New York, anni '60: nell'egocentrica età dell'oro della pubblicità, tutti vendono qualcosa e niente è come sembra.

Don continua a nascondere le sempre crescenti complicazioni della sua vita privata, anche davanti all'invito di Roger ad aprirsi.

Pete torna dalla luna di miele entusiasta all'idea della nuova vita matrimoniale, ma combattuto per l'incontro con Peggy.

Carriera professionale e vita privata si complicano per Pete, che è desideroso di affermarsi in entrambi gli ambiti.

Una vecchia foto fa riemergere eventi del passato che Don non è pronto ad affrontare.

Durante una sessione di brainstorming, Peggy dimostra di essere molto più di una semplice segretaria.

Durante una serata ad alto tasso alcolico con Don, Roger ha un comportamento che incrina l'amicizia tra i due.

Il passato segreto di Don torna a tormentarlo e lo ossessiona sempre più.

Un'agenzia concorrente corteggia Don, sfruttando Betty per allontanarlo dalla Sterling Cooper.

Bloccato in città per il weekend del Labor Day, Roger cerca di risollevare Don che ha perso un cliente.

I problemi lavorativi di Roger offrono nuove opportunità a Don, mentre Pete è sempre più frustrato.

Lo staff della Sterling Cooper resta in piedi tutta la notte per conoscere il risultato delle elezioni.

Con l'avvicinarsi del giorno del Ringraziamento, le responsabilità lavorative di Don interferiscono con la sua vita familiare.