Uma atrapalhada mulher com mais de 30 anos (Amy Schumer) tem uma vida amorosa desastrosa. Sua rotina se resume em casos de uma noite só e beber com os amigos, mas tudo pode mudar quando ela acaba conhecendo um médico desportivo (Bill Hader) que parece ser o "cara ideal".

Nova York serve de cenário para mostrar o conturbado mundo dos adolescentes, que indiscriminadamente consomem drogas e quase nunca praticam sexo seguro. Um garoto, que deseja só transar com virgens, e uma jovem, que só teve um parceiro mas é HIV soropositivo, servem de base para tramas paralelas, que mostram como um adolescente pode prejudicar seriamente sua vida se não estiver bem orientado.

An accountant beleaguered by personal and professional problems gets involved with a femme fatale and her mysterious psychiatrist.

O filme conta a história de dois jovens casais tentando lidar com as tentações da infidelidade, tanto reais quanto imaginárias. Ben (Chris Marquette) e Kate (Tammin Sursok) estão planjando o casamento, esperando somente que ele prospere no seu trabalho. Enquanto isso, seus melhores amigos, casados há muitos anos, resolvem compartilhar o segredo que mantém a relação deles excitante. Mas esse segredo acaba causando uma série de confusões entre eles.

Quantas vezes você não conseguiu dormir durante a madrugada? é culpa sua deitar a cabeça no travesseiro e não conseguir dormir? quantas vezes você vai continuar fazendo isso? porque você não sai do lugar? vai levanta e dorme.