O xerife do Montana Seth Bullock executa um último ato de justiça e muda-se para um acampamento de mineiros de ouro conhecido como Deadwood, onde ele o seu parceiro Sol Star pretendem abrir uma loja de ferragens. Bullock cruza-se em breve com um outro recém-chegado — o lendário pistoleiro Wild Bill Hickok — e entra em conflito com o terrível dono do bar Gem, Al Swearengen. Pela sua parte, Swearengen tem de lidar com o resultado letal de um recontro entre uma das suas prostitutas e um cliente, ao mesmo tempo que medeia a venda de uma concessão de ouro a um colunável rico de Nova Iorque, Brom Garret. Quando chegam relates do massacre de uma família da fronteira por índios, Bullock e Hickok, desconfiados, partem em busca de sobreviventes; para Swearengen, os resultados são maus para o negócio.

À medida que crescem as suspeitas de que "agentes da estrada" terão sido os verdadeiros autores do massacre, Swearengen dedica um interesse especial à sua única sobrevivente — uma jovem cuidada pela equipa improvável de Doc Cochran e Calamity Jane. Entretanto, Bullock e Star tentam comprar uma propriedade a Swearengen, que suspeita de uma aliança entre Hickok e os rapazes das ferragens. No Hotel Grand Central, Brom Garret repensa o seu recente investimento, enquanto a sua esposa Alma medica as suas ansiedades. À medida que ganha força um confronto sobre a jovem sobrevivente, Hickok pede a Bullock que o proteja num jogo de póquer cheio de tensão.

Chega concorrência para Swearengen sob a forma da Bella Union, uma nova organização de jogo de Chicago operada pelo esperto Cy Tolliver, a Madame Joanie Stubbs e o guru do jogo Eddie Sawyer. Hickok entrega um colateral precioso num jogo de póquer com McCall; Bullock e Star fecham negócio com Swearengen por um terreno para a sua loja e, com a ajuda de Hickok e Utter, começam a construí-la; Brom ameaça Swearengen com os Pinkertons antes de ele e Dan Dority serem despachados para irem inspecionar a sua concessão.

Swearengen manda Farnum comprar de volta a concessão de Garret; Alma consegue convencer Calamity Jane e Hickok a ajudarem; Hickok delega em Bullock. Charlie Utter deixa o acampamento; um colega doente, Andy Cramed, volta a reunir-se com a Bella Union; e o surto de sorte de Hickok no póquer rende um lucro inesperado.

Swearengen transforma o Gem num tribunal quando Deadwood é forçada a fazer as suas próprias leis para julgar um assassino cobarde. Com Jane desaparecida numa bebedeira, Trixie é recrutada por Swearengen para ajudar Alma com a criança Metz e para a manter influenciável aos seus objetivos; Doc Cochran teme que a doença de Cramed possa ameaçar o acampamento.

Bullock encontra resistência nativa na sua demanda para levar um assassino à justiça. Swearengen pressiona um ressentido Farnum a vigiar Alma e Trixie; os líderes do acampamento juntam os seus recursos para enviar cavaleiros em busca da preciosa vacina e constroem uma tenda para os doentes; Cochran recruta Jane como enfermeira; e Swearengen colabora num artigo que aparece no Deadwood Pioneer.

Tendo perseguido e encontrado um assassino, Bullock regressa a Deadwood um homem mudado - e marcado - enquanto Utter tem de prestar as últimas homenagens a um amigo morto. Dority e Stubbs mostram um interesse especial quando os adolescentes Mike e Flora Anderson chegam ao acampamento em busca do pai, arranjando cada um deles emprego num bar rival. Alma permanece fria face à proposta apresentada por Farnum pela sua concessão.

Deadwood respira melhor quando chegam cavaleiros com a preciosa vacina — e a notícia de um possível tratado com os Sioux. Os resultados da avaliação de Bullock da sua concessão de ouro levam Alma a reavaliar os seus planos, preparando um confronto entre Bullock e Swearengen. Tolliver ensina a Tubbs uma lição letal à custa de um par de burlões.

Com a anexação a aproximar-se, Swearengen convoca uma reunião para criar um governo informal. Bullock e Alma comparam notas sobre Ellsworth; Utter oferece um emprego a Jane; e Stubbs prepara-se para se lançar sozinha, com a bênção manifesta de Tolliver.

Um roubo de ópio deixa Swearengen a tentar encontrar uma linguagem comum com o seu fornecedor, para além de navegar por águas complicadas para lidar com a confusão. Entretanto, Silas Adams, o agente viajante de um magistrado de Yankton, chega com más notícias para Swearengen; Bullock lamenta ter levantado o braço na reunião sobre o governo; e um indesejado Reverendo Smith gravita até ao Gem e o seu novo piano.

O pai de Alma, Otis Russell, chega de Nova Iorque para "ajudar" com a sua concessão; Swearengen chega a acordo com Adams para este o livrar de algumas questões legais; Bullock fica irritado com a escolha de um novo xerife.

