No Dia dos Namorados, a Sterling Cooper esforça-se para permanecer em primeiro lugar enquanto Don e Duck discutem por causa de uma conta.

Apesar de um conflito de interesses, a Sterling Cooper persegue intensamente uma conta aérea.

Problemas surgem no set de um anúncio enquanto Don joga hóquei no escritório.

Pete e Ken levam um cliente a almoçar com uma companhia que faz bater o coração de Roger Sterling.

Don volta a ter de lidar com problemas entre o comediante Jimmy e sua esposa, Bobbie. Joan encontra a secretária perfeita para Don.

Don e Duck tentam fazer as pazes. Peggy tenta insinuar-se nas reuniões dos executivos depois do horário de trabalho. Duck recebe a visita de um familiar.

A secretária de Don comete um grave erro, causando problemas para Joan. Cooper tem uma nova obra de arte no escritório que atrai o interesse dos funcionários.

Padre Gill convence Peggy a contribuir com um projeto gratuito. Para ganhar o negócio de uma cerveja importada, Duck e Don apelam a um novo público de consumidores.

Freddy dececiona a sua equipa durante uma abordagem de vendas. Pete encontra uma oportunidade para explorar no escritório e Don prova sua lealdade a um velho amigo.

Betty visita o pai doente. Sheila tenta convencer Paul a priorizar os deveres cívicos. A mãe de Pete reprova os planos de Pete e Trudy.

Em Los Angeles, Don ganha novos e interessantes amigos. Peggy procura romance no trabalho. Duck pensa no futuro da Sterling Cooper.

Don encontra um velho amigo. Uma conta corre perigo quando a vida pessoal de Pete tem problemas. Joan leva o namorado ao escritório.

O futuro da Sterling Cooper é incerto e o escritório luta sem Don. Betty ouve notícias desconcertantes.