Stede Bonnet, um aristocrata que virou capitão pirata é posto à prova quando sua tripulação encontra uma embarcação naval britânica.

Stede luta com o sentimento de culpa enquanto procura pelos reféns desaparecidos. Lucius faz uma descoberta surpreendente.

Stede (vulgo "O Pirata Cavalheiro") conduz negócios na República dos Piratas. Oluwande e Jim enfrentam o passado deles.

À medida que a ameaça de ataque se aproxima, Barba Negra e Stede finalmente se encontram. Jim responde a perguntas de uma equipe extremamente curiosa.

Barba Negra e Stede vão a uma festa chique. Oluwande e Frenchie adotam identidades falsas. Izzy e Lucius se enfrentam.

Stede e sua equipe encenam um espetáculo. Barba Negra luta para executar seu plano.

Uma viagem a Santo Agostinho revela mais sobre o passado de Jim. Stede leva Barba Negra em uma aventura.

A chegada do velho amigo de Barba Negra deixa Stede se sentindo um estranho. Enquanto Oluwande lamenta a perda, Jim busca respostas de Spanish Jackie.

Enquanto Stede tenta reentrar em sua antiga vida, Barba Negra cuida de um coração ferido.