Nachdem Rachel Joeys versehentlichen Heiratsantrag angenommen hat, herrscht Verwirrung, denn Rachel fragt sich, ob es das Richtige war, und Phoebe scheint sich nicht um ihre eigenen Angelegenheiten kümmern zu können. Schließlich kommen Rachel, Ross und Joey zusammen und finden heraus, dass niemand wirklich einen Antrag machen wollte. Währenddessen erwischt Mr. Geller Monica und Chandler beim Sex in einem Schrank.

Chandler, der zu Hause nicht genug Schlaf bekommt, schläft in einer Besprechung ein und erklärt sich versehentlich bereit, das Büro seiner Firma in Tulsa zu leiten. Emma hört nicht auf zu weinen, nachdem Rachel ihr Nickerchen unterbrochen hat; Monica und Phoebe versuchen, sie wieder zum Einschlafen zu bringen. Währenddessen ist Ross immer noch wütend auf Joey und bricht sich den Finger, als er versucht, ihn zu schlagen.

Rachels Kinderarzt lässt sie als Kundin fallen, weil sie ihn ständig anruft, um ihn über jedes unbedeutende Problem im Zusammenhang mit Emma zu befragen, so dass sie nun einen neuen finden muss, was Ross in eine unangenehme Situation bringt. Währenddessen arrangiert Joey ein Blind Date für Phoebe. Und während Chandler und Monica sich auf ihre Abreise nach Tulsa vorbereiten, erhält Monica ein Jobangebot von einem angesehenen Restaurant in Manhattan.

Nachdem Phoebe ein Gespräch mit Ross geführt hat, wird ihr klar, dass sie noch nie eine langfristige Beziehung hatte. Monica macht eine verblüffende Entdeckung, während sie Chandler in Tulsa besucht. Außerdem geht Joey mit einer attraktiven Frau aus und entdeckt, dass ihm ihre Wohnung sehr vertraut vorkommt, obwohl er sich nicht daran erinnern kann, schon einmal mit ihr geschlafen zu haben.

Die Freunde freuen sich darauf, zusammenzukommen und Phoebes Geburtstag zu feiern. Am Tag der Party hat Ross jedoch Mühe, Rachel davon zu überzeugen, Emma bei Mrs. Geller zum Babysitten zu lassen, und Monica und Chandler geraten in einen Streit, nachdem Monica entdeckt hat, dass er geraucht hat. All das führt dazu, dass sie unglaublich spät dran sind und Phoebe und Joey allein in einem Restaurant mit einem Tisch für sechs Personen zurücklassen.

Ross und Rachel stellen für Emma ein Kindermädchen namens Sandy ein, und es scheint gut zu laufen. Ross fühlt sich jedoch unwohl, ein männliches Kindermädchen zu haben. Währenddessen ist Chandler verärgert, als Monica sagt, dass jemand aus ihrem neuen Job der lustigste Typ ist, den sie je getroffen hat. Nachdem Phoebe und Mike beschlossen haben, ihre Beziehung auf eine neue Ebene zu heben und die Wohnungsschlüssel auszutauschen, bekommt Phoebe einen Überraschungsbesuch von ihrem Ex-Freund David.

Ross findet einen Weg, Emma zum Lachen zu bringen - er singt Sir Mix-A-Lot's "Baby Got Back". Unnötig zu erwähnen, dass Rachel nicht so amüsiert ist, als sie es herausfindet. Währenddessen trifft Phoebe Mikes Eltern und versucht ihr Bestes, einen guten Eindruck zu hinterlassen. Außerdem entdecken Joey und Chandler bei der Besichtigung von Richards alter Wohnung ein Videoband mit Monicas Namen darauf, was Chandler ausflippen lässt, da er denkt, es sei ein Sextape.

Rachels Schwester Amy kommt zu Thanksgiving zu Monica, weil ihr (verheirateter) Freund ihre Pläne absagt. Während er sich die Parade ansieht, merkt Joey, dass er vergessen hat, für den Days of Our Lives-Besetzungswagen zu erscheinen, und er bittet Phoebe um Hilfe, um sich eine glaubhafte Lüge auszudenken. Das Abendessen verläuft recht gut, doch Monica ist ständig davon besessen, dass jemand ihr bestes Porzellan beschädigt. Zu allem Überfluss denkt sich Amy ein verrücktes Szenario aus, in das Emma verwickelt ist, was zu einem heftigen Streit in der Clique führt.

