Con l'avvicinarsi del giorno del Ringraziamento, le responsabilità lavorative di Don interferiscono con la sua vita familiare.

Lo staff della Sterling Cooper resta in piedi tutta la notte per conoscere il risultato delle elezioni.

I problemi lavorativi di Roger offrono nuove opportunità a Don, mentre Pete è sempre più frustrato.

Bloccato in città per il weekend del Labor Day, Roger cerca di risollevare Don che ha perso un cliente.

Un'agenzia concorrente corteggia Don, sfruttando Betty per allontanarlo dalla Sterling Cooper.

Il passato segreto di Don torna a tormentarlo e lo ossessiona sempre più.

Durante una serata ad alto tasso alcolico con Don, Roger ha un comportamento che incrina l'amicizia tra i due.

Durante una sessione di brainstorming, Peggy dimostra di essere molto più di una semplice segretaria.

Una vecchia foto fa riemergere eventi del passato che Don non è pronto ad affrontare.

Carriera professionale e vita privata si complicano per Pete, che è desideroso di affermarsi in entrambi gli ambiti.

Pete torna dalla luna di miele entusiasta all'idea della nuova vita matrimoniale, ma combattuto per l'incontro con Peggy.

Don continua a nascondere le sempre crescenti complicazioni della sua vita privata, anche davanti all'invito di Roger ad aprirsi.

New York, anni '60: nell'egocentrica età dell'oro della pubblicità, tutti vendono qualcosa e niente è come sembra.