След като Стела приема брачното предложение на Тед, той осъзнава, че не я познава достатъчно, а Барни споделя на Лили, че е влюбен в Робин.

Все още безработен, Маршал е обсебен от идеята да намери най-добрия бургер в Ню Йорк, който е ял преди осем години.

След като кани бандата в къщата на Стела в Ню Джързи, Тед се опитва да ги убеди в плюсовете на това да живееш в предградията, докато не научава, че Стела очаква той да се нанесе при нея, след като се оженят. Робин получава нова работа.

В навечерието на голямото преместване, Тед открива, че приятелите му са зарязали плановете си, за да организират интервенция срещу годежа му със Стела. Той настоява да продължат.

Плановете за годеж на Тед и Стела са провалени от присъствието на бившите им, а Барни се надява да използва сватбата на Тед, за да спи с Робин.

Случайна среща със Стела кара всички да си спомнят преживяванията с отбягването и конфронтацията, а Тед трябва да реши дали да продължи да игнорира чувствата си или да се изправи срещу тях.

Барни създава празник, за да отпразнува факта, че не е баща, а Лили и Маршъл обмислят да си направят бебе, като приемат противоречиви съвети от Тед и Робин.

Парти по случай рожден ден на колега на Лили среща Робин с група необвързани гости, а Тед дава предложение за дизайн на централата на Банка Голиат, но си съперничи със СВЕН, иновативна шведска фирма.

Приятелите усвояват нов начин да накарат половинките си да спят с тях, след като Тед се натъква на мъжа от сляпата среща на Робин, който в случай на провал използва тактиката "Голият мъж". Барни е решен да използва тактиката възможно най-скоро.

Тед и Барни се съгласяват да подкрепят лудия барман, когато той започва разправа с група момчета, които седят в сепарето на бандата, но Робин е впечатлена от бойната страна на Барни, което принуждава него и Тед да продължат да се преструват на бойци.

Тед отказва да повярва, че незрялата му сестра е пораснала, и не се доверява на Барни да си държи ръцете далеч от нея, затова си осигурява помощта на Лили да го наглежда, а Маршъл води носталгичната по дома си Робин в любимия си тематичен бар.

Тед и Робин стават "приятели с облаги", за да се справят с конфликтите, които имат заради апартамента, а Маршъл се опитва да се пребори със страха и смущението си от носенето на списание в тоалетната на работа.

Снежна буря удря Ню Йорк, заплашвайки традицията на Маршъл и Лили и оставяйки Тед и Барни да държат вратите на МакКларън отворени, за да забият две колежанки.

Робин осъзнава, че има само седем дни да си намери работа или ще бъде депортирана в Канада, и се съгласява Барни да ѝ направи видео резюме.

Бандата подозира, че Барни има гадже, след като мистериозно си тръгва от МакКларън, и решават да го следят.

Карън намира обицата на друга жена в леглото на Тед и той открива, че Лили я е сложила там нарочно, а също и, че тя се е намесвала и в други негови предишни връзки.

Когато банката отказва да строи нова централа, Барни и Маршъл забъркват перфектната лъжа, за да опазят Тед от новината, че е останал безработен, а бандата се опитват да познаят коя канадска знаменитост е отправила сексуално предложение на Робин.

Когато Барни научава, че бандата са направили списък с неща, за които вече са прекалено остарели, той се опитва да изпълни всяка една задача от списъка в рамките на 24 часа, за да докаже, че Тед греши.

Когато Тед губи работата си и решава да основе своя собствена архитектурна фирма от апартамента си, той веднага наема асистент, за да развива бизнеса си. Барни обаче има проблем, когато асистентът и Робин се сприятеляват.

Тед дръзва да наруши правилото за трите дни на Барни и Маршъл като започва връзка с текстови съобщения с момиче, с което се е запознал току-що, но те му правят жестока шега, като се преструват на нея.

След като Тед се натъква на стара любов, той започва да романтизира идеята как това да си на правилното място в правилния момент може да промени човешкия живот, а Барни празнува своето женско завоевание номер 200.

Когато стар познат, който чувства, че е провалил живота на Тед, настоява да му помогне да си намери работа, добронамерената постъпка има обратен ефект, а Барни се опитва да докаже, че може да се измъкне от глоба за превишена скорост с приказки.

Във финала на сезона, Тед работи цяла нощ върху презентация в опит да намери работа за своята начинаеща архитектурна фирма, а Маршъл се опитва да го примами на покрива за изненадващо парти по случай тридесет и първия му рожден ден.