로스와 레이첼은 그 전날 밤 일은 하나도 기억하지 못한 채 침대에서 눈을 뜬다. 아침식사 때 친구들이 어젯밤 일에 대해서 묻는다. 충격을 받은 그들은 뉴욕으로 돌아가서 바로 결혼무효 선언을 하겠다고 결심한다. 로스는 자신이 알아서 처리하겠다고 레이첼에게 말하지만 사실은 그러지 못한다.

로스는 아직도 결혼무효 선언을 하지 못했다. 세 번째 이혼이라는 강박관념 때문에 미칠것만 같다. 피비는 아직도 그들은 서로 사랑하고 있다고 주장한다. 로스는 그 말을 부인하기 위해 변호사인 러셀에게 결혼무효 소송의 처리를 맡긴다. 그러나 그가 생각했던 것보다 훨씬 문제가 복잡하다는걸 알게 된다.

피비의 룸메이트 데니스가 외국에 나가게 된다. 레이첼은 새 아파트를 찾아다니다가 조이와 로스로부터 제안을 받게 된다. 건터도 레이첼이 자신의 아파트로 들어오길 바라지만 레이첼은 그 뜻을 전혀 이해하지 못한다. 피비는 계속해서 로스에게 그가 아직도 레이첼을 사랑하고 있는 거라고 얘기한다.

로스는 뉴욕 대학에 초빙강사가 되는데 강의에서 실수하지 않을까 하는 두려움에 노이로제 상태가 된다. 조이는 최근에 배우 일을 전혀 하지 않았기 때문에 의료 보험이 끊기고 만다. 그는 에이전트인 에스텔을 만나 몇가지 오디션을 주선받지만, 오디션 받기 직전에 심한 탈장이 일어나고 병원 가기를 거부한다.

레이첼은 결혼하게 된 것이 그녀가 먼저 제안한 것이었다는 것을 고백한다. 조이는 누군가의 포르쉐 열쇠를 주워서는 차 옆에서 주인 행세를 하며 여자들을 꼬신다. 그런데 진짜 주인이 열쇠를 받아들고 차를 몰고 가 버린 후 까지도 여전히 포르쉐 주인인 척 한다. 피비와 모니카, 챈들러는 세쌍둥이 아기들을 돌본다.

챈들러가 이사를 들어오고, 레이첼이 이사를 나가기 전날, 아직 짐을 싸지 못한 레이첼을 위해 친구들이 힘을 보탠다. 레이첼과 모니카는 서로에게 짜증났던 일을 하나씩 말해 보다가 싸우게 된다. 로스는 짐 꾸리는 걸 도와주기 싫어서 아들 벤을 돌봐야 한다고 둘러대지만 모니카에게 집에 있는 모습을 들킨다.

레이첼과 피비는 조깅을 함께 한다. 피비는 코끼리처럼 뛰는 게 재미있다고 생각하고, 그런 피비가 창피한 레이첼은 더 이상 그녀와 함께 조깅하고 싶지 않아한다. 조이는 재닌이라는 아름다운 룸메이트를 얻게 되고 그녀에게 빠져들지 않기위해 애를 쓴다. 챈들러는 모니카를 기쁘게 하려 모니카의 아파트를 청소한다.

모니카의 직장 동료 힐러리를 소개받은 로스는 데이트를 나가기 전 치아 미백을 한다. 하지만 로스의 치아는 너무 밝아서 반짝반짝 거릴 정도가 되어버렸고 그는 치아가 덜 하얘 보일 때까지 화장품을 끼얹는다. 피비는 레이첼의 회사에 복사를 부탁하러 갔다가 복사실 남자를 디자이너 랄프 로렌으로 오인하여 키스한다.

모니카의 부모님이 찾아온다. 하지만 그들은 챈들러가 딸과 사귄다는 것도 동거한다는 것도 모르고, 심지어 챈들러를 싫어한다. 로스는 모니카의 부모님이 챈들러를 싫어하는 이유가 대학 시절 로스가 마리화나를 피우다 걸린 것을 챈들러에게 뒤집어 씌웠기 때문이라고 말한다.

재닌, 조이, 모니카, 로스는 새해맞이 방송 녹화에 함께 간다. 선택된 사람들만 무대에서 춤을 출 수 있다는 그 곳에서 모니카와 로스는 꼭 춤을 추고 싶어하고, 초등학교 때 함께 췄던 춤을 춘다. 피비와 레이첼은 모니카의 아파트에서 챈들러의 도움으로 숨겨놓은 선물을 찾게 되고 풀어보려는 순간 모니카가 들어온다.

테이블을 산 레이첼은 그것이 대량생산 됐기 때문에 피비가 싫어할 것을 안다. 결국 레이첼은 피비에게 벼룩시장에서 테이블을 샀다고 하고 피비는 테이블을 마음에 들어 한다. 하지만 로스가 똑같은 테이블을 사고, 레이첼은 테이블을 비롯한 새 가구 모두 벼룩시장에서 사 왔다고 거짓말을 한다.

로스가 만든 유머가 플레이보이 잡지에 실린다. 그러나 챈들러는 그것이 자기가 만든 거라고 주장하면서 둘은 그 유머의 진짜 주인이 누군가를 놓고 말싸움을 한다. 모니카는 피비에게 외출할 때 자기와 레이첼 중 누구랑 더 가고 싶은가를 물어본다. 조이는 센트럴 퍼크의 웨이터로 취직한다.

