Este filme fala de dois personagens misteriosos que se encontram num domingo no Queens, bairro de Nova York. Madeleine, a criatura mais perturbadora com esse nome desde o filme "Vertigo", é uma atriz de meia idade moderadamente bem-sucedida. Oliver/Matthew as vezes é um homem sem-teto e as vezes um famoso diretor de cinema, ou ambos. Madeleine o saudou na rua com ele como diretor, o que deu inicio a uma estranha cadeia de eventos que inclui: uma conversa em um jantar, um encontro sexual muito pouco romântico, a chegada do marido estranho de Madeleine e da filha inocente e uma festa de aniversário de criança. O filme também acompanha com compaixão as lutas diárias dos amigos de Oliver/Matthew, companheiros do abrigo para pessoas sem-teto, alguns dos quais serão reconhecidos pelo público de Nova York.