No fim da primeira temporada, várias situações chegam a uma conclusão em Harlan, quando os mundos de Raylan, Boyd e Bo Crowder colidem.

Raylan descobre mais fatos desagradáveis sobre seu pai, incluindo um poderoso inimigo dele. Raylan vai precisar ajudar seu pai, se é que ainda lhe resta alguma possibilidade de sobrevivência.

Raylan descobre que seu pai, Arlo Givens, acabou com o serviço de proteção de Bo Crowder, enquanto Bo estava na prisão. Raylan vê nisso uma oportunidade. O caso do laboratório de metanfetamina que explodiu é colocado sob investigação. Boyd Crowder é o principal suspeito.

Raylan tenta reparar os erros que cometeu. Ele abandona seus deveres como o guarda-costas de um juiz para ir atrás de uma velha pista.

Raylan toma alguns drinks e entra em uma briga, depois de ser suspendido de seus deveres na polícia. Depois, ele decide colocar sua carreira em risco ainda maior, ao ir atrás das pessoas que estão incomodando o novo marido de sua ex-esposa.

Raylan se encontra bastante ocupado quando um prisioneiro assassino faz reféns e começa a fazer exigências.

Raylan impede o assassinato de Ava e jura encontrar que estava por trás disso. Mais tarde, Raylan descobre que talvez Ava não fosse o alvo.

Raylan investiga o aparente suicídio de um homem de negócios muito bem sucedido, Owen Carnes. Sua viúva, Caryn, sabe mais do que deixa entrever, o que torna o caso difícil de resolver para Raylan.

O pai de Raylan, com quem ele não se entende, entra em guerra contra um traficante de drogas, e Raylan deve escolher de que lado vai ficar.

Raylan vai até a Califórnia na busca de um criminoso, Roland Pike, que já conseguiu escapar dele duas vezes.

Devido ao status de novato de Raylan, ele é apontado como responsável por Pinter, um informante que esteve trabalhando para a polícia por anos. Quando Pinter não aparece para pegar sua recompensa, Raylan suspeita de algo e investiga o caso, o que o coloca em contato com um prisioneiro e o próprio cobrador de Pinter.

Um prisioneiro escapa e procura sua esposa e por um dinheiro que ele roubou e escondeu. Raylan sai à caça dele.

Na estreia da série, o policial Raylan Givens volta para a cidade onde cresceu, basicamente um Velho Oeste do século XXI, onde ele enfrenta um de seus mais antigos amigos.