Nach Ross' Grundsatzrede sind die Freunde immer noch auf Barbados und haben mit einer Reihe von Dilemmas zu kämpfen. Ross hat Charlie geküsst, obwohl sie offiziell noch mit Joey zusammen ist. Joey und Rachel haben sich ebenfalls geküsst, aber sie rätseln, wie sie es Ross sagen sollen. Mike ist Phoebe auf die Insel gefolgt und hat ihr einen Heiratsantrag gemacht, obwohl er in einer Beziehung mit einer anderen Person ist. Und Monica hat aufgrund der hohen Luftfeuchtigkeit lange Haare bekommen.

Rachel, Joey und Charlie besuchen eine unangenehme Dinnerparty in Ross' Wohnung. Chandler begeht eine unverzeihliche Tat, als er und Monica ein Paar besuchen, das einen süßen Jungen adoptiert hat. Die ehemalige Leihmutter Phoebe wird von ihrem Bruder Frank Jr. besucht, der verzweifelt ist, weil er mit seinen frühreifen Drillingen nicht mehr zurechtkommt.

Joey ist selbstbewusst, als er sich darauf vorbereitet, zum ersten Mal mit Rachel zu schlafen, aber er wird bald untypisch unbeholfen und Rachel fühlt sich ebenfalls unwohl. Sie fragen sich, wie Chandler und Monica so einfach von Freunden zu Liebhabern werden konnten. Monica und Phoebes nervige Freundin Amanda kommt zu Besuch. Ross geht in ein Bräunungsstudio, kann aber die einfachen Anweisungen nicht richtig befolgen.

An Emmas erstem Geburtstag überredet Rachel Monica und Chandler, ihre lang erwartete Reise nach Vermont zu verschieben, um an der Party teilzunehmen. Aber es kommt zu Komplikationen, als das Kind einschläft - und eine rassige Geburtstagstorte für Erwachsene eintrifft. Als Ross Rachel zu Hilfe eilt, überlässt er Joey die Aufgabe, alle in der Wohnung einzuschließen, bis sie mit der richtigen Torte zurückkommen.

Um ihrer jüngeren Schwester Amy zu helfen, verantwortungsbewusster zu werden, setzt sich Rachel über Ross' heftige Proteste hinweg und erlaubt Amy, auf Emma aufzupassen, doch schon bald bereut sie diese Entscheidung. Phoebe vereitelt unwissentlich Mikes "Jahrestag"-Überraschung für sie. Monica und Chandler machen sich Sorgen, als Joey versucht, in einem Empfehlungsschreiben an eine Kinderadoptionsagentur in ihrem Namen große Worte zu verwenden.

Ross hat die Chance, von Dr. Benjamin Hobart für ein angesehenes Paläontologie-Stipendium ausgewählt zu werden. Leider ist Hobart zufällig Charlies besessener Ex-Freund. Phoebe versucht, ein hässliches Gemälde, das sie gemalt hat, einer äußerst widerwilligen Monica und Rachel zu schenken. Joey ist beleidigt, als Chandler lügt und behauptet, er habe Joeys bizarre Kassette mit dem Vorsprechen gesehen.

Monica und Chandler bereiten sich nervös auf den Besuch eines Adoptionsberaters vor, der entscheiden soll, ob sie als Eltern geeignet sind. Phoebe und Mike entscheiden sich für eine kleine Hochzeit und spenden das zusätzliche Geld an eine Kinderhilfsorganisation - nur um es später zurückzufordern. Und Ross versucht, Rachel zu helfen, ihre Angst vor Schaukeln zu überwinden, damit Baby Emma den Spielplatz genießen kann.

