През 2030-та, възрастният Тед Мозби разказва на сина си и дъщеря си как се е запознал и се е оженил за майка им. Тук се срещаме за първи път с Тед, Маршал, Барни и Робин.

Тед организира парти, надявайки се отново да срещне Робин, но когато тя не се появява, той организира още едно парти... а после и още едно.

Барни убеждава Тед да го придружи на летището, за да забършат по някое момиче, като двамата си харесват две момичета от Филаделфия, но са арестувани от охраната, заради странното си поведение.

Тед среща случайно старо гадже, чудейки се дали е готов за връзка с нея, докато тя съвсем не е зарадвана от срещата им, тъй като все още не е забравила как е била зарязана от него точно на рождения си ден.

Тед споделя как като по-млад всяка година се е връщал на скучно Хелоуийн парти с надеждата да види отново момиче, с което се запознал там, но после изгубил номера ѝ. Междувременно Робин излиза на двойна среща с Маршал и Лили.

Маршал и Лили виждат ужасяващо създание в апартамента си, убедени, че това е мутирала мишка или хлебарка. Междувременно Тед се регистрира в агенция за запознанства, но единствената жена, която харесва там, се оказва сгодена.

Лили се премества при Маршал и Тед, а Тед започва да подозира, че искат да го изгонят от апартамента.

Лили и Маршал прекарват Деня на благодарността със семейството на Маршал, където Лили се чувства некомфортно, защото се притеснява, че може да е бременна.

Барни предизвиква Тед да спре да разсъждава толкова и да действа, а Тед го послушва, напива се и започва да звъни на Робин, докато тя е на среща с богат мъж. На сутринта обаче Тед се събужда с непозната жена в леглото си.

Тед наема лимузина и планира подробно как ще прекара новогодишната нощ с приятелите си. Междувременно той има среща с колежка, но вместо това се озовава с Робин.

Тед решава да покани Робин да бъде дамата му на сватба.

Тед се запознава с красиво момиче на сватба, но въпреки флирта и приятно прекараната вечер, те се разбират да не се виждат повече. На следващият ден обаче Тед иска да я открие, но не знае как, докато Робин признава на Лили, че има чувства към него.

Лили и Маршал се крият в банята, докато Тед и Виктория се канят да правят секс.

Виктория се присъединява към вечерта за игри на Маршал, където всички си припомнят най-неудобните си моменти.

Виктория получава стипендия от кулинарен институт в Германия и трябва да реши дали да замине, или да остане с Тед в Америка. Междувременно Лили излиза на шопинг за сватбена рокля.

Тед опитва да поддържа дистанционно връзката си с Виктория, която е в Германия, но когато тя му пише, че трябва да поговорят, той е убеден, че възнамерява да го зареже.

Робин кани Тед малко след 2 часа през нощта, а той се опитва да се успокои, че между тях няма как да се случи нищо, тъй като си има приятелка.

За да накара Робин да ревнува, Тед прибягва до услугите на проститутка като свой придружител на церемония за телевизионни награди, на която присъства и Робин.

Лили, Барни и Робин отиват на ученически бал, за да прослушат потенциална група, която би могла да свири на сватбата на Лили и Маршал.

Колата на Лили се разваля на път за тайнствена уговорка, което принуждава Тед да отложи много важна среща, за да ѝ се притече на помощ.

Тед прибягва до индиански танц за дъжд, за да попречи на Робин да отиде на къмпинг. Междувременно Маршал и Лили влизат в разгорещен спор дали Лили трябва да замине на лятно училище по изкуствата в Сан Франциско.