März 1963: Sterling Cooper ist an eine britische Firma verkauft worden. Pete darf sich über eine Beförderung zum Leiter der Buchhaltung freuen - bis er erfährt, dass Ken die gleiche Stelle angeboten wurde. Sal begleitet Don auf eine Geschäftsreise nach Baltimore. Die beiden nutzen die Gelegenheit, fern der Heimat amouröse Kontakte zu knüpfen...

Paul, Smitty und Peggy versuchen, Müdigkeit und Langeweile während ihrer nächtlichen Überstunden mit einem pflanzlichen Muntermacher zu bekämpfen - Marihuana! Während Joan und Greg eine stilvolle Dinnerparty veranstalten, lässt es Roger bei seiner eigenen Feier zum Kentucky Derby richtig knallen. Das bleibt nicht ohne Folgen, denn auf Rogers Party machen sowohl Don als auch Betty interessante neue Bekanntschaften...

Don darf sich über einen neuen Kunden freuen, der zwar mit Geld nur so um sich wirft - aber auch für Verstimmungen mit einem alten Freund von Cooper sorgen könnte. Während Peggy sich auf die mühsame Suche nach einer neuen Mitbewohnerin begibt, wird Don mit einer schlechten Nachricht über seinen Schwiegervater konfrontiert...

Ausgerechnet nach dem Tod von Bettys Vater zeigt sich Dons und Bettys Tochter Sally besonders renitent - und bringt mit ihrem schlechten Benehmen ihre Eltern in eine peinliche Lage. Betty hat einen seltsamen Traum und beschließt, ihren neugeborenen Sohn zu Ehren ihres Vaters ?Eugene? zu nennen. Pete arbeitet unterdessen an einer neuen Geschäftsidee...

Die britischen Eigentümer von Sterling Cooper statten der New Yorker Agentur einen Besuch ab - mit einer Überraschung für Pryce im Gepäck: Er soll zu einer indischen Agenturtochter abkommandiert werden. Pryce? Ersatzmann Ken gibt kurz darauf seinen äußerst bizarren Einstand in der Agentur. Unterdessen steht auch Joans Abschied aus der Agentur an. Die launige Party zu ihrem Ausstand wird jedoch dadurch getrübt, dass Joan erfahren muss, dass ihr Ehemann mit einem De-facto-Berufsverbot belegt wurde und nicht mehr als Chirurg arbeiten kann...

Dons ehrgeiziges Ziel, den Werbeetat der Hilton-Hotels zu ergattern, erleidet einen vorläufigen Rückschlag: Der Inhaber stellt nämlich eine nicht ganz unproblematische Bedingung dafür. Cooper greift unterdessen zum Mittel der Erpressung und zwingt Don, einen Dreijahresvertrag zu unterschreiben. Peggy hat derweil ein Gespräch mit Duck und erklärt ihm, dass sie keineswegs beabsichtige, die Agentur zu wechseln. Dennoch hat ihr Gespräch unvorhergesehene Konsequenzen...

August 1963: Don nimmt Betty mit auf eine Geschäftsreise, die sie ins Hilton in Rom führt. Der Ausflug in die altehrwürdige Metropole am Tiber belebt auch ihre eingeschlafene Beziehung wieder - doch leider ist nach der Rückkehr bald alles wieder beim Alten. Pete nutzt unterdessen seine Zeit als Strohwitwer nach allen Regeln der Kunst aus - und verführt das deutsche Au-pair-Mädchen der Nachbarn...

Sterling Coopers wichtigster Kunde, Lucky Strike, verlangt von der Agentur, ihren Art Director Sal Romano zu entlassen. Wie sich herausstellt, hatte der schwule Sal die sexuellen Avancen eines hochrangigen Lucky-Strike-Managers zurückgewiesen. Don bleibt nichts anderes übrig, als dem Kundenwunsch zu entsprechen. Privat lässt er es sich gut gehen und beginnt eine Affäre mit Sallys ehemaliger Lehrerin...

Betty entdeckt Dons gut versteckte Sammlung alter Fotos, die deutlich zeigen, dass er ein recht interessantes Vorleben hatte - von dem Betty bisher nichts ahnte. Don gerät unterdessen in die Bredouille, als der Bruder seiner neuen Geliebten auftaucht und die Affäre mit Sally gehörig verkompliziert. Derweil erfährt Pryce, dass Sterling Cooper erneut den Besitzer wechseln wird...

Nachdem Betty herausgefunden hat, dass Don nicht der ist, für den er sich ausgibt, konfrontiert sie ihren Mann mit diesem Wissen und drängt darauf, dass Don ihr endlich die Wahrheit über seine Identität verrät. Derweil trifft Roger eine ehemalige Geliebte, die die Affäre mit ihm gerne reaktivieren würde. Wird Roger bei diesem Angebot schwach?

Rogers Tochter befürchtet, dass die Nachricht über die Ermordung von Präsident John F. Kennedy die Stimmung auf ihrer Hochzeit ruinieren könnte. Trüb ist auch die Stimmung bei den Drapers: Betty eröffnet Don, dass sie ihre gemeinsame Ehe beenden will. Macht sie tatsächlich Ernst?

Noch bevor Sterling Cooper erneut den Besitzer wechselt, erarbeiten Roger, Bert, Don und Lane einen Plan zur Gründung einer neuen Agentur, in der sie alle gleichberechtigte Partner sein werden. Auch Peggy, Joan, Pete und Harry wollen sie mit ins Boot holen. Derweil machen Betty und Don ihre Scheidung offiziell. Allerdings gedenkt Don keineswegs, Betty das Feld kampflos zu überlassen...