Monica bereitet ein fabelhaftes Thanksgiving-Festmahl für die Bande vor, aber sie wird wütend, als alle zu spät kommen. Ross und Joey wollten zuerst zu einem Eishockeyspiel gehen, und Phoebe und Rachel haben Emma heimlich zu einem Baby-Schönheitswettbewerb mitgenommen. Größere Probleme ergeben sich, als Monica sich weigert, die ausgehungerten Gäste in ihre und Chandlers Wohnung zu lassen. [Thanksgiving-Episode]

Monica und Chandler reisen nach Ohio, um eine junge schwangere Frau, Erica Simmons, zu treffen, die in Erwägung zieht, ihr Kind von ihnen adoptieren zu lassen. Aufgrund einer Verwechslung in der Adoptionsagentur hält Erica Monica für eine Pfarrerin und Chandler für einen Arzt. Joey trifft sich mit Phoebes Freundin, nervt sie aber mit seinen territorialen Essgewohnheiten. Rachel wählt ein Outfit für Ross aus, das er bei einem Date tragen soll, aber er endet in einer einzigartigen neuen Garderobe.

Phoebe und Rachel erwischen Chandler, wie er zu einer blonden Frau ins Auto steigt, und folgen ihm in die Vorstadt. Da sie befürchten, dass Chandler Monica betrügt, informieren sie sie - und erfahren, dass die Frau eine Immobilienmaklerin ist. Das Paar hat sich heimlich nach Häusern umgesehen und überlegt, wie sie es ihren besten Freunden sagen sollen. Die Freunde schwelgen in Erinnerungen an die schöne Zeit in der Wohnung.

Joey ist ein prominenter Kandidat bei "Die 100.000-Dollar-Pyramide", mit dem eigentlichen Moderator Donny Osmond. Auf Phoebes Junggesellinnenabschied gibt es eine unerwartete Überraschung, als die Stripperin auftaucht. Chandler und Ross nehmen an einem Klassentreffen teil und erinnern sich an einen Pakt, den sie während ihrer Collegezeit 1987 geschlossen haben.

Monica, Phoebes Hochzeitsplanerin, macht alle um sie herum verrückt - bis Phoebe sie feuert. Phoebes großer Tag wird zur Katastrophe, als die Lieferungen schief gehen und New York vom schlimmsten Schneesturm seit 20 Jahren heimgesucht wird, was zu einer Änderung der Pläne führt. Als Ersatz für Phoebes inhaftierten Vater nimmt Joey seine Rolle viel zu ernst. Chandler und Ross entdecken beim Probeessen, dass keiner von ihnen eine Rolle bei der Hochzeit spielt; Mike muss jedoch einen Trauzeugen ersetzen - er lässt Phoebe einen von ihnen auswählen, aber sie gibt den Job an Rachel.

Joey fleht die frankophile Phoebe an, ihm vor einem wichtigen Vorsprechen Französisch beizubringen, aber sie ist schnell verärgert. Die Leihmutter Erica ist zu Besuch in der Stadt und erzählt den Bings, dass der Vater des Babys ein Schaufelkiller sein könnte. Ross und Rachel kommen sich näher, nachdem ihr sarkastischer Vater, Dr. Green, einen Herzinfarkt erleidet.

Monica und Chandler besichtigen ihr Haus, das gerade verkauft wird, und Joey wird von dem 8-jährigen Mädchen, das zur Zeit dort wohnt, über den Verlust seiner Freunde hinweggetröstet. Phoebe erfährt, dass sie ihren Namen legal in einen beliebigen Namen ändern kann, also überlegt sie sich etwas Exotischeres. Ross erhält eine Festanstellung in seinem Job. Rachels Chef sitzt in einem Restaurant neben ihr, während sie sich für einen anderen Job bewirbt.

Als Rachel eine überraschende Ankündigung macht, plant Ross insgeheim, ihr ihren früheren Job zurückzuholen. Joey ist von all den Umwälzungen im Leben seiner Freunde so aufgewühlt, dass Phoebe ihn davon abhält, vom plötzlichen Tod seines Agenten zu erfahren. Monica und Chandler sehen sich das Haus an, das neben ihrem neuen Zuhause zum Verkauf steht - und machen eine verblüffende Entdeckung.

Da Rachel morgen abreist, veranstaltet die Clique eine Abschiedsparty für sie. Sie verabschiedet sich von jedem ihrer Freunde einzeln, außer von Ross, und der ist beleidigt. Monica packt gerade für ihr neues Leben in der Vorstadt mit Chandler, und sie haben ein wachsames Auge auf die hochschwangere Erica, die in der Stadt ist, bis das Baby ankommt.