Após uma longa ruptura em sua amizade, Sylvia se reúne com seu antigo melhor amigo, o recém divorciado Will.

Enquanto o marido de Sylvia participa de uma conferência, ela passa o dia bebendo com Will, que a informa sobre um novo acontecimento em seu bar.

Para animar Will, Sylvia organiza uma festa de divórcio para ele, mas a noite sai do controle quando os amigos arruaceiros de Will tentam assumir as rédeas.

Incomodado com a proximidade de Will e Sylvia, Charlie convida Will para assistir um jogo de beisebol com seus colegas de trabalho.

Will apresenta à Sylvia sua namorada muito mais jovem, Peyton, e depois fica chateado quando Sylvia a contrata como sua babá.

Sylvia se desdobra para acompanhar o ritmo brutal da sua nova firma de advocacia. Will fica sabendo dos novos planos de Reggie e Andy.

Will e os rapazes levam Sylvia em uma viagem de negócios em San Diego. A desconfiança de Charlie aumenta em relação à amizade de Sylvia e Will.

Frustrado em relação ao tempo que Sylvia passa com Will, Charlie passa dos limites. Will confronta Reggie e Andy.

A tensão aumenta entre Sylvia e Will em uma festa de inauguração de casa nova.