Na estreia da série, o policial Raylan Givens volta para a cidade onde cresceu, basicamente um Velho Oeste do século XXI, onde ele enfrenta um de seus mais antigos amigos.

Um prisioneiro escapa e procura sua esposa e por um dinheiro que ele roubou e escondeu. Raylan sai à caça dele.

Devido ao status de novato de Raylan, ele é apontado como responsável por Pinter, um informante que esteve trabalhando para a polícia por anos. Quando Pinter não aparece para pegar sua recompensa, Raylan suspeita de algo e investiga o caso, o que o coloca em contato com um prisioneiro e o próprio cobrador de Pinter.

Raylan vai até a Califórnia na busca de um criminoso, Roland Pike, que já conseguiu escapar dele duas vezes.

O pai de Raylan, com quem ele não se entende, entra em guerra contra um traficante de drogas, e Raylan deve escolher de que lado vai ficar.

Raylan investiga o aparente suicídio de um homem de negócios muito bem sucedido, Owen Carnes. Sua viúva, Caryn, sabe mais do que deixa entrever, o que torna o caso difícil de resolver para Raylan.

Raylan impede o assassinato de Ava e jura encontrar que estava por trás disso. Mais tarde, Raylan descobre que talvez Ava não fosse o alvo.

Raylan se encontra bastante ocupado quando um prisioneiro assassino faz reféns e começa a fazer exigências.

Raylan tenta reparar os erros que cometeu. Ele abandona seus deveres como o guarda-costas de um juiz para ir atrás de uma velha pista.

Raylan descobre que seu pai, Arlo Givens, acabou com o serviço de proteção de Bo Crowder, enquanto Bo estava na prisão. Raylan vê nisso uma oportunidade. O caso do laboratório de metanfetamina que explodiu é colocado sob investigação. Boyd Crowder é o principal suspeito.

Raylan descobre mais fatos desagradáveis sobre seu pai, incluindo um poderoso inimigo dele. Raylan vai precisar ajudar seu pai, se é que ainda lhe resta alguma possibilidade de sobrevivência.

No fim da primeira temporada, várias situações chegam a uma conclusão em Harlan, quando os mundos de Raylan, Boyd e Bo Crowder colidem.