레이첼의 자매 질이 아버지와 싸운 뒤 뉴욕에 온다. 피비는 로스와 질이 얘기하는 모습을 보고 나서 레이첼에게 그들 사이에 뭔가 심상치 않은 일이 일어나고 있다고 말한다. 모니카는 감기에 걸렸지만 자신이 아픈걸 인정하지 않고, 심지어는 챈들러와 관계를 가지려는 시도까지 하지만 실패한다.

챈들러는 아이 때 이후로 한 번도 울지 않았다고 말한다. 피비의 언니 우슬라는 피비 이름으로 포르노영화를 찍고 다니고 사람들은 피비를 포르노 배우라고 생각한다. 레이첼은 본격적으로 로스에게 질과 만나지 말라고 요구한다. 그녀는 그가 질과 만나는 것이 상당히 불편하다고 말하고 로스는 이것을 받아들인다.

레이첼은 자신의 전 약혼자 배리와 단짝이었던 민디가 이혼을 한다는 사실을 알게 된다. 이에 친구들은 로스는 캐롤과, 레이첼은 배리와 지금까지 관계를 유지해 살았더라면 어땠을지 상상한다. 챈들러는 회사를 그만두고 유머를 짓는 일을 하고 피비는 주식투자가가 되는 제의를 받아 들여 주식투자가가 되어 있다.

조이는 드라마에 계속 등장하고 레이첼은 베리와 결혼을 한다. 로스는 캐롤이 레즈비언임을 깨닫지 못하고 모니카는 살을 빼지 않아 뚱뚱한 상태다. 그럼에도 모니카와 챈들러는 커플이 되고, 로스와 레이첼은 이혼을 한 후 서로에게 위로를 해 주고, 피비는 카페에서 노래를 부르게 된다.

호신술 강좌를 함께 듣는 피비와 레이첼은 누구든 자신들을 공격하면 방어할 수 있다고 주장한다. 이를 믿지 않는 로스는 그들을 불의에 습격하지만 레이첼과 피비에게 매번 당한다. 챈들러는 모니카에게 줄 발렌타인데이 선물을 찾던 중 벽장 속에서 녹음 테이프를 발견하고 그것을 모니카에게 선물한다.

강의 평가 결과를 받은 로스는 자신이 학생들 사이에서 인기가 많다는 사실을 깨닫는다. 심지어 엘리자베스라는 이름의 학생이 로스에게 데이트를 신청하지만 동료 교수들은 규칙에 위배되기 때문에 해고될지도 모른다고 말한다. 한편 레이첼의 스트레이트기로 인해 피비와 레이첼의 집에 불이 난다.

조이가 태어났을 때 그의 부모가 샀던 조이의 냉장고가 고장났다. 돈이 없는 조이는 친구들에게 냉장고 수리비의 반을 내게 하려고 어설픈 노력을 한다. 엘리자베스는 로스에게 봄방학을 이용해 휴가를 간다고 말하지만, 로스는 엘리자베스가 휴가동안 남자친구들과 어울리는것이 걱정된다.

조이는 새 TV 쇼에 오디션을 보고 최종 심사에 오른다. 그는 맥이라는 이름의 형사 역을 연기하는데 C.H.E.E.S.E 라는 이름의 로봇과 파트너이다. 최종 오디션 일정이 갑자기 조금 당겨지지만 챈들러가 조이에게 알리는 것을 깜빡하는 바람에 조이는 오디션을 보지 못하게 되고 챈들러에게 화를 낸다.

엘리자베스의 아버지가 로스를 만나 딸과 더 이상 만나지 말아줬으면 한다고 말한다. 로스는 그에게 잘 보일 수 있는 기회를 달라고 부탁하고, 엘리자베스의 아버지는 2분의 시간을 준다. 조이는 드라마에 상대로 출연할 로봇과 로봇의 제작자를 만나지만 그 는 조이를 마음에 들어하지 않는다.

폴은 로스에게 엘리자베스와의 관계를 지속할 경우 대학에 전화해 그를 해고당하도록 하겠다고 엄포를 놓는다. 폴로부터 둘의 관계를 숨기기로 한 로스와 엘리자베스는 주말에 엘리자베스 할머니의 시골집으로 향한다. 조이는 스타의 사진을 걸어주는 세탁소에 자신의 사진을 걸어달라고 부탁한다.

챈들러는 모니카에게 청혼할 반지를 사는데 다른 친구들에게는 비밀로 하고 피비에게 부탁을 한다. 챈들러의 행동이 이상하자 로스는 챈들러가 자신에게 화가났다고 생각한다. 레이첼은 폴이 자신의 이야기를 하지 않자 어린 시절의 이야기를 꺼내 그에 대해 알고 싶어한다. 챈들러는 맘에 드는 반지를 찾는다.

챈들러가 모니카에게 청혼하는 날이다. 챈들러가 청혼을 하려는 찰나, 레스토랑으로 리처드가 여자친구를 데리고 들어와 챈들러 옆 테이블에 앉아 챈들러는 청혼하지 못한다. 엘리자베스는 로스가 생각했던 것 만큼 성숙하지 못하고, 그녀와 미래를 함께 할수없다고 생각해 결국 그녀와 헤어진다.

모니카에게 그녀와 헤어진 것이 인생 최대의 실수이며, 그녀와 결혼해 아이를 갖고 싶다고 말하는 리처드와 깜짝 청혼을 위해 모니카에게 결혼하고 싶지 않다고 말하는 챈들러 사이에서 모니카는 점점 지쳐간다. 레이첼과 피비는 그들이 40살이 되어도 결혼을 못 할 경우 어떻게 할 지를 상의한다.