O exército dos EUA, sob o General Crook, também chamados "Os Vingadores de Custer", chega a Deadwood, impelindo a um desfile e a solicitações de negócios da parte de Farnum e Tolliver. Swearengen liberta do sofrimento uma alma torturada; Bullock reage de um modo decidido às intenções de Russell em relação a Alma.

Ansioso em relação ao futuro do acampamento, Swearengen desafia Bullock por causa da relação do xerife com Alma; o confronto resultante torna-se inadvertidamente público — e violento. Com um novo negócio no horizonte, Stubbs e Tolliver aguardam a chegada de prostitutas novas e chiques na próxima diligência, que traz também dois lembretes importantes do passado de Bullock.

Alma e um Bullock cada vez mais autodestrutivo enfrentam uma decisão abrupta acerca do seu futuro, isto quando o xerife tenta cumprir uma promessa à família, a recuperação do seu crachá e armas. No Gem, enquanto Swearengen se prepara para novo confronto com Bullock, lutas internas entre Adams e Dority resultam em mais alimento para os porcos de Wu. Doc Cochran fica espantado com Calamity Jane, que regressou ao acampamento num estado de deterioração inebriada.

Francis Wolcott, o manhoso batedor principal de uma poderosa operação mineira, chega para abanar o status quo. Dority, Burns e Trixie preocupam-se quando Swearengen, doente, recusa visitantes e cuidados médicos. Farnum encontra um alvo de categoria para comprar a carta de Hickok, mas torna-se em breve pouco claro quem está a enganar quem.

Cochran pondera um procedimento que poderá curar Swearengen — ou matá-lo. Bullock tenta acomodar-se à vida doméstica e Star arranja uma nova combinação de contabilista/colega de casa — Trixie. A chegada do Comissário Distrital Hugo Jarry desencadeia boatos sobre o futuro legal do acampamento e a posse legal das concessões de ouro.

O convalescente Swearengen anda irritado e Cochran ensina a Burns e Dority o melhor modo de ajudarem à sua recuperação. Alma também se sente indisposta, de manhã. Lucros inesperados no Chez Ami levam Tolliver a uma descoberta inesperada acerca de Wolcott. Merrick publica uma declaração provocadora de Yankton acerca da posse das concessões; Bullock protege o Comissário Harry de uma multidão enfurecida e isso redireciona a sua ira.

Alma propõe a formação de um banco e vira-se para caras familiares para o gerirem. Para se pôr à prova, Swearengen dá audiência a uma longa fila de suplicantes; conversas com Farnum e Miss Isringhausen provam ser muito esclarecedoras. A chegada de prostitutas chinesas baratas dá início à fase seguinte do acordo entre Tolliver e Wolcott. Humilhado por Bullock, um irado dono de concessão pretende "equilibrar a balança".

Tolliver recruta Lee para limpar as confusões de Wolcott. Stubbs confidencia em Utter, que dramatiza quando Wolcott "lhe pisa os calos". Swearengen encontra-se com Alma para a informar de que há um agente Pinkerton no acampamento; ela e Bullock conferenciam acerca do banco — e de outros projetos em expansão.

Wolcott faz uma oferta por uma concessão operada por dois irmãos que só pensam em sexo e comunica a Hearst o seu progresso em geral. Nuttall revela orgulhosamente a sua nova bicicleta "Chocalha Ossos" — mas há quem duvide que ele a consiga usar. Swearengen e Bullock discutem alternativas à anexação das Hills ao Dacota. O novo colega de escritório de Merrick é um operador de telégrafo russo e Stubbs tem dois visitantes inesperados em Chez Ami.

Merrick exagera com a publicação de boatos no Pioneer, o que lhe merece uma repreensão de Swearengen. Um recado de Alma leva Swearengen a emendar o seu acordo com Miss Isringhausen. Jane e Stubbs prosseguem com a sua improvável aliança. A tentativa de Fields e de Hostetler para domarem um cavalo selvagem tem resultados desastrosos.

Quando Cochran comunica um prognóstico terrível, o acampamento fica todo de vigília. Swearengen recruta Star e Adams para ajudarem a improvisar uma burla no recém-regressado Comissário Jarry. Com Matha a arrepender-se da sua vinda para Deadwood, Bullock vasculha a imaginação em busca de palavras encorajadoras num momento crítico. Trixie pressiona Alma a aceitar a proposta de Ellsworth.

As linhas telegráficas para Danton aquecem quando Jarry teme que Bullock e Hearst tenham colocado o seu peso do lado de Montana. Swearengen usa uma tragédia no acampamento para adiar uma altercação entre Wu e Lee.

Com Deadwood a preparar-se para uma celebração, a chegada de George Hearst ao acampamento traz perturbações. As manipulações de Swearengen extraem uma contraproposta de Yankton. Hearst chega a acordos separados com Farnum e Swearengen. Tolliver tenta melhorar a sua posição com Hearst à custa de Wolcott. A tensão na Zona Chinesa explode, com resultados violentos.

