가족들과 함께 식사를 하던 챈들러는 갑자기 겁을 먹고 도망을 가고, 모니카가 이 사실을 알기 전에 챈들러를 데려오기 위해 친구들은 노력한다. 모니카의 욕실에서 양성반응이 나온 임신 테스트기를 피비와 레이첼이 발견하고 모니카가 임신했다고 생각한다.

로스는 피비와 함께 챈들러를 찾으려 애쓴다. 조이는 주례를 서야 하는데 같이 연기하는 배우가 술에 취해 촬영 시간이 길어진다. 결국 조이는 분장 차림으로 주례를 서게 된다. 모두 모니카가 임신했다고 생각하고 챈들러가 이를 확인하려 하지만 모니카가는 자신이 임신하지 않았다고 말한다.