Em uma festa de aniversário, Carrie e suas amigas discutem a pergunta de um milhão de dólares: as mulheres podem fazer sexo como os homens?

Miranda comete o erro de sair com um homem obcecado por modelos. Enquanto isso, Carrie experimenta com um belo modelo e se pergunta: quanto poder as pessoas bonitas têm?

Existe uma guerra fria secreta entre casados e solteiros? Carrie visita a casa de um casal e o marido pede que ela se vá. Como Miranda não tem namorado, seu escritório de advocacia suspeita que ela seja lésbica.

Seriam os homens de vinte e poucos anos uma nova droga? Provou, viciou? Na abertura de um novo clube, Carrie e Samantha saem com dois rapazes e exploram os prós e contras de sair com homens mais jovens.

É correto explorar a sexualidade por diversão ou para tirar proveito de algo? Depois que Carrie topa com uma conhecida, ela começa a invejar seu deslumbrante poder sexual.

Em uma cidade como Nova York, expectativas de relacionamento monogâmico são muito altas? Após um tempo juntos, Carrie quer um relacionamento monogâmico com o Mr. Big, e Samantha se recusa a ter um com seu agente imobiliário.

Quando Carrie descobre que Mr. Big já foi casado, ela decide encontrar sua ex e descobre que ambos fizeram sexo a três. O namorado de Charlotte quer incluir outra mulher no relacionamento, enquanto Samantha está envolvida com um casal.

Quando as meninas vão a um casamento, Carrie se pergunta: em uma cidade de grandes expectativas, é hora de se contentar com o que há?

A maternidade é um culto? As meninas vão ao chá de bebê de sua amiga Laney e se perguntam o que o futuro reserva para cada uma delas. Quando a menstruação de Carrie atrasa, ela não tem certeza se quer que seu teste de gravidez seja positivo ou negativo.

Em uma cidade de três milhões de pessoas, cerca de 12 pensam que estão fazendo sexo o suficiente. Quantas vezes é normal? Carrie tem certeza de que ela e Mr. Big não dividirão a cama de novo, enquanto Miranda está convencida de que não dividirá a cama com um homem novamente.

As relações são a religião dos anos 90? Mr. Big apresenta Carrie para sua mãe como amiga e ela se pergunta sobre o futuro deles juntos. Miranda volta aos braços de Skipper. Samantha experimenta relacionamentos, mas logo descobre que o tamanho realmente importa.