Blair e Chuck se adaptam a sua nova realidade como um casal. Serena volta da Europa com muitos segredos e uma relação complicada com Carter.

Blair entra para a universidade decidida a manter seu status de queridinha, mas Georgina tem outros planos. Serena pede ajuda a Carter para se vingar de Chuck.

Blair e Chuck disputam um item num leilão da Sotheby's. Georgina se interessa por Dan.

É o primeiro dia de Jenny como a queridinha da escola. A famosa atriz Olivia Burke é a nova companheira de quarto de Vanessa.

Será que Lily e Rufus irão adiante com a união? Dan e Vanessa são atraídos para um dos esquemas de Georgina e o Sonic Youth se apresenta.

Dan convida Olivia para conhecer Rufus e Lily, provocando uma série de problemas para o jovem casal. Serena e Nate se unem para ajudar Carter Baizen.

Serena ajuda Chuck a abrir sua boate, mas Blair se sente desprezada. Dan vê uma cena de sexo de Olivia com outro astro e perde o controle.

Olivia fala demais durante uma participação no programa de TV de Jimmy Fallon e tenta evitar que Dan descubra.

Jenny quer ir ao baile Cotillion com alguém quente. Dan fica aborrecido quando Olivia pensa em deixar a escola. A banda Plastiscine se apresenta.

Dan e Olivia querem escrever e estrelar uma peça da escola baseada numa ideia de Blair e com a direção de Vanessa. Lady Gaga se apresenta.

Que tal uma dose extra de drama de fim de ano? Serena fica sem jeito quando Lily convida Tripp e Maureen para jantar.

Chuck luta com questões do passado e um grave acidente de carro abala o bairro. Dan e Vanessa tentam lidar com sua amizade complicada.

Chuck procura a mulher que ele viu no túmulo de seu pai. Jenny concorda em ajudar Damien. Nate e Serena ficam amigos.

Rufus e Lily suspeitam da relação entre Jenny e Damien. Chuck descobre mais coisas sobre a mulher misteriosa.

Jenny reflete sobre seu relacionamento com Damien. Dan e Vanessa tentam definir as diferentes “zonas” da relação entre eles.

Rufus põe Jenny para ajudar no desfile de modas de Eleanor, mas as coisas ficam feias quando Jenny descobre que Agnes é uma das modelos.

Chuck e Blair enfrentam uma decisão difícil como casal. Serena organiza uma festa de aniversário para Nate, mas Jenny tenta sabotar seus planos.

Chuck se oferece para organizar o casamento da grávida Dorota. Serena não conta a Nate que está se encontrando em segredo com Carter Baizen.

O retorno de Will a Manhattan continua a causar problemas a Serena, Lily e ao velho rival de Will, Rufus.

Quando as coisas ficam tensas entre Rufus e Will, Serena decide ficar do lado do pai, deixando Rufus como um estranho em sua própria família.

Blair pondera se vai ou não se encontrar com Chuck no alto do Empire State. Uma fofoca envolvendo Dan explode na Gossip Girl. Georgina está de volta.