Az arisztokratából lett kalózkapitány, Stede Bonnet kalandot keresve leszámolt régi életével, most pedig még messzebbre kell elmennie, hogy megszelídítse Bosszú nevű hajója szedett-vedett, lázongó legénységét.

Amikor a Bosszú zátonyra fut, Stede úgy próbálja enyhíteni lelkifurdalását a közelmúlt miatt, hogy bátorítja az embereit, tekintsék a szigeten töltött időt vakációnak. Az elveszett túszokat keresve Stede, Oluwande és Fekete Péter új arcokkal találkoznak.

Miközben Stede „Úri kalózként” próbálja eladni magát, az emberei megpróbálják behajtani a maradék túszokért a váltságdíjat. Oluwande aggódik, hogy a Kalózok köztársaságában Jim találkozni fog a hírhedt Spanyol Jackie-vel.

A lázas Stede-et a házassága emlékképei kísértik, Feketeszakáll pedig saját identitásválságával küzd. Jim kénytelen elviselni a kíváncsiskodó legénység kérdéseit.

Feketeszakáll úgy dönt, kipróbálja, hogy arisztokratának adja ki magát, ezért Stede, Oluwande és Frenchie új személyazonosságot vesznek fel, és elkísérik egy elegáns összejövetelre.

Stedét megihletik Feketeszakáll bölcs szavai, és felkéri a Revenge legénységét, hogy segítsen megfélemlíteni egy beérkező hajót. Izzy szembesíti Feketeszakállt azzal, hogy egyre jobban kötődik Stede-hez, ami nehéz pillanatokat okoz neki.

A skorbut kitörésétől tartva a legénység megáll St. Augustine,-ban, ahol, miközben citrusfélék után kutatnak, felbukkan valaki fontos Jim múltjából, akivel végül összetűzésbe keverednek.

Miután Feketeszakáll régi cimborája eljön látogatóba, Stede feleslegesnek érzi magát. A Jim távolléte miatti kétségbeesésében Oluwande átadja szobáját Frenchie-nek és Wee Jacknek, akik örömmel tervezgetik új életterüket.

Amikor Stede rájön, hogy családja távollétében elköltözött, megesküszik, hogy helyrehozza a dolgokat feleségével, Maryvel. Izzy igyekszik műsort rendezni a csapatnak, és a depressziós Feketeszakállal mereng korábbi életéről.