Az arisztokratából lett kalózkapitány, Stede Bonnet kalandot keresve leszámolt régi életével, most pedig még messzebbre kell elmennie, hogy megszelídítse Bosszú nevű hajója szedett-vedett, lázongó legénységét.

Amikor a Bosszú zátonyra fut, Stede úgy próbálja enyhíteni lelkifurdalását a közelmúlt miatt, hogy bátorítja az embereit, tekintsék a szigeten töltött időt vakációnak. Az elveszett túszokat keresve Stede, Oluwande és Fekete Péter új arcokkal találkoznak.

Miközben Stede „Úri kalózként” próbálja eladni magát, az emberei megpróbálják behajtani a maradék túszokért a váltságdíjat. Oluwande aggódik, hogy a Kalózok köztársaságában Jim találkozni fog a hírhedt Spanyol Jackie-vel.

A lázas Stede-et a házassága emlékképei kísértik, Feketeszakáll pedig saját identitásválságával küzd. Jim kénytelen elviselni a kíváncsiskodó legénység kérdéseit.

Stedét megihletik Feketeszakáll bölcs szavai, és felkéri a Revenge legénységét, hogy segítsen megfélemlíteni egy beérkező hajót. Izzy szembesíti Feketeszakállt azzal, hogy egyre jobban kötődik Stede-hez, ami nehéz pillanatokat okoz neki.

A skorbut kitörésétől tartva a legénység megáll St. Augustine,-ban, ahol, miközben citrusfélék után kutatnak, felbukkan valaki fontos Jim múltjából, akivel végül összetűzésbe keverednek.

Miután Feketeszakáll régi cimborája eljön látogatóba, Stede feleslegesnek érzi magát. A Jim távolléte miatti kétségbeesésében Oluwande átadja szobáját Frenchie-nek és Wee Jacknek, akik örömmel tervezgetik új életterüket.

Chauncynak és a briteknek kiszolgáltatva Stede és Feketeszakáll inkább lemond a kalózéletről, hogy így megpróbálják elkerülni a kivégzést.

Amikor Stede rájön, hogy családja távollétében elköltözött, megesküszik, hogy helyrehozza a dolgokat feleségével, Maryvel. Izzy igyekszik műsort rendezni a csapatnak, és a depressziós Feketeszakállal mereng korábbi életéről.