Aproximam-se as primeiras eleições autênticas de Deadwood, estando em disputa os cargos de xerife e Presidente da Câmara. No Gem, um dos trabalhadores da Cornualha de Hearst é morto, despertando as suspeitas de Swearengen de que um incidente foi uma jogada de poder encenada por Hearst. Complicações com a gravidez de Alma alarmam Ellsworth e Doc Cochran.

Uma nota críptica entregue pelo Capitão Turner alerta Swearengen para outro incidente sangrento no Gem; mais tarde, Hearst mostra as suas intenções numa mensagem mais direta. Jane tem um público cativo para as suas capacidades oratórias, mas os candidatos a Presidente da Câmara e xerife não têm a mesma sorte. A saúde de Alma levanta a questão da tutela de Sofia.

Deadwood recebe alguns recém-chegados na diligência; Jack Langrishe, um extravagante promotor teatral e velho amigo de Swearengen, e a Tia Lou Marchbanks, a cozinheira de longa data de Hearst, que se adapta lindamente à posição de Chefe do Grand Central. Aparentemente recuperada das suas maleitas e com a ajuda de um amigo de confiança, Alma aborda Hearst com uma proposta para a concessão, apesar das objeções inflexíveis de Ellsworth.

Por entre o máximo de fanfarra que Deadwood consegue arranjar, Alma abre o primeiro banco de Deadwood. Cochran cuida de Tolliver, mas não é claro quem está agora mais doente. Hearst tem uma reunião cerrada com Swearengen e Tolliver para explorar alianças empresariais a longo prazo. Seguindo o conselho de Utter, Stubbs faz uma contraproposta a Langrishe pela compra do Chez Ami.

Swearengen, ainda a tentar decifrar as intenções de Hearst, encontra finalmente um modo de usar Farnum depois de um longo período de frieza. Após muitas atitudes e atrasos, Steve e Hostetler decidem finalmente os termos para que a estrebaria mude de mãos, mas nem tudo acaba bem. Dority aceita o desafio do Capitão Turner, conduzindo Hearst ao Bella Union onde Bullock lhe diz das boas.

Odell Marchbanks, o filho há muito perdido da Tia Lou, chega a Deadwood depois de uma viagem indireta pela Libéria, apesar de a mãe tentar em breve orquestrar a sua partida imediata. Bullock e Swearengen contemplam um ataque de antecipação a Hearst, cuja ira se inflamou de um momento para o outro. Stubbs oferece a Jane um sítio onde ficar, mais uma vez.

Odell faz a Hearst uma proposta envolvendo "a cor", levando a sua mãe a preocupar-se ainda mais pela sua segurança. Os anciãos do acampamento fazem nova reunião no Gem para planearem uma estratégia para lidarem com Hearst. A sua solução, proposta por Bullock através de uma carta à família de um homem da Cornualha morto, promete ser notícia no Pioneer. Amostras de tecido oferecidas a Swearengen por um alfaiate são usadas de um modo bem diferente pelo enfermo Cochran.

A edição do Pioneer com a carta de Bullock é publicada, criando preocupações quanto à resposta de Hearst. O antigo xerife Wyatt Earp e o seu irmão Morgan chegam à cidade, tendo defendido, ostensivamente, de sabotagem uma diligência a caminho da vila, o que os marca como heróis.

Com Deadwood invadida pelos homens de Hearst, Bullock transmite a Martha planos de contingência. Wu, apanhado num estouro Pinkerton, entrega uma mensagem críptica a Swearengen; só Burns, imagine-se, a consegue decifrar. Anoitece e Langrishe mina a reserva de talentos de Deadwood com uma exibição de noite de amadores em frente do seu futuro teatro, financiado em parte por um empréstimo do banco de Alma.

Com Bullock a fazer campanha afastado do acampamento, Alma vê-se ser alvo dos capangas de Hearst e encontra abrigo com (imagine-se) Swearengen. Enviado ao Gem com uma missiva de Hearst, Barrett é tratado com rudeza pelo seu proprietário, que recorre a métodos familiares para levar o capanga a revelar os futuros planos do seu patrão.

Bullock convoca uma reunião matinal improvisada para decidir que emergências justificam que lhe telegrafem em Sturgis, onde ele e Harry estarão a fazer discursos de campanha. Alma refugia-se no Gem, novamente, e Trixie decide tomar ela própria conta da situação. Rejeitando a probabilidade de chegar a ver os 23 mercenários prometidos por Hawkeye, Swearengen vira-se para Wu para lhe fornecer reforços mais fiáveis, embora não tão testados com armas, vindos de Custer City.

O acampamento comparece para votar — mas como nota Bullock, a eleição pode já ter sido decidida. Face ao estado de espírito da populaça, Langrishe adia a inauguração do seu teatro e pondera o seu futuro em Deadwood. Através de Farnum, Hearst dita as suas condições para partir, forçando Swearengen a terminar o que Burns não pode fazer.