Joey ist überzeugt, dass Monica eine Affäre hat, nachdem Chandler sich unbemerkt in die Stadt zurück geschlichen hat, um mit seiner Frau allein zu sein. In der Zwischenzeit haben Rachel und Phoebe einen Mädels Abend, und Rachel gibt ihre Telefonnummer einem Typen, den sie in einer Bar kennen gelernt haben. Auch Ross und Mike versuchen, zusammen abzuhängen, aber es läuft nicht sehr gut, da sie keine gemeinsamen Interessen finden, über die sie reden können.

Alle in der Clique sind ein wenig verärgert, als Chandler ankündigt, dass er Weihnachten und Silvester wegen der Arbeit in Tulsa verbringen wird. Zu allem Überfluss wird Monica ziemlich eifersüchtig, als sie herausfindet, dass eine von Chandlers Kolleginnen eine ehemalige Miss Oklahoma ist, die den zweiten Platz belegt hat. Nach einigem Nachdenken beschließt Chandler, seinen Job zu kündigen.

Chandler sucht nach einem Job und ist besorgt, ein Baby mit Monica zu bekommen, während er sich über seine Karriereaussichten unsicher ist. In der Zwischenzeit besucht Rachel die Arbeit und findet heraus, dass während ihres Urlaubs ein Mann namens Gavin vorübergehend mit ihrer Arbeit betraut wurde. Sie fühlt sich in ihrer Position unsicher und beschließt, vorzeitig aus dem Urlaub zurückzukehren. Außerdem arbeitet Phoebe als Statistin in Joeys Fernsehsendung und bringt noch mehr Drama ans Set.

Gavin macht Rachel ein sehr interessantes Geburtstagsgeschenk, während Ross Joey anfleht, sich von Emmas heißem neuen Kindermädchen fernzuhalten. Währenddessen lernt Mike Phoebes ungewöhnliches Haustier kennen und ermordet es versehentlich.

Eine Nacht in Mikes Pianobar beschert Monica einen sehr auffälligen Moment im Rampenlicht. Ross kämpft damit, weiterzumachen, nachdem er gesehen hat, wie Gavin und Rachel sich küssen. In der Zwischenzeit setzt Chandler seine geheimen Fähigkeiten ein, um Joeys verpfuschte Augenbrauen-Behandlung zu reparieren.

Joey und Phoebe schmieden einen Plan, um Rachel und Ross zu ihren schlimmsten Blind Dates aller Zeiten zu verkuppeln, da sie hoffen, sie aus gegenseitiger Wertschätzung für das, was sie zusammen hatten, wieder zusammenzubringen. Während sie Emma babysittet, möchte Monica, die ihren Eisprung hat, mit Chandler romantisch intim werden, aber ihre Privatsphäre ist gefährdet, weil sie das Kind nicht allein lassen können, weil es sonst einen Mordschrei ausstößt.

Joey erträgt ein zermürbendes Vorsprechen bei einem aufgeblasenen Schauspieler-Regisseur. Ross und Phoebe entdecken eine geheime Verbindung, nachdem sie zusammen auf der Straße überfallen wurden. Chandlers Praktikum in der Werbebranche beginnt mit einem beeindruckenden Start.

Als Monica und Chandler in Geldnöten sind, bittet sie Joey heimlich um einen großen Kredit. Als ein ahnungsloser Chandler seinen Kumpel ebenfalls um etwas Geld bittet, verrät Joey versehentlich Monicas Vertrauen und lässt Chandler ausrasten, als er behauptet, sie wolle das Geld für eine Brustvergrößerung. In der Zwischenzeit bittet Phoebe Mike, bei ihr einzuziehen, ändert aber ihre Meinung nach einer Meinungsverschiedenheit über die Ehe. Rachels Versuch, die Wohnung babysicher zu machen, bringt den frustrierten Joey um den Verstand.

Chandlers scherzhafter Eintrag auf seiner und Ross' College-Website führt zu einer fingierten Trauerfeier für die angeblich tote und offensichtlich unbeliebte Gellar. Joey weigert sich, Emma sein Lieblingskuscheltier zu geben. Phoebe bittet Monica, ihr dabei zu helfen, eine Verabredung mit Mike zu vermeiden, nachdem sie sich getrennt hat.

