Nucky rejoint Sally Wheet à Cuba, pendant que Margaret travaille à Wall Street. Celle-ci va finir par se retrouver sur la sellette, quand son patron, face à une enquête interne, décide de son propre avenir. Plus bas que terre, mais jamais achevé, Chalky saisit une opportunité pour se sortir d'une situation difficile. A New York, Lucky Luciano entame un plan audacieux, qui va se répercuter sur Nucky jusqu’à Cuba...

De retour de Cuba, Nucky s'entretient avec Johnny Torrio, qui accepte de lui décrocher un rendez-vous avec Salvatore Maranzano. A Chicago, Eli et Van Alden sont chargés de remettre la main sur l'argent qu'Eliot Ness a égaré. Fraîchement diplômé de l'université de droit, Willie Thompson se prépare pour un entretien d'embauche...

Chalky change d'opinion après avoir évalué son dernier partenariat. A New York, Margaret se retrouve face à un dilemme à cause de son association avec Arnold Rothstein. Pendant ce temps, Luciano et Siegel rencontrent Narcisse à Harlem et lui promettent du travail...

Confrontés aux mêmes choix, Nucky et Margaret finissent par s'entendre après une rencontre à Atlantic City. Luciano croise un vieil adversaire lors d'une entrevue avec Capone à Chicago. Sally Wheet envoie de l'argent à Cuba où se produisent des soulèvements populaires...

Après avoir reçu de mauvaises nouvelles venant de Cuba, Nucky se réfugie dans l'alcool et traîne son malheur dans un bordel mal famé. À Chicago, Eli et Nelson sont pris la main dans le sac alors qu'ils tentent d'accomplir la tâche ordonnée par les agents fédéraux. Al Capone est alerté et la situation dégénère quand Van Alden tente une ultime folie. À New York, le docteur Narcisse retrouve Chalky et lui propose un marché empoisonné...

La guerre opposant Nucky à la pègre new-yorkaise s'intensifie. Quand Siegel est kidnappé, Luciano ordonne qu'on mette la main sur William Thompson. De retour à Atlantic City, Eli demande alors à son frère d'agir et une rencontre est organisée. Après avoir reçu une lettre de Gillian qui demande son aide, Nucky se souvient de sa rencontre avec la jeune femme...

Alors que la prohibition va bientôt se terminer, il est temps pour Nucky de faire ses adieux. Lors d'un séjour à New York, il retrouve Margaret qui vient de lui faire gagner beaucoup d'argent. Tandis que Lucky Luciano inaugure un nouvel ordre au sein de la mafia, Al Capone passe devant le tribunal et risque la prison. Après avoir salué Eli et rendu une ultime visite à Gillian, Nucky est prêt à se retirer et se ballade une dernière fois sur le remblai d'Atlantic City...