Monica führt die Bande, mit Ausnahme des spöttischen Ross, zum Kauf von Lotterielosen für den Multimillionen-Dollar-Jackpot, aber während sie fröhlich planen, wie sie ihre möglichen Anteile ausgeben sollen, schlägt eine verächtliche Phoebe die Vorsicht in den Wind. Währenddessen wartet Chandler besorgt auf einen Anruf, der ihm einen neuen, gut bezahlten Job bringen könnte, und Rachel glaubt, dass Baby Emma kurz davor ist, ihr erstes Wort zu sagen.

Rachel träumt von einer romantischen Begegnung mit Joey nach einem Besuch am Set von "Days of Our Lives". Chandler kauft einen nicht erstattungsfähigen Wochenendausflug für sich und Monica, aber als sie sich nicht freinehmen kann, schließt sich Ross ihm an. Währenddessen vertreibt Phoebe mit ihrem schrecklichen Gitarrenspiel die Leute aus Monicas Restaurant.

Joey erzählt der Clique nicht von seinen Plänen, eine Party auf dem Dach des Gebäudes zu veranstalten. Er verheimlicht auch die Tatsache, dass er die "Days of Our Lives"-Darsteller eingeladen hat, da die Mädchen ihn in Verlegenheit bringen, wenn sie Stars treffen. Rachel findet die Wahrheit über die Party heraus und bald wissen alle Bescheid (außer Chandler). Ross lernt eine neue Kollegin kennen, zu der er sich sofort hingezogen fühlt, und lädt sie zu der Party ein. Rachel und Monica gehen auf die Party und benehmen sich wie verrückte Fans, während Ross von Charlies ehemaligen Freunden eingeschüchtert ist. Währenddessen ist Chandler allein bei einem Theaterstück. Am Ende der Party sucht Rachel nach Joey und Ross nach Charlie, und sie finden Joey und Charlie küssend.

Chandler und Monica geraten in Verlegenheit, als sie heimlich in eine Fruchtbarkeitsklinik gehen, um dort Tests durchführen zu lassen, die über ihre Familienplanung entscheiden, bis ihnen ein alter Bekannter über den Weg läuft. Ross verbirgt seine Gefühle für Charlie, um Joey zu helfen, sie zu umwerben. Rachel schleicht sich für eine Massage in ein Spa und hofft, dass Phoebe es nicht herausfindet und sich betrogen fühlt.

Als Monica und Chandler erfahren, dass sie auf natürlichem Wege schwanger werden können, befragen sie ahnungslose männliche Kandidaten, um den perfekten Partner zu finden, der sie befruchten könnte. Andernorts ist Phoebe unglaublich nervös, weil sie zu einer Party geht, auf der Mike sein wird - bis sie David trifft. Währenddessen findet Rachel, dass sie zu Charlie gemein ist, weil sie ein gemeinsames romantisches Interesse an Joey haben, und Ross arbeitet hart an einem Vortrag, den er auf einem Paläontologie Kongress auf Barbados halten möchte.

Chandler gibt David einen Rat, der darin gipfelt, dass David beschließt, Phoebe einen Heiratsantrag zu machen. Doch Phoebe ist immer noch in Mike verliebt. Monica mischt sich ein und ruft Mike an, der in Barbados auftaucht und Davids Heiratsantrag mit einem seiner eigenen unterbricht. Phoebe entscheidet sich für Mike, obwohl sie seinen Antrag nicht annimmt. In der Zwischenzeit fliegen die Funken zwischen Ross und Charlie, als sie einige Zeit zusammen verbringen, um seine Rede umzuschreiben.

Charlie und Joey trennen sich, und Rachel erzählt Joey endlich, dass sie in ihn verknallt ist. Er beschließt, dass nichts passieren kann, weil Ross ein guter Freund ist, aber nachdem er sieht, wie Ross und Charlie sich küssen, geht er zurück in Rachels Zimmer, wo die beiden sich küssen und die Tür schließen. In der Zwischenzeit wetteifern Monica und Mike bei einer Partie Tischtennis.